ethyl (1R)-(1-hydroxy-2,3-dihydro-1H-inden-1-yl)acetate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: ethyl (1R)-(1-hydroxy-2,3-dihydro-1H-inden-1-yl)acetate
• 英文别名: ethyl 2-(1-hydroxy-2,3-dihydro-1H-inden-1-yl)acetate；(R)-(1-hydroxyindan-1-yl)acetic acid ethyl ester；ethyl 2-[(1R)-1-hydroxy-2,3-dihydroinden-1-yl]acetate
• 化学式: C₁₃H₁₆O₃
• 分子量: 220.268
• InChiKey: LBPWIBKUCBQBAV-CYBMUJFWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-茚酮 、 碘代醋酸乙酯 在 air 、 Dimethylzinc 、 (R)-3,3'-bis(trimethylsilyl)-[1,1']-binaphthyl-2,2'-diol 作用下， 以 乙醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 ethyl (1R)-(1-hydroxy-2,3-dihydro-1H-inden-1-yl)acetate 、 (S)-(-)-ethyl 2-(1-hydroxy-2,3-dihydro-1H-inden-1-yl)-acetate
  参考文献：
  名称：

  与酮的催化对映选择性Reformatsky反应。

  摘要：

  通过使用手性BINOL衍生物与酮（包括具有挑战性的二芳基酮）进行催化的Reformatsky反应，可以得到高收率和对映选择性的手性叔醇。

  DOI：

  10.1039/b801749b

文献信息

• Catalytic enantioselective Reformatsky reaction with ketones
  作者：M. Ángeles Fernández-Ibáñez、Beatriz Maciá、Adriaan J. Minnaard、Ben L. Feringa

  DOI：10.1039/b801749b

  日期：——

  Chiral tertiary alcohols were obtained with good yields and enantioselectivities via a catalytic Reformatsky reaction with ketones, including the challenging diaryl ketones, using chiral BINOL derivatives.

  通过使用手性BINOL衍生物与酮（包括具有挑战性的二芳基酮）进行催化的Reformatsky反应，可以得到高收率和对映选择性的手性叔醇。
• Indolinylmethanol catalyzed enantioselective Reformatsky reaction with ketones
  作者：Ning Lin、Miao-Miao Chen、Ren-Shi Luo、Yan-Qiu Deng、Gui Lu

  DOI：10.1016/j.tetasy.2010.11.004

  日期：2010.12

  A series of chiral indolinylmethanol ligands have been applied for the first time in the asymmetric Reformatsky reaction of an α-bromoester with ketones. In the presence of NiBr2 and zinc powder, up to 75% yield and 87% ee were obtained for a variety of aromatic and aliphatic ketones. The use of Ni(acac)2 resulted in 96% ee although the corresponding yield was low. This process provided a convenient

  在α-溴酸酯与酮的不对称Reformatsky反应中，首次应用了一系列手性吲哚基甲醇配体。在NiBr 2和锌粉的存在下，各种芳族和脂族酮的收率均达到75％，ee达到87％。Ni（acac）2的使用产生了96％的ee，尽管相应的收率很低。该方法提供了一种方便的方法来获得合成上有用的手性β-羟基酯。
• A Catalytic, Me2Zn-Mediated, Enantioselective Reformatsky Reaction With Ketones
  作者：Pier Giorgio Cozzi

  DOI：10.1002/anie.200504239

  日期：2006.4.28
• Enantioselective Reformatsky Reaction of Ketones Catalyzed by Chiral Indolinylmethanol
  作者：Renshi Luo、Miao-Miao Chen、Lu Ouyang、Albert S. C. Chan、Gui Lu

  DOI：10.1002/ejoc.202000768

  日期：2020.8.16

  Asymmetric Reformatsky reaction of ethyl iodide acetate with ketones was realized via the initiation of Me2Zn and the proper stereocontrol of the chiral Zn‐indolinylmethanol complex. Various chiral β‐hydroxyl carbonyl compounds were obtained in good yields and excellent enantioselectivities (up to 97 % ee ).

  通过引发Me 2 Zn和适当控制手性Zn-吲哚基甲醇络合物的立体控制，实现了乙酸乙酯与酮的不对称Reformatsky反应。以高收率和出色的对映选择性（高达97％ee）获得了各种手性β-羟基羰基化合物。