(R)-N-(2-hydroxy-1-phenylethyl)-3-(3-phenylureido)propanamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (R)-N-(2-hydroxy-1-phenylethyl)-3-(3-phenylureido)propanamide
• 英文别名: N-[(1R)-2-hydroxy-1-phenylethyl]-3-(phenylcarbamoylamino)propanamide
• 化学式: C₁₈H₂₁N₃O₃
• 分子量: 327.383
• InChiKey: UWTAOYWQOHCVRU-INIZCTEOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  90.5
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-N-(2-hydroxy-1-phenylethyl)-3-(3-phenylureido)propanamide 在 二乙胺基三氟化硫 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.5h， 以77%的产率得到(R)-1-phenyl-3-(2-(4-phenyl-4,5-dihydrooxazol-2-yl)ethyl)urea
  参考文献：
  名称：

  SupraBox：手性超分子恶唑啉配体

  摘要：

  研究了一类新的恶唑啉配体，名为 SupraBox。这些配体具有额外的尿素官能度，通过在一个配体的尿素 N-氢和第二个配体的羰基氧之间建立氢键，在过渡金属配合物中生成超分子双齿配体。使用 5 个不同取代的恶唑啉核、4 个接头和 3 个不同的尿素取代基制备了 16 个 SupraBox 配体库。通过 MS、UV/Vis 和 1H-NMR 光谱研究了铜 (II) 和钯 (II) 配合物的形成。SupraBox 文库在铜催化的vic-二醇的不对称苯甲酰化中进行筛选。在外消旋氢安息香的动力学拆分 [高达 86 % ee 和选择性 (s) = 28] 和内消旋对苯二酚的去对称化（高达 88 % ee）中获得了良好的选择性。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201200516
• 作为产物：
  描述：

  异氰酸苯酯 在 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 88.5h， 生成 (R)-N-(2-hydroxy-1-phenylethyl)-3-(3-phenylureido)propanamide
  参考文献：
  名称：

  SupraBox：手性超分子恶唑啉配体

  摘要：

  研究了一类新的恶唑啉配体，名为 SupraBox。这些配体具有额外的尿素官能度，通过在一个配体的尿素 N-氢和第二个配体的羰基氧之间建立氢键，在过渡金属配合物中生成超分子双齿配体。使用 5 个不同取代的恶唑啉核、4 个接头和 3 个不同的尿素取代基制备了 16 个 SupraBox 配体库。通过 MS、UV/Vis 和 1H-NMR 光谱研究了铜 (II) 和钯 (II) 配合物的形成。SupraBox 文库在铜催化的vic-二醇的不对称苯甲酰化中进行筛选。在外消旋氢安息香的动力学拆分 [高达 86 % ee 和选择性 (s) = 28] 和内消旋对苯二酚的去对称化（高达 88 % ee）中获得了良好的选择性。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201200516

文献信息

• SupraBox: Chiral Supramolecular Oxazoline Ligands
  作者：Marco Durini、Eleonora Russotto、Luca Pignataro、Oliver Reiser、Umberto Piarulli

  DOI：10.1002/ejoc.201200516

  日期：2012.10

  second one. A library of 16 SupraBox ligands was prepared using 5 differently substituted oxazoline nuclei, 4 linkers and 3 different urea substituents. The formation of copper(II) and palladium(II) complexes was investigated by MS, UV/Vis and 1H-NMR spectroscopy. The SupraBox library was screened in the copper-catalyzed asymmetric benzoylation of vic-diols. Good selectivities were obtained in the kinetic

  研究了一类新的恶唑啉配体，名为 SupraBox。这些配体具有额外的尿素官能度，通过在一个配体的尿素 N-氢和第二个配体的羰基氧之间建立氢键，在过渡金属配合物中生成超分子双齿配体。使用 5 个不同取代的恶唑啉核、4 个接头和 3 个不同的尿素取代基制备了 16 个 SupraBox 配体库。通过 MS、UV/Vis 和 1H-NMR 光谱研究了铜 (II) 和钯 (II) 配合物的形成。SupraBox 文库在铜催化的vic-二醇的不对称苯甲酰化中进行筛选。在外消旋氢安息香的动力学拆分 [高达 86 % ee 和选择性 (s) = 28] 和内消旋对苯二酚的去对称化（高达 88 % ee）中获得了良好的选择性。