dimethyl 3-oxo-2-(3-oxocyclohexyl)butanoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 英文名称: dimethyl 3-oxo-2-(3-oxocyclohexyl)butanoate
• 英文别名: methyl 3-oxo-2-(3-oxocyclohexyl)butanoate
• 化学式: C₁₁H₁₆O₄
• 分子量: 212.246
• InChiKey: LRJCJDIMWXPCDI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  60.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-环己烯-1-酮 、 乙酰乙酸甲酯 在 zinc trifluoromethanesulfonate 作用下， 反应 6.0h， 以98%的产率得到dimethyl 3-oxo-2-(3-oxocyclohexyl)butanoate
  参考文献：
  名称：

  在无溶剂条件下使用迈克尔受体进行路易斯酸催化的共轭加成和杂环的形成

  摘要：

  已经使用几种路易斯酸催化剂在无溶剂条件下研究了 β-二羰基化合物与迈克尔受体的共轭加成和共轭加成引发的闭环 (CAIRC) 反应。当用多种 β-二羰基化合物处理各种迈克尔受体时，获得了优异的化学选择性。另一方面，2-溴-2-环戊烯酮和3-溴-3-乙烯基甲基酮在用相同试剂处理时提供2,3-二氢呋喃而不是1,4-加合物。（© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200500923

文献信息

• Synthesis of α-Alkylated β-Ketoesters by Alkoxycarbonylation/Michael Addition Domino Reaction
  作者：Benoit Wahl、Yann Philipson、Hélène Bonin、André Mortreux、Mathieu Sauthier

  DOI：10.1021/jo3026143

  日期：2013.2.15

  palladium-catalyzed alkoxycarbonylation of an α-chloro ketone can be efficiently combined to a Michael addition reaction in a new two-step domino reaction, allowing the synthesis of original highly functionalized α-alkylated β-ketoesters. The scope of the reaction was extended to several α-chloro ketones and Michael acceptors with moderate to very good yields.

  钯催化的α-氯酮的烷氧基羰基化可以在新的两步多米诺反应中有效地与迈克尔加成反应结合，从而可以合成原始的高度官能化的α-烷基化β-酮酸酯。反应范围扩大到了几种α-氯代酮和迈克尔受体，产率中等至非常好。
• Michael addition catalyzed by difluorotris(pentafluoroethyl)phosphorane
  作者：Bożena Bittner、Karsten Koppe、Walter Frank、Nikolai Ignat’ev

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2015.11.007

  日期：2016.2

  Difluorotris(pentafluoroethyl)phosphorane, (C2F5)(3)PF2, was found to be an active catalyst for the Michael addition reaction of 1,3-beta-diketones or beta-ketoesters (Michael donors) and linear or cyclic unsaturated ketones (Michael acceptors). The reaction proceeds under mild conditions with low catalyst loading and results in the formation of the Michael addition products in moderate to high yields. The developed protocol does not require the use of a base for the in situ generation of a carbanion (Michael donor). (C) 2015 Elsevier B.V. All rights reserved.