methyl 4-oxo-4-(1-oxo-2,3-dihydro-1H-inden-2-yl)butanoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: methyl 4-oxo-4-(1-oxo-2,3-dihydro-1H-inden-2-yl)butanoate
• 英文别名: Methyl 4-oxo-4-(3-oxo-1,2-dihydroinden-2-yl)butanoate；methyl 4-oxo-4-(3-oxo-1,2-dihydroinden-2-yl)butanoate
• 化学式: C₁₄H₁₄O₄
• 分子量: 246.263
• InChiKey: OANPQIPJJSZCCK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  60.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4-oxo-4-(1-oxo-2,3-dihydro-1H-inden-2-yl)butanoate 在 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 以89%的产率得到4-oxo-4-(1-oxo-2,3-dihydro-1H-inden-2-yl)butanoic acid
  参考文献：
  名称：

  使用手性碘芳烃作为介体的对映选择性电化学修饰

  摘要：

  作为《五十周年综合报告》的一部分发行-金色周年纪念日 抽象的 首次报道了使用手性碘芳烃作为氧化还原介体的二酮酸衍生物的对映选择性电化学内酯化。在内酯化以及二酮酯衍生物的分子间α-烷氧基化中观察到良好至高的立体选择性。然后，该对映选择性过程适用于仅需要少量支持电解质的电化学流微反应器。 首次报道了使用手性碘芳烃作为氧化还原介体的二酮酸衍生物的对映选择性电化学内酯化。在内酯化以及二酮酯衍生物的分子间α-烷氧基化中观察到良好至高的立体选择性。然后，该对映选择性过程适用于仅需要少量支持电解质的电化学流微反应器。

  DOI：

  10.1055/s-0037-1610373
• 作为产物：
  描述：

  1-茚酮 、 丁二酸单甲酯酰氯 在 正丁基锂 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以51%的产率得到methyl 4-oxo-4-(1-oxo-2,3-dihydro-1H-inden-2-yl)butanoate
  参考文献：
  名称：

  使用手性碘芳烃作为介体的对映选择性电化学修饰

  摘要：

  作为《五十周年综合报告》的一部分发行-金色周年纪念日 抽象的 首次报道了使用手性碘芳烃作为氧化还原介体的二酮酸衍生物的对映选择性电化学内酯化。在内酯化以及二酮酯衍生物的分子间α-烷氧基化中观察到良好至高的立体选择性。然后，该对映选择性过程适用于仅需要少量支持电解质的电化学流微反应器。 首次报道了使用手性碘芳烃作为氧化还原介体的二酮酸衍生物的对映选择性电化学内酯化。在内酯化以及二酮酯衍生物的分子间α-烷氧基化中观察到良好至高的立体选择性。然后，该对映选择性过程适用于仅需要少量支持电解质的电化学流微反应器。

  DOI：

  10.1055/s-0037-1610373

文献信息

• Enantioselective Electrochemical Lactonization Using Chiral Iodoarenes as Mediators
  作者：Wen-Chao Gao、Zi-Yue Xiong、Shafigh Pirhaghani、Thomas Wirth

  DOI：10.1055/s-0037-1610373

  日期：2019.1

  SYNTHESIS – Golden Anniversary Issue Abstract The enantioselective electrochemical lactonization of diketo acid derivatives using chiral iodoarenes as redox mediators is reported for the first time. Good to high stereoselectivities are observed in the lactonization and also in intermolecular α-alkoxylations of diketo ester derivatives. This enantioselective process was then adapted to an electrochemical

  作为《五十周年综合报告》的一部分发行-金色周年纪念日 抽象的 首次报道了使用手性碘芳烃作为氧化还原介体的二酮酸衍生物的对映选择性电化学内酯化。在内酯化以及二酮酯衍生物的分子间α-烷氧基化中观察到良好至高的立体选择性。然后，该对映选择性过程适用于仅需要少量支持电解质的电化学流微反应器。 首次报道了使用手性碘芳烃作为氧化还原介体的二酮酸衍生物的对映选择性电化学内酯化。在内酯化以及二酮酯衍生物的分子间α-烷氧基化中观察到良好至高的立体选择性。然后，该对映选择性过程适用于仅需要少量支持电解质的电化学流微反应器。