4,5-Dihydro-5-isopropenyl-2-methoxycarbonylmethyl-5-methyl-3-methylcarboxylatefuran

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 4,5-Dihydro-5-isopropenyl-2-methoxycarbonylmethyl-5-methyl-3-methylcarboxylatefuran
• 英文别名: methyl 5-(2-methoxy-2-oxoethyl)-2-methyl-2-prop-1-en-2-yl-3H-furan-4-carboxylate
• 化学式: C₁₃H₁₈O₅
• 分子量: 254.283
• InChiKey: WZRPKVFKVOEFSH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,3-丙酮二羧酸二甲酯 、 (E)-1,4-dibromo-2,3-dimethylbut-2-ene 在 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 4,5-Dihydro-5-isopropenyl-2-methoxycarbonylmethyl-5-methyl-3-methylcarboxylatefuran
  参考文献：
  名称：

  C-C 与 C-O 稳定碳负离子的阴离子多米诺环烷基化：功能化桥联双环烷酮和环烯醇醚的简便的一锅立体选择性制备

  摘要：

  α,α'-双活化环状或无环酮经历化学选择性碱促进（K2CO3，DBU）一锅 CC 环烷基化，1,3- 和 1,4-二卤化物具有顺式固定构型。该反应产生高度官能化的双环 [3.2.1]octan-9-one 和双环 [4.2.1]nonan-9-one 衍生物，它们很容易通过高产率逆狄克曼裂解转化为七元和八元环. 从反式-1,4-二溴-2-丁烯开始，该转化受立体电子因素的控制，并通过化学和立体选择性的 CO 环烷基化，导致具有合成价值的单环或稠合多环官能化烯醇醚具有高合成价值。半经验计算显示能量的微小差异和导致相应稠合多环烯醇醚顺式和反式异构体的过渡态的后期特征。这些结果虽然最大限度地减少了不稳定的 1,3-相互作用对反应结果的影响，但在质量上与实验结果一致。

  DOI：

  10.1002/1521-3765(20010302)7:5<1056::aid-chem1056>3.0.co;2-d