3-(4-chlorophenyl)-5-ethylidene-4-methyleneoxazolidin-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(4-chlorophenyl)-5-ethylidene-4-methyleneoxazolidin-2-one
• 英文别名: 3-(4-chlorophenyl)-5-ethylidene-4-methylidene-1,3-oxazolidin-2-one
• 化学式: C₁₂H₁₀ClNO₂
• 分子量: 235.67
• InChiKey: KXYLEBYJLKPJNV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.29
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  35.14
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  pentacarbonyl[α-ethoxyvinyl(ethoxy)carbene]chromium(0) 、 3-(4-chlorophenyl)-5-ethylidene-4-methyleneoxazolidin-2-one 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以50%的产率得到{rac-(6S,7S)-(3-(4-chlorophenyl)-6-ethoxy-7-methyl-2-oxo-2,3,4,5,6,7-hexahydrobenzo[d]oxazol-6-ethoxymethylene)}tetracarbonylchromium(0)
  参考文献：
  名称：

  α-烷氧基乙烯基（乙氧基）卡宾配合物与杂环外二烯的高度区域选择性和立体选择性Diels-Alder环加成反应

  摘要：

  在第6类金属（CO）5 M = C [C（= CH 2）（OR）] OEt [ 1a – c：M = 1 ]的α-烷氧基乙烯基（乙氧基）卡宾配合物之间进行了反应性和选择性的比较研究。铬 6a – c：M = Mo；7a – c：M = W；a，R = Et; b，R ＝  n- Pr；c，R =  n –Bu ]和Diels–Alder反应中的外杂环二烯5a – e。复合物的环加成1，6和7与未取代的二烯5A（R 1  = H）在25℃下进行，证明是有利于的高度选择性第五羰基cycloadducts 8，10和12。在另一方面，复合物的环加成1A - Ç和6A - ç与取代的二烯5B - ë（R 1  = Me或Et）发生在较高的温度（50℃），得到新的对位-内切Ç ，O-螯合的四羰基环加合物15a - f和17a – d分别具有高区域选择性和立体选择性。过渡态的DFT计算合理化了它们的选

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2018.08.024
• 作为产物：
  描述：

  2,3-戊二酮 、 对氯苯异氰酸酯 在 lithium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 18.8h， 以40%的产率得到3-(4-chlorophenyl)-5-ethylidene-4-methyleneoxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过（4 + 3）环加成反应衍生自Exo -2-恶唑烷酮二烯的新型稠合七元碳环的合成与结构研究

  摘要：

  一系列新颖的，稠合的从（4 + 3）的多样环加成，得到七元环外-2-恶唑烷酮二烯和氧烯丙基阳离子。2D-NMR研究（COSY，NOESY，HMBC和HSQC）表明，融合的碳环以内/外非对映异构体混合物形式获得。通过X射线晶体学法清楚地确定了其中一种类似物的主要外非对映异构体的结构。值得注意的是，对于N-苄基二烯，发生了高度外向的立体选择性环加成反应以提供单个异构体。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2014.12.065

文献信息

• Synthesis and structural studies of novel fused seven-membered carbocycles derived from exo-2-oxazolidinone dienes through (4+3) cycloadditions
  作者：Patricia Alcázar、Indira Cruz、Carlos González-Romero、Erick Cuevas-Yañez、Eduardo Díaz、Joaquín Tamariz、Hugo A. Jiménez-Vázquez、David Corona-Becerril、Rubén A. Toscano、Aydeé Fuentes-Benítes

  DOI：10.1016/j.tet.2014.12.065

  日期：2015.3

  A series of novel, fused seven-membered rings were obtained from (4+3) cycloadditions of diverse exo-2-oxazolidinone dienes and an oxyallyl cation. 2D-NMR studies (COSY, NOESY, HMBC, and HSQC) showed that the fused carbocycles were obtained as endo/exo diastereoisomeric mixtures. The structure of the predominant exo diastereoisomer was unambiguously established for one of the analogues by X-ray crystallography

  一系列新颖的，稠合的从（4 + 3）的多样环加成，得到七元环外-2-恶唑烷酮二烯和氧烯丙基阳离子。2D-NMR研究（COSY，NOESY，HMBC和HSQC）表明，融合的碳环以内/外非对映异构体混合物形式获得。通过X射线晶体学法清楚地确定了其中一种类似物的主要外非对映异构体的结构。值得注意的是，对于N-苄基二烯，发生了高度外向的立体选择性环加成反应以提供单个异构体。
• Highly regio- and Stereoselective Diels–Alder Cycloadditions of α-Alkoxyvinyl(ethoxy)carbene complexes with exo-heterocyclic dienes
  作者：Alberto Feliciano、M. Inés Flores-Conde、Rosa Padilla、Carlos Espinoza-Hicks、Alejandro Camacho-Dávila、Marvin Rentería、Miguel Angel Vázquez、Joaquín Tamariz、Francisco Delgado

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2018.08.024

  日期：2018.11

  A comparative study of reactivity and selectivity was carried out between the α-alkoxyvinyl(ethoxy)carbene complexes of group 6 metals (CO)5M = C[C(=CH2)(OR)]OEt [1a–c: M = Cr; 6a–c: M = Mo; 7a–c: M = W; a, R = Et; b, R = n–Pr; c, R = n–Bu] and exo-heterocyclic dienes 5a–e in Diels–Alder reactions. The cycloadditions of complexes 1, 6 and 7 with the unsubstituted diene 5a (R1 = H) were performed at

  在第6类金属（CO）5 M = C [C（= CH 2）（OR）] OEt [ 1a – c：M = 1 ]的α-烷氧基乙烯基（乙氧基）卡宾配合物之间进行了反应性和选择性的比较研究。铬 6a – c：M = Mo；7a – c：M = W；a，R = Et; b，R ＝  n- Pr；c，R =  n –Bu ]和Diels–Alder反应中的外杂环二烯5a – e。复合物的环加成1，6和7与未取代的二烯5A（R 1  = H）在25℃下进行，证明是有利于的高度选择性第五羰基cycloadducts 8，10和12。在另一方面，复合物的环加成1A - Ç和6A - ç与取代的二烯5B - ë（R 1  = Me或Et）发生在较高的温度（50℃），得到新的对位-内切Ç ，O-螯合的四羰基环加合物15a - f和17a – d分别具有高区域选择性和立体选择性。过渡态的DFT计算合理化了它们的选