(S)-2-(2-hydroxy-1-phenylethyl)isoindoline-1,3-dione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: (S)-2-(2-hydroxy-1-phenylethyl)isoindoline-1,3-dione
• 英文别名: 2-[(1S)-2-hydroxy-1-phenylethyl]isoindole-1,3-dione
• 化学式: C₁₆H₁₃NO₃
• 分子量: 267.284
• InChiKey: BSVAAYHIMWHTMM-CQSZACIVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  57.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-(2-hydroxy-1-phenylethyl)isoindoline-1,3-dione 在 sodium periodate 、 ruthenium(III) trichloride hydrate 作用下， 以 水 、 乙酸乙酯 、 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 2(S)-2-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)-2-phenylacetic acid
  参考文献：
  名称：

  基于伦敦分散体的新型配体设计赋予手性铋铑桨轮催化剂

  摘要：

  异双金属铋铑桨轮配合物与在芳环间位带有 TIPS 基团的苯基甘氨酸配体在供体/受体和供体/供体卡宾反应中表现出出色的选择性；同时，与前几代手性[BiRh]催化剂相比，反应速率更快，底物范围更广。综合实验、晶体学和计算研究表明，新型催化剂的优异应用特性很大程度上来自于外围甲硅烷基取代基的伦敦色散 (LD) 相互作用对手性配体球的稳定作用。

  DOI：

  10.1021/jacs.1c01972
• 作为产物：
  描述：

  (R)-1-苯基-1,2-乙二醇 在 氯化亚砜 、 sodium hydride 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (S)-2-(2-hydroxy-1-phenylethyl)isoindoline-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  Nucleophilic Ring Opening of Cyclic 1,2-Sulfites with Nitrogen Nucleophiles. A Route to Enantiopure Benzylic Amino Alcohols.

  摘要：

  The reaction between cyclic 1,2-sulfites and two imide and two sulfonamide nucleophiles has been Investigated in order to develop a procedure for the enantioselective preparation of N-protected vicinal amino alcohols. The results show that both imide and sulfonamide anions react with cyclic sulfites, yielding the desired products. In some cases the regioselectivities are low, and for the sulfonamides products originating from nucleophilic addition to the sulfite sulfur are observed.

  DOI：

  10.3891/acta.chem.scand.52-1060

文献信息

• Aminoheteroaryl benzamides as kinase inhibitors
  申请人：Bagdanoff Jeffrey T.

  公开号：US09242996B2

  公开（公告）日：2016-01-26

  The present invention provides a compound of Formula (I) or a salt thereof; and therapeutic uses of these compounds. The present invention further provides pharmaceutical compositions comprising these compounds, and compositions comprising these compounds with a therapeutic co-agent.

  本发明提供了化合物的化合物（I）或其盐； 以及这些化合物的治疗用途。本发明还提供了包含这些化合物的药物组合物，以及包含这些化合物与治疗辅助剂的组合物。
• X-ray crystal structures of Enterococcus faecalis thymidylate synthase with folate binding site inhibitors
  作者：Alessia Catalano、Rosaria Luciani、Alessia Carocci、Debora Cortesi、Cecilia Pozzi、Chiara Borsari、Stefania Ferrari、Stefano Mangani

  DOI：10.1016/j.ejmech.2016.07.066

  日期：2016.11

  crystallographic screening towards EfTS. We obtained two X-ray crystallographic structures: the first with a weak phthalimidic inhibitor bound in one subunit and 5-hydroxymethylene-6-hydrofolic acid (5-HMHF) in the other subunit; a second X-ray structure complex with methotrexate. The structural information achieved confirm the role of EfTS as an enzyme involved in the folate pool system and provide a structural

  如今，由粪肠球菌（Ef）引起的感染代表了一个相关的健康问题。我们从该生物中选择了胸苷酸合酶（TS）作为抗菌治疗的潜在特定靶标。我们先前已经证明，尽管细菌TS和人类TS之间具有较高的结构相似性，但仍可以实现蛋白质的物种特异性抑制。我们之前已经获得了Ef与代谢物5-甲酰基-四氢叶酸（5-FTHF）形成复合物时，蛋白质的TS晶体结构表明该蛋白质作为代谢物储库的作用；但是，蛋白质抑制剂复合物仍然缺失。在目前的工作中，我们从我们的内部库中鉴定了一些带有邻苯二甲酰亚胺核心的抑制剂，并对Ef TS进行了结晶学筛选。我们获得了两个X射线晶体学结构：第一个X射线晶体结构：第一个亚基结合了弱邻苯二甲酰亚胺抑制剂，另一个亚基结合了5-羟基亚甲基-6-氢叶酸（5-HMHF）。第二个与甲氨蝶呤复合的X射线结构。获得的结构信息证实了Ef TS作为叶酸池系统中所涉及的酶的作用，并为基于结构的药物设计提供了结构基础。
• Ester Formation via Nickel-Catalyzed Reductive Coupling of Alkyl Halides with Chloroformates
  作者：Min Zheng、Weichao Xue、Teng Xue、Hegui Gong

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b03158

  日期：2016.12.2

  The synthesis of alkyl esters from readily available alkyl halides and chloroformates was achieved for the first time using a mild Ni-catalyzed reductive coupling protocol. Unactivated primary and secondary alkyl iodides as well as glycosyl, benzyl, and aminomethyl halides were successfully employed to yield products in moderate to excellent yields with high functional group tolerance.

  使用温和的Ni催化还原偶联协议首次实现了从容易获得的烷基卤化物和氯甲酸酯合成烷基酯。未活化的伯和仲烷基碘化物以及糖基，苄基和氨基甲基卤化物已成功用于以中等到极好的收率生产具有高官能团耐受性的产品。
• [EN] ERK INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS D'ERK
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2015094929A1

  公开（公告）日：2015-06-25

  Disclosed are the ERK inhibitors of formula (1.0) and the pharmaceutically acceptable salts thereof. Also disclosed are methods of treating cancer using the compounds of formula (1.0). This invention provides compounds that are ERK inhibitors (i.e., ERK2 inhibitors). This invention also provides a pharmaceutical composition comprising an effective amount of at least one (e.g., 1) compound of formula (1.0) and a pharmaceutically acceptable carrier.

  本发明公开了化学式（1.0）的ERK抑制剂及其药学上可接受的盐。还公开了使用化学式（1.0）的化合物治疗癌症的方法。本发明提供了ERK抑制剂（即ERK2抑制剂）的化合物。本发明还提供了包含至少一种（例如1种）化学式（1.0）化合物的有效量和药学上可接受的载体的药物组合物。
• AMINOHETEROARYL BENZAMIDES AS KINASE INHIBITORS
  申请人：BAGDANOFF Jeffrey T.

  公开号：US20150126490A1

  公开（公告）日：2015-05-07

  The present invention provides a compound of Formula (I) or a salt thereof; and therapeutic uses of these compounds. The present invention further provides pharmaceutical compositions comprising these compounds, and compositions comprising these compounds with a therapeutic co-agent.

  本发明提供了公式(I)的化合物或其盐；以及这些化合物的治疗用途。本发明还提供了包含这些化合物的制药组合物，以及包含这些化合物和治疗协同剂的组合物。