4-methyl-N-((6-oxocyclohex-1-enyl)(phenyl)methyl)benzenesulfonamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-methyl-N-((6-oxocyclohex-1-enyl)(phenyl)methyl)benzenesulfonamide
• 英文别名: 4-methyl-N-[(6-oxocyclohex-1-enyl)(phenyl)methyl]benzenesulfonamide；4-methyl-N-[(6-oxocyclohexen-1-yl)-phenylmethyl]benzenesulfonamide
• 化学式: C₂₀H₂₁NO₃S
• 分子量: 355.458
• InChiKey: HGSKYODBXUCQGC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  71.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methyl-N-((6-oxocyclohex-1-enyl)(phenyl)methyl)benzenesulfonamide 在 5-氢过氧基-1-甲基-2-吡咯烷酮 、 caesium carbonate 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 反应 0.17h， 以86%的产率得到4-methyl-N-((RS)-(4-nitrophenyl)((1RS,6RS)-2-oxo-7-oxabicyclo[4.1.0]heptan-1-yl)methyl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  N-甲基吡咯烷酮过氧化氢/ Cs2CO3是用于缺电子烯烃的羟基定向非对映选择性环氧化的优秀试剂系统

  摘要：

  本报告介绍了N-甲基吡咯烷酮氢过氧化物（NMPOOH）/碱，它是缺电子烯烃羟基直接合成选择性环氧化的优秀试剂体系，具有高非对映选择性，较短的反应时间和显着的化学选择性，特别是在存在氧化不稳定的氮或氢的情况下。硫原子。NMPOOH还被证明在氧化电子不足的芳族醛，去除恶唑烷酮手性助剂以及在烯烃和炔烃的官能化方面均有效，显示出广阔的应用潜力。

  DOI：

  10.1002/chem.201501929
• 作为产物：
  描述：

  对甲苯磺酰胺 在 硅酸四乙酯 、 bis(diethylamino)cyclopropenium tetraphenylborate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 4-methyl-N-((6-oxocyclohex-1-enyl)(phenyl)methyl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  环丙烯烯催化的Aza-Morita-Baylis-Hillman反应

  摘要：

  使用双（二烷基）cyclopropenylidene（BAC）催化已经研制成功，它依赖于一个正式的极性转换迈克尔受体亲核试剂的活化。

  DOI：

  10.1039/c6cc06201f

文献信息

• The aza-Morita–Baylis–Hillman reaction of electronically and sterically deactivated substrates
  作者：Christoph Lindner、Raman Tandon、Yinghao Liu、Boris Maryasin、Hendrik Zipse

  DOI：10.1039/c2ob07058h

  日期：——

  The aza-Morita–Baylis–Hillman (azaMBH) reaction has been studied for electronically and sterically deactivated Michael acceptors. It is found that electronically deactivated systems can be converted with electron-rich phosphanes and pyridines as catalysts equally well. For sterically deactivated systems clearly better catalytic turnover can be achieved with pyridine catalysts. This is in accordance with the calculated affinities of the catalysts towards different Michael-acceptors.

  aza-Morita-Baylis-Hillman (azaMBH) 反应已经针对电子和立体位阻去活化的Michael受体进行了研究。研究发现，电子去活化的系统可以通过使用富电子的膦和吡啶作为催化剂同样良好地进行转换。对于立体位阻去活化的系统，使用吡啶催化剂可以更明显地提高催化转化率。这与催化剂对不同Michael受体的计算亲和力相符合。
• Lewis Base Effects in the Baylis−Hillman Reaction of Arenecarbaldehydes and N-Arylidene-4-methylbenzenesulfonamides with α,β-Unsaturated Cyclic Ketones
  作者：Min Shi、Yong-Mei Xu、Gui-Ling Zhao、Xiao-Feng Wu

  DOI：10.1002/1099-0690(200211)2002:21<3666::aid-ejoc3666>3.0.co;2-9

  日期：2002.11

  and 2-cycloocten -1- one in methanol, products 10 - derived from Michael additions of methanol to 9-were formed as the major products, along with traces of 9. In general, the ring-size of the α,β-unsaturated cyclic ketone can significantly affect the reaction products and rates, the Baylis-Hillman reaction and the aldol condensation reaction taking place at the same time for 2-cyclohexen-1-one or 2-cyclohepten-1-one

