1-ethyl-4-(iodoethynyl)benzene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-ethyl-4-(iodoethynyl)benzene
• 英文别名: 1-Ethyl-4-(2-iodoethynyl)benzene
• 化学式: C₁₀H₉I
• 分子量: 256.086
• InChiKey: NSRJTJBUNGWELF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-ethyl-4-(iodoethynyl)benzene 在 吡啶 、 铜 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以96%的产率得到1-乙基-4-[4-(4-乙基苯基)丁-1,3-二炔基]苯
  参考文献：
  名称：

  铜粉介导的碘乙炔均偶联反应合成对称 1,3-丁二炔

  摘要：

  摘要 开发了在铜粉和吡啶存在下由碘乙炔合成对称1,3-丁二炔的新路线。通过涉及铜粉的有效且简单的过程，无需任何进一步活化，即可获得中等至优异的产率。

  DOI：

  10.1080/00397910802026568
• 作为产物：
  描述：

  4-乙基苯乙炔 在 copper(l) iodide 碘苯二乙酸 、 三乙胺 、 potassium iodide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 以96%的产率得到1-ethyl-4-(iodoethynyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  Novel and Efficient Synthesis of 1-Iodoalkynes

  摘要：

  在温和条件下，采用(二乙酰氧基碘)苯、碘化钾和碘化亚铜处理末端炔烃，可以高产率至优异产率地获得1-碘代炔烃。

  DOI：

  10.1055/s-2007-985608

文献信息

• 1-碘代炔化合物的合成方法
  申请人：广东石油化工学院

  公开号：CN112209804B

  公开（公告）日：2022-09-20

  本发明公开了一种1‑碘代炔化合物的合成方法。所述制备方法包括在有氧环境中，将端炔、可溶无机碘盐、苯基亚磺酸钠或其衍生物与醇类溶剂混合、反应，得到1‑碘代炔化合物。本发明以普通碘化盐为碘源，无需加入高价态碘化合物或单质碘；以空气中的氧气为氧化剂，无需加入其它高价金属、高价态碘化合物、过氧化物或过硫化物等氧化剂；以无毒或低毒的醇为溶剂，与已有方法相比，溶剂更加环保；本发明的合成方法反应温度为常温，且反应体系不需要无水或无氧要求，反应条件简单，易操作；本发明的方法具有底物适应广、原料廉价绿色、反应条件简单温和、产物单一易纯化等优点，具备极高的经济价值和应用前景。
• Chemoselective and stereospecific iodination of alkynes using sulfonium iodate(<scp>i</scp>) salt
  作者：Dodla S. Rao、Thurpu R. Reddy、Sudhir Kashyap

  DOI：10.1039/c7ob03076b

  日期：——

  An efficient and highly chemoselective iodination of alkynes using a sulfonium iodate(I) electrophilc reagent under metal-free conditions has been realized. The reactivity of sulfonium iodate(I) salt could be significantly diverse in the presence of water as the solvent, enabling the (E)-1,2-diiodoalkenes stereospecifically. This stereodivergent approach is amenable to a wide range of alkyne substrates

  已经实现了在无金属条件下使用碘酸sulf（I）亲电试剂对炔烃进行高效且高度化学选择性的碘化反应。锍碘酸盐（的反应性我）盐可以是在水的存在下作为溶剂显著多样，使（ê）-1,2- diiodoalkenes立体专一性。这种立体发散方法适用于各种炔烃底物，并显示出不同的官能团耐受性，可合成有价值的1-碘炔烃和（E）-邻位二碘烯烃，收率良好至优异（高达99％），在100％的选择性下环境条件。
• Direct Iodination of Monosubstituted Aryl Acetylenes and Acetylenic Ketones
  作者：Ling‐Guo Meng、Pei‐Jie Cai、Qing‐Xiang Guo、Song Xue

  DOI：10.1080/00397910701749724

  日期：2008.1

  Abstract Monosubstituted acetylenes were iodinated to form iodoacetylenes under simple conditions. Reaction of aryl acetylenes with molecular iodine in the presence of 4‐dimethylaminopyridine (DMAP) gave the desired products in good to excellent yields. Iodination of aryl acetylenic ketones using K2CO3 as base was also described.

  摘要 单取代的乙炔在简单的条件下被碘化形成碘乙炔。芳基乙炔与分子碘在 4-二甲氨基吡啶 (DMAP) 存在下反应，以良好至极好的收率得到所需产物。还描述了使用 K2CO3 作为碱对芳基炔酮进行碘化。
• Highly efficient synthesis of 2,3,4-trisubstituted furans via silver-catalyzed sequential nucleophilic addition and cyclization reactions of haloalkynes
  作者：Wei Zeng、Wanqing Wu、Huanfeng Jiang、Yadong Sun、Zhengwang Chen

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.05.140

  日期：2013.8

  regioselective synthesis of 2,3,4-trisubstituted furans using AgNO3 catalyst from haloalkynes in a one-pot procedure has been reported. The transformation consists of a sequential silver-catalyzed nucleophilic addition and cyclization reaction of haloalkynes. A wide variety of haloalkynes can be used in this chemical process.

  已经报道了使用一锅法从卤代炔烃中使用AgNO 3催化剂进行区域选择性合成2,3,4-三取代的呋喃。该转化由卤代炔烃的连续银催化亲核加成和环化反应组成。在该化学过程中可以使用各种各样的卤代炔烃。
• Integrated continuous‐flow/batch protocol for <i>ortho</i>‐selective alkynylation of (hetero)aryl tosylates
  作者：Eun‐Hae Ju、Min‐Jung Lee、Jiwoo Song、Yong‐Ju Kwon、Won‐Suk Kim

  DOI：10.1002/bkcs.12717

  日期：2023.9

  The ortho-selective alkynylation of polyhalo-substituted (hetero)aryl tosylates was investigated using an integrated continuous-flow/batch protocol. Without the elimination of the tosyloxy group, the regioselective ortho-metalation of the (hetero)aryl tosylates employing n-BuLi and ZnCl2 was successfully achieved in continuous-flow chemistry within 10.92 s (residence time). The Pd-catalyzed Negishi

  使用集成的连续流/间歇方案研究了多卤代（杂）芳基甲苯磺酸酯的邻位选择性炔基化。在不消除甲苯磺酰氧基的情况下，使用n -BuLi和ZnCl 2在连续流动化学中成功地在10.92秒（停留时间）内实现了甲苯磺酸（杂）芳基酯的区域选择性邻位金属化。各种碘乙炔基（杂）芳烃和所得芳基锌的 Pd 催化根岸炔基化反应在室温下进行，产率范围为 51% 至 95%。最后，通过苯并呋喃和吡啶呋喃衍生物的合成验证了该策略的合成效用。