2-(thiophen-3-ylmethylene)-2,3-dihydro-1H-inden-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: 2-(thiophen-3-ylmethylene)-2,3-dihydro-1H-inden-1-one
• 英文别名: 2-(thiophene-3-ylmethylene)-2,3-dihydro-1H-inden-1-on；2-(3-Thienyl)methyleneindan-1-one；2-(thiophen-3-ylmethylidene)-3H-inden-1-one
• 化学式: C₁₄H₁₀OS
• mdl: MFCD03828967
• 分子量: 226.299
• InChiKey: TVLJTLQCDJYBBE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  45.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(thiophen-3-ylmethylene)-2,3-dihydro-1H-inden-1-one 、 1-[2-oxo-2-(thiophen-2-yl)ethyl]pyridinium iodide 在 ammonium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 以25.1%的产率得到2-(thiophene-2-yl)-4-(thiophene-3-yl)-5H-indeno[1,2-b]pyridine
  参考文献：
  名称：

  新型2,4-二芳基-5 H-茚并[1,2- b ]吡啶衍生物的设计与合成及其拓扑异构酶抑制活性和细胞毒性的评价

  摘要：

  为了开发潜在的抗癌药，我们设计和合成了30种新的2,4-二芳基-5 H-茚并[1,2- b ]吡啶衍生物，其在2-和-3处含有芳基部分，例如呋喃基，噻吩基，吡啶基和苯基。 5 H-茚并[1,2- b ]吡啶的4位。他们评估了拓扑异构酶I和II的抑制活性，以及​​对几种人类癌细胞系的细胞毒性。中制备的30种化合物，7，8，9，10，12，14，16，19，20，22，和23在中央吡啶的2-或4-位上的2-或3-呋喃基和/或2-或3-噻吩基具有明显或中等的拓扑异构酶II抑制活性。化合物7，8，11，12，13，和22与2-呋喃基，2-噻吩基或在中央吡啶2-位3-噻吩基显示显著或中度拓扑异构酶I抑制活性。尤其是，化合物12在100μM和20μM时具有强大的拓扑异构酶II抑制活性，而中等的拓扑异构酶I抑制活性则表现出对几种人类癌细胞系的强大细胞毒性。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2014.11.010
• 作为产物：
  描述：

  3-噻吩甲醛 、 1-茚酮 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 以95.8%的产率得到2-(thiophen-3-ylmethylene)-2,3-dihydro-1H-inden-1-one
  参考文献：
  名称：

  新型2,4-二芳基-5 H-茚并[1,2- b ]吡啶衍生物的设计与合成及其拓扑异构酶抑制活性和细胞毒性的评价

  摘要：

  为了开发潜在的抗癌药，我们设计和合成了30种新的2,4-二芳基-5 H-茚并[1,2- b ]吡啶衍生物，其在2-和-3处含有芳基部分，例如呋喃基，噻吩基，吡啶基和苯基。 5 H-茚并[1,2- b ]吡啶的4位。他们评估了拓扑异构酶I和II的抑制活性，以及​​对几种人类癌细胞系的细胞毒性。中制备的30种化合物，7，8，9，10，12，14，16，19，20，22，和23在中央吡啶的2-或4-位上的2-或3-呋喃基和/或2-或3-噻吩基具有明显或中等的拓扑异构酶II抑制活性。化合物7，8，11，12，13，和22与2-呋喃基，2-噻吩基或在中央吡啶2-位3-噻吩基显示显著或中度拓扑异构酶I抑制活性。尤其是，化合物12在100μM和20μM时具有强大的拓扑异构酶II抑制活性，而中等的拓扑异构酶I抑制活性则表现出对几种人类癌细胞系的强大细胞毒性。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2014.11.010

文献信息

• Enantioselective phospha-Michael reaction of diethyl phosphonate with exocyclic α,β-unsaturated benzocyclic ketones catalyzed by a dinuclear zinc−AzePhenol catalyst
  作者：Na Shao、Yong-Yang Luo、Hui-Jie Lu、Yuan-Zhao Hua、Min-Can Wang