  在研究芳烃甲醛与 2-cyclohexen-1-one 或 2-cyclopenten-1-one 之间的 Baylis-Hillman 反应时，我们发现 te 反应非常复杂，因为路易斯碱、溶剂、底物和环- α,β-不饱和环酮的大小都会显着影响 Baylis-Hillman 反应速率甚至反应产物，特别是异常加合物 3 与正常的 Baylis-Hillman 加合物 2 在处理芳烃甲醛和 2 -cyclopenten-1-one 在 Baylis-Hillman 反应条件下，存在 Pbu^3 作为路易斯碱。另一方面，在 N-benzylidene-4-methylbenzosulfonamides 和 2-cyclohexen-1-one 或 2-cyclopenten-1-one 之间的 Baylis-Hillman 反应中，我们发现，在催化量的 DMAP 存在下，反应可以大大加速，导致正常的
• Lewis base effects in the Baylis–Hillman reaction of imines with cyclohex-2-en-1-one and cyclopent-2-en-1-one
  作者：Min Shi、Yong-Mei Xu

  DOI：10.1039/b104931n

  日期：——

  In the Baylis–Hillman reaction of N-benzylidene-4-methylbenzenesulfonamide with cyclohex-2-en-1-one or cyclopent-2-en-1-one, we found that, in the presence of a catalytic amount of DMAP, the Baylis–Hillman reaction can be greatly accelerated to give the normal Baylis–Hillman adduct 1 or 3 in good or very high yields; moreover, using PBu3 as a Lewis base in the reaction of N-benzylidene-4-methylbenzenesulfonamide with cyclopent-2-en-1-one, the normal Baylis–Hillman adducts 3 could be obtained in very high yields within 5 h, however, using PBu3 or DBU as a Lewis base in the reaction of N-benzylidene-4-methylbenzenesulfonamide with cyclohex-2-en-1-one, besides the normal Baylis–Hillman adduct 1 abnormal Baylis–Hillman adduct 3-aryl-2-[(4-methylphenyl)sulfonyl]-2-azabicyclo[2.2.2]octan-5-one 2 was formed at the same time; the substituent’s effects were also examined.

  在N-苄叉-4-甲基苯磺酰胺与环己-2-烯-1-酮或环戊-2-烯-1-酮的Baylis-Hillman反应中，我们发现，在催化量的DMAP存在下，Baylis-Hillman反应可以大大加速，以良好或非常高的产率得到正常的Baylis-Hillman加合物1或3；此外，在N-苄叉-4-甲基苯磺酰胺与环戊-2-烯-1-酮的反应中使用PBu3作为Lewis碱，可以在5小时内以非常高的产率得到正常的Baylis-Hillman加合物3，然而，在N-苄叉-4-甲基苯磺酰胺与环己-2-烯-1-酮的反应中使用PBu3或DBU作为Lewis碱，除了正常的Baylis-Hillman加合物1外，还同时形成了异常的Baylis-Hillman加合物3-芳基-2-[(4-甲基苯基)磺酰基]-2-氮杂双环[2.2.2]辛-5-酮2；还考察了取代基效应。
• N-Heterocyclic Carbene Catalyzed Aza-Morita−Baylis−Hillman Reaction of Cyclic Enones with <i>N</i>-Tosylarylimines
  作者：Lin He、Teng-Yue Jian、Song Ye

  DOI：10.1021/jo071247i

  日期：2007.9.1

  [GRAPHICS]N-Heterocyclic carbenes (NHCs) prove to be efficient catalysts for the aza-Morita-B aylis -Hillman (aza-MBH) reaction of cyclopent-2-en-1-one or cyclohex-2-en-1-one with a variety of N-tosylarylimines to give the aza-MBH adduct in high yields. Crossover experiments show NHC can add to N-tosylarylimines in a reversible manner, which allows the addition of NHC to cyclic enones and thus catalyzes the aza-Mortia- Baylis -Hillman reaction.