2-((3-bromo-5-chloropyridin-2-yl)amino)-2-methylpropan-1-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-((3-bromo-5-chloropyridin-2-yl)amino)-2-methylpropan-1-ol
• 英文别名: 2-[(3-Bromo-5-chloro-2-pyridinyl)amino]-2-methyl-1-propanol；2-[(3-bromo-5-chloropyridin-2-yl)amino]-2-methylpropan-1-ol
• 化学式: C₉H₁₂BrClN₂O
• 分子量: 279.564
• InChiKey: KLGQVCOJRBITLC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  45.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((3-bromo-5-chloropyridin-2-yl)amino)-2-methylpropan-1-ol 在 吡啶 、 四(三苯基膦)钯 、 甲烷磺酸(2-二环己基膦基-2',4',6'-三-异丙基-1,1'-联苯基)(2'-氨基-1,1'-联苯-2-基)钯(II) 、 potassium carbonate 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 60.0~100.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 39.0h， 生成 N-cyclopropyl-2-fluoro-5-(1-(1-hydroxy-2-methylpropan-2-yl)-2-methyl-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-5-yl)-4-methylbenzamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] 2-OXO-2,3-DIHYDRO-1H-IMIDAZO[4,5-B]PYRIDIN-6-YL)-4-METHYLBENZAMIDE DERIVATIVES AND SIMILAR COMPOUNDS AS RIPK2 INHIBITORS FOR TREATING E.G. AUTOIMMUNE DISEASES
  [FR] DÉRIVÉS DE 2-OXO-2,3-DIHYDRO-1H-IMIDAZO[4,5-B]PYRIDIN-6-YL)-4-MÉTHYLBENZAMIDE ET COMPOSÉS SIMILAIRES UTILISÉS EN TANT QU'INHIBITEURS DE RIPK2 POUR TRAITER PAR EXEMPLE DES MALADIES AUTO-IMMUNES

  摘要：

  本发明涉及Formula 1的化合物及其药用盐，其中α、β、R2、R3、R4、R5、R8、R9、X1、X6和X7在说明书中有定义。Formula 1的化合物是受体相互作用蛋白激酶2（RIPK2）抑制剂，用于治疗例如I型超敏反应、自身免疫疾病、炎症性疾病、癌症和非恶性增殖性疾病，例如过敏性鼻炎、哮喘、特应性皮炎、类风湿关节炎、多发性硬化、系统性红斑狼疮、红斑性肾炎、银屑病、免疫性血小板减少性紫癜、炎症性肠病、慢性阻塞性肺病、干燥综合征、强直性脊柱炎、Behcet病、移植物抗宿主病、天疱疮、特发性浆细胞淋巴结病、动脉粥样硬化、心肌梗死和血栓形成。本说明书披露了示例化合物的制备以及其药理学数据（例如107至208页；示例1至109；表1）。一个示例化合物是N-环丙基-2-氟-5-（1-（2-氟乙基）-3-（1-羟基-2-甲基异丙基）-2-氧代-2,3-二氢-1H-咪唑并[4,5-b]吡啶-6-基）-4-甲基苯甲酰胺（示例1）。

  公开号：

  WO2020198053A1
• 作为产物：
  描述：

  3-溴-5-氯-2-氟吡啶 、 2-氨基-2-甲基-1-丙醇 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 3.0h， 以2 g的产率得到2-((3-bromo-5-chloropyridin-2-yl)amino)-2-methylpropan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  [EN] 3-(6-AMINOPYRIDIN-3-YL)BENZAMIDE DERIVATIVES AS RIPK2 INHIBITORS
  [FR] DÉRIVÉS DE 3-(6-AMINOPYRIDIN-3-YL)BENZAMIDE UTILISÉS COMME INHIBITEURS DE RIPK2

  摘要：

  本发明涉及式（1）的化合物及其药学上可接受的盐，其中L1、R1、R2、R3、R4、R6、R7、R8、R9和X5在说明书中有定义。本发明还涉及制备式1化合物的材料和方法，含有它们的药物组合物以及它们用于治疗与RIPK2相关的疾病、紊乱和状态的用途。

  公开号：

  WO2022066917A1