  DOI：10.1016/j.tet.2018.03.016

  日期：2018.4

  The dinuclear zinc complexes as high performance catalysts were used to catalyze phospha-Michael reaction of exocyclic α,β-unsaturated benzocyclic ketones under mild conditions, and the desired products possessing 1-indanones or 1-tetralones skeleton were obtained with excellent enantioselectivities of up to 99%/99% ee and yields of up to 99%. The absolute stereochemistry of the major products catalyzed

  用双核锌配合物作为高性能催化剂，在温和条件下催化环外α，β-不饱和苯并环酮的磷-迈克尔反应，得到所需的具有1-茚满酮或1-四酮骨架的产物，其对映体选择性最高可达ee为99％/ 99％，产率高达99％。通过催化主要产物的绝对立体化学（R，R） - L1被确定为在（R，R），通过X射线结晶学分析-构型的3d。观察到正非线性效应，并提出了可能的机理。
• Synthesis, topoisomerase I and II inhibitory activity, cytotoxicity, and structure–activity relationship study of 2-phenyl- or hydroxylated 2-phenyl-4-aryl-5H-indeno[1,2-b]pyridines
  作者：Tara Man Kadayat、Chanju Song、Somin Shin、Til Bahadur Thapa Magar、Ganesh Bist、Aarajana Shrestha、Pritam Thapa、Younghwa Na、Youngjoo Kwon、Eung-Seok Lee

  DOI：10.1016/j.bmc.2015.04.031

  日期：2015.7

  topoisomerase I and II inhibitory activity compared to positive control, camptothecin and etoposide, respectively, in low micromolar range. Structure–activity relationship study revealed that indenopyridine compounds with hydroxyl group at 2-phenyl ring in combination with furyl or thienyl moiety at 4-position are important for topoisomerase inhibition. Compounds (22–25) which contain hydroxyl group at

  合成了一系列新颖的二十八个刚性的2​​-苯基或羟基化的2-苯基-4-芳基-5 H-茚并[1,2- b ]吡啶，并对其拓扑异构酶抑制活性以及对几种化合物的细胞毒性进行了评估。人类癌细胞系。通常，羟基化的化合物（16 - 18，22 - 25，和29 - 31）在中央吡啶的4位上含有呋喃基或噻吩基部分的化合物在低微摩尔范围内分别与阳性对照，喜树碱和依托泊苷相比，表现出较强的拓扑异构酶I和II抑制活性。结构-活性关系研究表明，在2-苯环上带有羟基的茚并吡啶化合物与在4-位上的呋喃基或噻吩基部分结合在一起对拓扑异构酶的抑制很重要。化合物（22 - 25），其含有羟基的间位以2位和呋喃基或在indenopyridine的4-位噻吩基取代的2-苯基环的位置，显示之间拓扑异构酶I和II的抑制活性，和细胞毒性对评价具体的相关性人类癌细胞系。
• Indeno[1,2-c]-, naphtho[1,2-c]- and benzo[6,7]cyclohepta[1,2-c]pyrazole derivatives
  申请人：BASF Aktiengesellschaft

  公开号：US06451834B1

  公开（公告）日：2002-09-17

  Chemical compounds that are derivatives of indeno[1,2-c]-, naphtho[1,2-c]- and benzo[6,7]cyclohepta[1,2-c]pyrazole are inhibitors of tyrosine kinase activity. Several of the tyrosine kinases, whose activity is inhibited by these chemical compounds, are involved in hyperproliferative, angiogenic or in vascular hyperpermeability processes. Thus, these chemical compounds can ameliorate disease states where tumor formation, metastasis, angiogenesis, vascular hyperpermeability or endothelial cell proliferation is a factor.

