Phenyl 2,3-dihydro-1,4-benzodioxine-6-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚酯
• 英文名称: Phenyl 2,3-dihydro-1,4-benzodioxine-6-carboxylate
• 化学式: C₁₅H₁₂O₄
• 分子量: 256.258
• InChiKey: SYQYYXNQUQWCMB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Phenyl 2,3-dihydro-1,4-benzodioxine-6-carboxylate 、 联硼酸新戊二醇酯 在 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 sodium carbonate 、 1,3-二环己基氯化咪唑 、 sodium chloride 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 12.0h， 以51%的产率得到2-(2,3-dihydrobenzo[b][1,4]dioxin-6-yl)-5,5-dimethyl-1,3,2-dioxaborinane
  参考文献：
  名称：

  镍催化的酯基脱羰基硼化和甲硅烷基化

  摘要：

  已经建立了镍催化的酚酯的直接硼化和甲硅烷基化。此高效酰基C-O键和borylative裂解silylative关键取决于不同的配体和添加剂在镍催化剂的存在下，适当的选择。两种转化均显示出良好的官能团相容性，并且可以用作功能强大的合成工具，用于复杂化合物的后期功能化。两种功能齐全的有机镍（II）中间体证实了这种新开发的酯中酰基C-O键活化关键机理的特征。

  DOI：

  10.1021/acscatal.6b01956

文献信息

• Nickel-Catalyzed Decarbonylative Borylation and Silylation of Esters
  作者：Xinghui Pu、Jiefeng Hu、Yue Zhao、Zhuangzhi Shi

  DOI：10.1021/acscatal.6b01956

  日期：2016.10.7

  acyl C–O bond borylative and silylative cleavage depends on the appropriate choice of different ligands and additives in the presence of nickel catalyst. Both transformations exhibit good functional group compatibility and can serve as powerful synthetic tools for late-stage functionalization of complex compounds. The elucidation of key mechanistic features of this newly developed acyl C–O bond activation

  已经建立了镍催化的酚酯的直接硼化和甲硅烷基化。此高效酰基C-O键和borylative裂解silylative关键取决于不同的配体和添加剂在镍催化剂的存在下，适当的选择。两种转化均显示出良好的官能团相容性，并且可以用作功能强大的合成工具，用于复杂化合物的后期功能化。两种功能齐全的有机镍（II）中间体证实了这种新开发的酯中酰基C-O键活化关键机理的特征。