(S)-1-trifluoromethyl-2,3-dihydro-1H-inden-1-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: (S)-1-trifluoromethyl-2,3-dihydro-1H-inden-1-ol
• 英文别名: (1S)-1-(trifluoromethyl)-2,3-dihydroinden-1-ol
• 化学式: C₁₀H₉F₃O
• 分子量: 202.176
• InChiKey: RLRMXTVZEDMFHB-VIFPVBQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (三氟甲基)三甲基硅烷 、 1-茚酮 在 1,3-bis((cinchoninio)methyl)benzene dibromide 四甲基氟化铵 、 四丁基氟化铵 、 水 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 、 四氢呋喃 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 (R)-1-trifluoromethyl-2,3-dihydro-1H-inden-1-ol 、 (S)-1-trifluoromethyl-2,3-dihydro-1H-inden-1-ol
  参考文献：
  名称：

  金鸡纳生物碱/ TMAF组合催化芳基酮的亲核对映选择性三氟甲基化。

  摘要：

  现在，基于金鸡纳生物碱的溴化铵与TMAF的结合，使用Ruppert-Prakash试剂可立即进行无环和环状芳基酮的催化亲核对映选择性三氟甲基化反应。该程序是可靠且通用的。三氟甲基取代的四取代的芳基醇的合成度高达94％ee。

  DOI：

  10.1021/ol701791r

文献信息

• Cinchona Alkaloids/TMAF Combination-Catalyzed Nucleophilic Enantioselective Trifluoromethylation of Aryl Ketones
  作者：Satoshi Mizuta、Norio Shibata、Surendar Akiti、Hiroyuki Fujimoto、Shuichi Nakamura、Takeshi Toru

  DOI：10.1021/ol701791r

  日期：2007.8.1

  The catalytic, nucleophilic enantioselective trifluoromethylation reaction of both acyclic and cyclic aryl ketones using the Ruppert-Prakash reagent is now at hand, with an operationally simple procedure, based on the combination of ammonium bromide of cinchona alkaloids with TMAF. The procedure is reliable and general. Trifluoromethyl-substituted tetrasubstituted aryl alcohols have been synthesized

  现在，基于金鸡纳生物碱的溴化铵与TMAF的结合，使用Ruppert-Prakash试剂可立即进行无环和环状芳基酮的催化亲核对映选择性三氟甲基化反应。该程序是可靠且通用的。三氟甲基取代的四取代的芳基醇的合成度高达94％ee。