  衍生自茚并[1,2-c]、萘并[1,2-c]和苯并[6,7]环庚[1,2-c]吡唑的化合物是酪氨酸激酶活性抑制剂。这些化合物抑制的几种酪氨酸激酶参与了过度增殖、血管生成或血管通透性增高过程。因此，这些化合物可以改善肿瘤形成、转移、血管生成、血管通透性或内皮细胞增殖是因素的疾病状态。
• Design and synthesis of novel 2,4-diaryl-5H-indeno[1,2-b]pyridine derivatives, and their evaluation of topoisomerase inhibitory activity and cytotoxicity
  作者：Tara Man Kadayat、Chanmi Park、Kyu-Yeon Jun、Til Bahadur Thapa Magar、Ganesh Bist、Han Young Yoo、Youngjoo Kwon、Eung-Seok Lee

  DOI：10.1016/j.bmc.2014.11.010

  日期：2015.1

  topoisomerase II inhibitory activity. Compounds 7, 8, 11, 12, 13, and 22 with 2-furyl, 2-thienyl or 3-thienyl at 2-position of central pyridine showed the significant or moderate topoisomerase I inhibitory activity. Especially, compound 12 with strong topoisomerase II inhibitory activity at 100 μM and 20 μM, and moderate topoisomerase I inhibitory activity displayed strong cytotoxicity against several

  为了开发潜在的抗癌药，我们设计和合成了30种新的2,4-二芳基-5 H-茚并[1,2- b ]吡啶衍生物，其在2-和-3处含有芳基部分，例如呋喃基，噻吩基，吡啶基和苯基。 5 H-茚并[1,2- b ]吡啶的4位。他们评估了拓扑异构酶I和II的抑制活性，以及​​对几种人类癌细胞系的细胞毒性。中制备的30种化合物，7，8，9，10，12，14，16，19，20，22，和23在中央吡啶的2-或4-位上的2-或3-呋喃基和/或2-或3-噻吩基具有明显或中等的拓扑异构酶II抑制活性。化合物7，8，11，12，13，和22与2-呋喃基，2-噻吩基或在中央吡啶2-位3-噻吩基显示显著或中度拓扑异构酶I抑制活性。尤其是，化合物12在100μM和20μM时具有强大的拓扑异构酶II抑制活性，而中等的拓扑异构酶I抑制活性则表现出对几种人类癌细胞系的强大细胞毒性。
• In vitro Anti-Trypanosomal Activities of Indanone-Based Chalcones
  作者：Richard M. Beteck、Lesetje J. Legoabe、Michelle Isaacs、Heinrich C. Hoppe

  DOI：10.1055/a-0775-0737

  日期：2019.6

  Human African trypanosomiasis is a neglected infectious disease that affects mostly people living in the rural areas of Africa. Current treatment options are limited to just four drugs that have been in use of four to nine decades. The life-threatening toxic side-effects associated with the use of these drugs are disconcerting. Poor efficacy, low oral bioavailability, and high cost are other shortcomings of current HAT treatments. Evaluating the potentials of known hits for other therapeutic areas may be a fast and convenient method to discover new hit compounds against alternative targets. A library of 34 known indanone based chalcones was screened against T.b. brucei and nine potent hits, having IC50 values between 0.5–8.9 µM, were found. The SAR studies of this series could provide useful information in guiding future exploration of this class of compounds in search of more potent, safe, and low cost anti-trypanosomal agents. Graphical Abstract

  人类非洲锥虫病是一种被忽视的传染病，主要影响生活在非洲农村地区的人群。目前的治疗选择仅限于四种药物，这些药物已经使用了四到九十年。与使用这些药物相关的危及生命的毒副作用令人担忧。目前非洲锥虫病治疗的其他缺点包括疗效差、口服生物利用度低和成本高。评估已知药物对其他治疗领域的潜力可能是一种快速和便捷的方法，以发现针对其他靶点的新药物化合物。对包含34种已知基于茚酮的查尔酮的化合物库进行了筛选，针对T.b. brucei，找到了九种有效化合物，IC50值介于0.5-8.9 µM之间。这一系列的结构活性关系研究可能为引导未来探索这一类化合物以寻找更有效、安全和低成本的抗锥虫药物提供有用信息。【图形摘要】