2-(4-(methylthio)benzylidene)-2,3 dihydro-1H-inden-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: 2-(4-(methylthio)benzylidene)-2,3 dihydro-1H-inden-1-one
• 英文别名: 2-{[4-(methylsulfanyl)phenyl]methylidene}-2,3-dihydro-1H-inden-1-one；2-[(4-methylsulfanylphenyl)methylidene]-3H-inden-1-one
• 化学式: C₁₇H₁₄OS
• mdl: MFCD00176687
• 分子量: 266.364
• InChiKey: PXPPCDWTJHAURJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  42.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-(methylthio)benzylidene)-2,3 dihydro-1H-inden-1-one 在 oxone||potassium monopersulfate triple salt 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以89%的产率得到2-(4-(methylsulfonyl)benzylidene)-2,3-dihydroinden-1(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  具有选择性 COX-2 抑制作用的新型茚满酮螺异恶唑啉衍生物作为抗癌剂的设计、合成和生物学评价

  摘要：

  客观的 设计、合成了含有茚满酮螺桥的 3'-（单、二或三取代苯基）-4'-（4-（甲基磺酰基）苯基）螺异恶唑啉衍生物的新家族，并评估了它们的选择性 COX-2 抑制效力和对不同细胞系的细胞毒性。 方法 基于 1,3-偶极环加成机制的合成反应被应用于各种螺异恶唑啉的区域特异性形成。使用体外环氧合酶抑制试验测定新合成化合物的活性。MTT法评价化合物的毒性。此外，在暴露于化合物9f 后评估了细胞凋亡的诱导以及 MCF-7 细胞中 Bax、Bcl-2 和 caspase-3 mRNA 的表达水平。进行对接计算和分子动力学模拟以研究化合物9f与 COX-2 酶结合后最可能的相互作用模式。 结果 对接结果表明合成的化合物能够与COX-2形成涉及甲基磺酰基、螺异恶唑啉、间甲氧基和氟官能团的氢键。在 C-3' 苯环间位（9f和9g）含有甲氧基的螺异恶唑啉衍生物显示出优异的选择性和更高的抑制 COX-2 酶的效力。此外，在异恶唑啉环的

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2020.115960
• 作为产物：
  描述：

  1-茚酮 、 4-(甲基巯基)苯甲醛 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以87%的产率得到2-(4-(methylthio)benzylidene)-2,3 dihydro-1H-inden-1-one
  参考文献：
  名称：

  具有选择性 COX-2 抑制作用的新型茚满酮螺异恶唑啉衍生物作为抗癌剂的设计、合成和生物学评价

  摘要：

  客观的 设计、合成了含有茚满酮螺桥的 3'-（单、二或三取代苯基）-4'-（4-（甲基磺酰基）苯基）螺异恶唑啉衍生物的新家族，并评估了它们的选择性 COX-2 抑制效力和对不同细胞系的细胞毒性。 方法 基于 1,3-偶极环加成机制的合成反应被应用于各种螺异恶唑啉的区域特异性形成。使用体外环氧合酶抑制试验测定新合成化合物的活性。MTT法评价化合物的毒性。此外，在暴露于化合物9f 后评估了细胞凋亡的诱导以及 MCF-7 细胞中 Bax、Bcl-2 和 caspase-3 mRNA 的表达水平。进行对接计算和分子动力学模拟以研究化合物9f与 COX-2 酶结合后最可能的相互作用模式。 结果 对接结果表明合成的化合物能够与COX-2形成涉及甲基磺酰基、螺异恶唑啉、间甲氧基和氟官能团的氢键。在 C-3' 苯环间位（9f和9g）含有甲氧基的螺异恶唑啉衍生物显示出优异的选择性和更高的抑制 COX-2 酶的效力。此外，在异恶唑啉环的

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2020.115960

文献信息

• Design, synthesis and biological evaluation of novel indanone containing spiroisoxazoline derivatives with selective COX-2 inhibition as anticancer agents
  作者：Hoda Abolhasani、Afshin Zarghi、Tahereh Komeili Movahhed、Ahmad Abolhasani、Bahram Daraei、Siavoush Dastmalchi

  DOI：10.1016/j.bmc.2020.115960

  日期：2021.2

  the compounds was evaluated by MTT assay. In addition, induction of apoptosis, and expression levels of Bax, Bcl-2 and caspase-3 mRNA in MCF-7 cells were evaluated following exposure to compound 9f. The docking calculations and molecular dynamics simulation were performed to study the most probable modes of interactions of compound 9f upon binding to COX-2 enzyme. Results The docking results showed that

  客观的 设计、合成了含有茚满酮螺桥的 3'-（单、二或三取代苯基）-4'-（4-（甲基磺酰基）苯基）螺异恶唑啉衍生物的新家族，并评估了它们的选择性 COX-2 抑制效力和对不同细胞系的细胞毒性。 方法 基于 1,3-偶极环加成机制的合成反应被应用于各种螺异恶唑啉的区域特异性形成。使用体外环氧合酶抑制试验测定新合成化合物的活性。MTT法评价化合物的毒性。此外，在暴露于化合物9f 后评估了细胞凋亡的诱导以及 MCF-7 细胞中 Bax、Bcl-2 和 caspase-3 mRNA 的表达水平。进行对接计算和分子动力学模拟以研究化合物9f与 COX-2 酶结合后最可能的相互作用模式。 结果 对接结果表明合成的化合物能够与COX-2形成涉及甲基磺酰基、螺异恶唑啉、间甲氧基和氟官能团的氢键。在 C-3' 苯环间位（9f和9g）含有甲氧基的螺异恶唑啉衍生物显示出优异的选择性和更高的抑制 COX-2 酶的效力。此外，在异恶唑啉环的