(trifluoromethyl)cyclooctane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机氟化物
• 英文名称: (trifluoromethyl)cyclooctane
• 英文别名: Trifluoromethylcyclooctane；trifluoromethylcyclooctane
• 化学式: C₉H₁₅F₃
• 分子量: 180.213
• InChiKey: MZXAEWBXDHFMFZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  环辛酮 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 氯化亚砜 、 palladium 10% on activated carbon 、 四丁基氟化铵 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 (trifluoromethyl)cyclooctane
  参考文献：
  名称：

  多功能三氟甲基铜配合物使未活化烷烃的直接C（sp3）-H三氟甲基化

  摘要：

  通过使用稳定的Cu III络合物bpyCu（CF 3）3作为可见光光致反应的引发剂，一种稳定且操作简单的C（sp 3）-H三氟甲基化方法，开发了未活化的烷烃。三氟甲基自由基作为氢原子转移试剂，以及三氟甲基阴离子的官能化来源。该反应是通过光诱导bpyCu（CF 3）3的均相裂解生成反应性亲电碳中心CF 3自由基，然后从未活化的C（sp 3）提取氢而引发的）-H键。基于实验和计算方法相结合的综合力学研究表明，C-CF 3键的形成是通过自由基-极性交叉以及所得碳正离子中间体和阴离子CF 3源之间的离子偶联实现的。亚甲基选择性反应可用于天然产物和生物活性分子的直接，晚期三氟甲基化。

  DOI：

  10.1002/anie.202012263

文献信息

• Copper‐Catalyzed Remote C(sp ³ )−H Trifluoromethylation of Carboxamides and Sulfonamides
  作者：Zhonglin Liu、Haiwen Xiao、Benxiang Zhang、Haigen Shen、Lin Zhu、Chaozhong Li

  DOI：10.1002/anie.201813425

  日期：2019.2.18

  catalyst, the reaction of N‐fluoro‐substituted carboxamides (or sulfonamides) with Zn(CF3)2 complexes provides the corresponding δ‐trifluoromethylated carboxamides (or sulfonamides) in satisfactory yields under mild reaction conditions. A radical mechanism involving 1,5‐hydrogen atom transfer of N‐radicals followed by CF3‐transfer from CuII−CF3 complexes to the thus formed alkyl radicals is proposed.

  本文报道的是未活化的脂族C（sp 3）-H键的三氟甲基化的空前协议。以Cu（OTf）2为催化剂，N-氟取代的羧酰胺（或磺酰胺）与Zn（CF 3）2配合物的反应在温和的反应条件下以令人满意的收率提供了相应的δ-三氟甲基化的羧酰胺（或磺酰胺）。提出了一种自由基机理，涉及N自由基的1,5-氢原子转移，然后从Cu II -CF 3络合物向如此形成的烷基自由基进行CF 3-转移。
• Photocatalytic hydrofluoroalkylation of alkenes with carboxylic acids
  作者：Kang-Jie Bian、Yen-Chu Lu、David Nemoto、Shih-Chieh Kao、Xiaowei Chen、Julian G. West

  DOI：10.1038/s41557-023-01365-0

  日期：2023.12

  fluoroalkyl carboxylic acids as the sole reagents. Hydrotrifluoro-, difluoro-, monofluoro- and perfluoroalkylation are all demonstrated, with broad scope, mild conditions (redox neutral) and potential for late-stage modification of bioactive molecules. Critical to success is overcoming the exceedingly high redox potential of feedstock fluoroalkyl carboxylic acids such as trifluoroacetic acid by leveraging cooperative

  在药物中掺入氟烷基基序可以增强母体分子的治疗特性。烯烃的氢氟烷基化已成为获得多种氟烷基化化合物的有前途的途径;然而，目前的方法需要超化学计量氧化剂、昂贵/氧化性氟烷基化试剂和贵金属，并且通常表现出有限的范围，因此非常需要解决这些限制的通用方案。在这里，我们报道了烯烃的氢氟烷基化反应，其中廉价、丰富且可用 氟烷基羧酸 作为唯一试剂。氢三氟、二氟、单氟和全氟烷基化均已得到证明，具有范围广、条件温和（氧化还原中性）和生物活性分子后期修饰的潜力。成功的关键是利用地球上丰富的廉价铁和氧化还原活性巯基硫醇催化作用，克服原料氟烷基羧酸（如三氟乙酸）极高的氧化还原潜力，使这些试剂无需预活化即可直接用作氢全氟烷基化供体。初步的机理研究支持这种合作过程的根本性质。
• Site‐Specific Deaminative Trifluoromethylation of Aliphatic Primary Amines**
  作者：Jiang‐Hao Xue、Yin Li、Yuan Liu、Qingjiang Li、Honggen Wang

  DOI：10.1002/anie.202319030

  日期：2024.2.19

  A direct deaminative trifluoromethylation of inactivated aliphatic primary amines with N-anomeric amide (Levin's reagent) and bench-stable bpyCu(CF3)3 (Grushin's reagent, bpy=2,2′-bipyridine) under blue light irradiation is reported. The protocol features mild reaction conditions, good functional group tolerance and can be applied to the direct, late-stage trifluoromethylation of natural products and

  据报道，在蓝光照射下，失活的脂肪伯胺与N-异头酰胺（Levin's 试剂）和实验室稳定的 bpyCu(CF 3 ) 3 （Grushin 试剂，bpy=2,2'-联吡啶）直接脱氨三氟甲基化。该方案反应条件温和，官能团耐受性好，可应用于天然产物和生物活性分子的直接后期三氟甲基化。
• COPOLYMER, AND LIQUID CRYSTAL ALIGNMENT LAYER COMPRISING HARDENED PRODUCT THEREOF
  申请人：DIC Corporation

  公开号：EP2727947B1

  公开（公告）日：2017-03-15
• PICOLINAMIDE COMPOUNDS WITH FUNGICIDAL ACTIVITY
  申请人：DOW AGROSCIENCES LLC

  公开号：US20170290333A1

  公开（公告）日：2017-10-12

  This disclosure relates to picolinamides of Formula I and their use as fungicides.