(S)-methyl 2-(2,6-dimethylphenoxy)propanoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-methyl 2-(2,6-dimethylphenoxy)propanoate
• 英文别名: methyl (2S)-2-(2,6-dimethylphenoxy)propanoate
• 化学式: C₁₂H₁₆O₃
• mdl: MFCD04057801
• 分子量: 208.257
• InChiKey: VXICFPBHOUXFRD-JTQLQIEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-methyl 2-(2,6-dimethylphenoxy)propanoate 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 25.0h， 以66%的产率得到(S)-2-(2,6-dimethylphenoxy)propan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  粪肠球菌胸苷酸合酶与叶酸结合位点抑制剂的X射线晶体结构

  摘要：

  如今，由粪肠球菌（Ef）引起的感染代表了一个相关的健康问题。我们从该生物中选择了胸苷酸合酶（TS）作为抗菌治疗的潜在特定靶标。我们先前已经证明，尽管细菌TS和人类TS之间具有较高的结构相似性，但仍可以实现蛋白质的物种特异性抑制。我们之前已经获得了Ef与代谢物5-甲酰基-四氢叶酸（5-FTHF）形成复合物时，蛋白质的TS晶体结构表明该蛋白质作为代谢物储库的作用；但是，蛋白质抑制剂复合物仍然缺失。在目前的工作中，我们从我们的内部库中鉴定了一些带有邻苯二甲酰亚胺核心的抑制剂，并对Ef TS进行了结晶学筛选。我们获得了两个X射线晶体学结构：第一个X射线晶体结构：第一个亚基结合了弱邻苯二甲酰亚胺抑制剂，另一个亚基结合了5-羟基亚甲基-6-氢叶酸（5-HMHF）。第二个与甲氨蝶呤复合的X射线结构。获得的结构信息证实了Ef TS作为叶酸池系统中所涉及的酶的作用，并为基于结构的药物设计提供了结构基础。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2016.07.066
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二甲基苯酚 、 D-(+)-乳酸甲酯 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以37%的产率得到(S)-methyl 2-(2,6-dimethylphenoxy)propanoate
  参考文献：
  名称：

  粪肠球菌胸苷酸合酶与叶酸结合位点抑制剂的X射线晶体结构

  摘要：

  如今，由粪肠球菌（Ef）引起的感染代表了一个相关的健康问题。我们从该生物中选择了胸苷酸合酶（TS）作为抗菌治疗的潜在特定靶标。我们先前已经证明，尽管细菌TS和人类TS之间具有较高的结构相似性，但仍可以实现蛋白质的物种特异性抑制。我们之前已经获得了Ef与代谢物5-甲酰基-四氢叶酸（5-FTHF）形成复合物时，蛋白质的TS晶体结构表明该蛋白质作为代谢物储库的作用；但是，蛋白质抑制剂复合物仍然缺失。在目前的工作中，我们从我们的内部库中鉴定了一些带有邻苯二甲酰亚胺核心的抑制剂，并对Ef TS进行了结晶学筛选。我们获得了两个X射线晶体学结构：第一个X射线晶体结构：第一个亚基结合了弱邻苯二甲酰亚胺抑制剂，另一个亚基结合了5-羟基亚甲基-6-氢叶酸（5-HMHF）。第二个与甲氨蝶呤复合的X射线结构。获得的结构信息证实了Ef TS作为叶酸池系统中所涉及的酶的作用，并为基于结构的药物设计提供了结构基础。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2016.07.066

文献信息

• X-ray crystal structures of Enterococcus faecalis thymidylate synthase with folate binding site inhibitors
  作者：Alessia Catalano、Rosaria Luciani、Alessia Carocci、Debora Cortesi、Cecilia Pozzi、Chiara Borsari、Stefania Ferrari、Stefano Mangani

  DOI：10.1016/j.ejmech.2016.07.066

  日期：2016.11

  crystallographic screening towards EfTS. We obtained two X-ray crystallographic structures: the first with a weak phthalimidic inhibitor bound in one subunit and 5-hydroxymethylene-6-hydrofolic acid (5-HMHF) in the other subunit; a second X-ray structure complex with methotrexate. The structural information achieved confirm the role of EfTS as an enzyme involved in the folate pool system and provide a structural

  如今，由粪肠球菌（Ef）引起的感染代表了一个相关的健康问题。我们从该生物中选择了胸苷酸合酶（TS）作为抗菌治疗的潜在特定靶标。我们先前已经证明，尽管细菌TS和人类TS之间具有较高的结构相似性，但仍可以实现蛋白质的物种特异性抑制。我们之前已经获得了Ef与代谢物5-甲酰基-四氢叶酸（5-FTHF）形成复合物时，蛋白质的TS晶体结构表明该蛋白质作为代谢物储库的作用；但是，蛋白质抑制剂复合物仍然缺失。在目前的工作中，我们从我们的内部库中鉴定了一些带有邻苯二甲酰亚胺核心的抑制剂，并对Ef TS进行了结晶学筛选。我们获得了两个X射线晶体学结构：第一个X射线晶体结构：第一个亚基结合了弱邻苯二甲酰亚胺抑制剂，另一个亚基结合了5-羟基亚甲基-6-氢叶酸（5-HMHF）。第二个与甲氨蝶呤复合的X射线结构。获得的结构信息证实了Ef TS作为叶酸池系统中所涉及的酶的作用，并为基于结构的药物设计提供了结构基础。