1-(2,6-dimethylphenoxy)-3,3-dimethylbutan-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1-(2,6-dimethylphenoxy)-3,3-dimethylbutan-2-one
• 化学式: C₁₄H₂₀O₂
• 分子量: 220.312
• InChiKey: JMWWRHXLDQBCJI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2,6-dimethylphenoxy)-3,3-dimethylbutan-2-one 在 ammonium acetate 、 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.18h， 以34%的产率得到1-(2,6-dimethylphenoxy)-3,3-dimethylbutan-2-amine
  参考文献：
  名称：

  美西律类似物的合成，抗心律失常活性和毒理学评估

  摘要：

  与母体化合物美西律相比，已测试了四种美西律类似物对离体豚鼠心脏组织的抗心律失常，正性肌力和变时性作用，并评估了钙拮抗剂的活性。所有类似物均显示出中等至较高的抗心律失常活性。特别是，它们中的三个（1b，c，e）比参考药物更具活性和效力，而仅表现出中等程度的或无负性变力和变时作用以及血管舒张活性，因此显示出很高的作用选择性。所有化合物均未显示细胞毒性，并且1b，c，d不会损害运动协调性。总而言之，这些新的类似物表现出有趣的心血管特征，值得进一步研究。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2016.05.046
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二甲基苯酚 、 1-溴频哪酮 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.33h， 以48%的产率得到1-(2,6-dimethylphenoxy)-3,3-dimethylbutan-2-one
  参考文献：
  名称：

  美西律类似物的合成，抗心律失常活性和毒理学评估

  摘要：

  与母体化合物美西律相比，已测试了四种美西律类似物对离体豚鼠心脏组织的抗心律失常，正性肌力和变时性作用，并评估了钙拮抗剂的活性。所有类似物均显示出中等至较高的抗心律失常活性。特别是，它们中的三个（1b，c，e）比参考药物更具活性和效力，而仅表现出中等程度的或无负性变力和变时作用以及血管舒张活性，因此显示出很高的作用选择性。所有化合物均未显示细胞毒性，并且1b，c，d不会损害运动协调性。总而言之，这些新的类似物表现出有趣的心血管特征，值得进一步研究。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2016.05.046

文献信息

• Synthesis, antiarrhythmic activity, and toxicological evaluation of mexiletine analogues
  作者：Mariagrazia Roselli、Alessia Carocci、Roberta Budriesi、Matteo Micucci、Maddalena Toma、Lorenzo Di Cesare Mannelli、Angelo Lovece、Alessia Catalano、Maria Maddalena Cavalluzzi、Claudio Bruno、Annalisa De Palma、Marialessandra Contino、Maria Grazia Perrone、Nicola Antonio Colabufo、Alberto Chiarini、Carlo Franchini、Carla Ghelardini、Solomon Habtemariam、Giovanni Lentini

  DOI：10.1016/j.ejmech.2016.05.046

  日期：2016.10

  Four mexiletine analogues have been tested for their antiarrhythmic, inotropic, and chronotropic effects on isolated guinea pig heart tissues and to assess calcium antagonist activity, in comparison with the parent compound mexiletine. All analogues showed from moderate to high antiarrhythmic activity. In particular, three of them (1b,c,e) were more active and potent than the reference drug, while

  与母体化合物美西律相比，已测试了四种美西律类似物对离体豚鼠心脏组织的抗心律失常，正性肌力和变时性作用，并评估了钙拮抗剂的活性。所有类似物均显示出中等至较高的抗心律失常活性。特别是，它们中的三个（1b，c，e）比参考药物更具活性和效力，而仅表现出中等程度的或无负性变力和变时作用以及血管舒张活性，因此显示出很高的作用选择性。所有化合物均未显示细胞毒性，并且1b，c，d不会损害运动协调性。总而言之，这些新的类似物表现出有趣的心血管特征，值得进一步研究。
• Antiarrhythmic Hit to Lead Refinement in a Dish Using Patient-Derived iPSC Cardiomyocytes
  作者：John R. Cashman、Daniel Ryan、Wesley L. McKeithan、Karl Okolotowicz、Jorge Gomez-Galeno、Mark Johnson、Kevin J. Sampson、Robert S. Kass、Arash Pezhouman、Hrayr S. Karagueuzian、Mark Mercola

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.0c01545

  日期：2021.5.13