3-bromo-5,7-dimethoxychromen-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 3-bromo-5,7-dimethoxychromen-2-one
• 英文别名: 3-bromo-5,7-dimethoxycoumarin；3-Bromo-5,7-dimethoxy-chromen-2-one
• 化学式: C₁₁H₉BrO₄
• 分子量: 285.094
• InChiKey: MRFGVOXDFJYILX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-bromo-5,7-dimethoxychromen-2-one 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 potassium carbonate 、 二异丙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 为溶剂， 生成 5,7-dimethoxy-3-ethynylcoumarin
  参考文献：
  名称：

  用于DSSC的新型3-乙炔基香豆素基染料：合成，光谱性质和理论计算

  摘要：

  一组带有单，联噻吩和稠合变体thieno的3-乙炔基香豆素染料[3,2- b制备噻吩以及烷基化的苯并三唑单元，并对其进行染料敏化太阳能电池（DSSC）的测试。为了比较，使用天然产物6,7-二羟基香豆素（Esculetin）以及5,7-二羟基香豆素（在联噻吩染料的情况下）分析了香豆素单元上取代模式的变化。扩展共轭体系的关键步骤涉及Sonogashira反应，产生高度荧光的分子。光谱表征表明，通过炔基桥的共轭扩展导致吸收和发射光谱（在溶液中）的强烈红移（相对于6,7-二甲氧基-分别约为73-79 nm和52-89 nm）。 4-甲基香豆素（l abs = 341 nm和l em= 410 nm）。理论密度泛函理论（DFT）计算表明，最低未占据分子轨道（LUMO）主要位于氰基丙烯酸锚单元中，从而证实了电子跃迁的高分子内电荷转移（ICT）特性。光伏性能评估显示，染料8中存在的噻吩并[3,2- b

  DOI：

  10.3390/molecules26102934
• 作为产物：
  描述：

  3-bromo-5,7-diacetoxychromen-2-one 、 硫酸二甲酯 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 1.0h， 以100%的产率得到3-bromo-5,7-dimethoxychromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of demethylwedelolactone and wedelolactone by Cu-mediated/Pd(0)-catalysis and oxidative-cyclization

  摘要：

  Hedysarimcoumestan B, which can be isolated from Chinese herbal medicine, is achieved, in which the longest linear sequence is only eight steps, in 50% overall yield from commercially available phloroglucinol. The key transformations in the synthesis are Cu-mediated/Pd(0)-catalysis and I-2/pyridine oxidative-cyclization reactions. This synthetic strategy can be applied to give access to the demethylwedelolactone (4) and wedelolactone (5), which were afforded from commercially available phloroglucinol in high 38 and 33% yields, respectively. (c) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.02.031

文献信息

• Yb(OTf)₃-Catalyzed Reactions of 5-Alkylidene Meldrum's Acids with Phenols:  One-Pot Assembly of 3,4-Dihydrocoumarins, 4-Chromanones, Coumarins, and Chromones
  作者：Eric Fillion、Aaron M. Dumas、Bryan A. Kuropatwa、Neil R. Malhotra、Tamsyn C. Sitler

  DOI：10.1021/jo052000t

  日期：2006.1.1

  Yb(OTf)3-catalyzed annulation reactions of phenols with 5-alkylidene Meldrum's acids enabled the synthesis of structurally diverse heterocycles in high isolated yields. A series of 4-substituted 3,4-dihydrocoumarins, 2,2-disubstituted 4-chromanones, coumarins, and 2-substituted chromones were readily and efficiently assembled, including the naturally occurring coumarins citropten, scoparone, and ayapin

  Yb（OTf）3催化的苯酚与5-亚烷基Meldrum酸的环化反应能够以高分离产率合成结构多样的杂环。一系列4-取代的3,4-二氢香豆素，2,2-二取代的4-发色酮，香豆素和2-取代的色酮容易而有效地组装，包括天然存在的香豆素香茅素，香柏酮和阿平。将苯酚添加到双亲电子性5-亚烷基Meldrum的酸中，通过两种不同的多键形成方式进行：弗里德-克拉夫特C-烷基化/ O-酰化和弗里德-克拉夫特C-酰化/ O-烷基化。催化环化反应的区域选择性由亚烷基部分上的取代度控制。
• Total synthesis of demethylwedelolactone and wedelolactone by Cu-mediated/Pd(0)-catalysis and oxidative-cyclization
  作者：Chia-Fu Chang、Ling-Yi Yang、Shiao-Wei Chang、Yu-Ting Fang、Yean-Jang Lee

  DOI：10.1016/j.tet.2008.02.031

  日期：2008.4

  Hedysarimcoumestan B, which can be isolated from Chinese herbal medicine, is achieved, in which the longest linear sequence is only eight steps, in 50% overall yield from commercially available phloroglucinol. The key transformations in the synthesis are Cu-mediated/Pd(0)-catalysis and I-2/pyridine oxidative-cyclization reactions. This synthetic strategy can be applied to give access to the demethylwedelolactone (4) and wedelolactone (5), which were afforded from commercially available phloroglucinol in high 38 and 33% yields, respectively. (c) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• New 3-Ethynylaryl Coumarin-Based Dyes for DSSC Applications: Synthesis, Spectroscopic Properties, and Theoretical Calculations
  作者：João Sarrato、Ana Lucia Pinto、Gabriela Malta、Eva G. Röck、João Pina、João Carlos Lima、A. Jorge Parola、Paula S. Branco

  DOI：10.3390/molecules26102934

  日期：——

  steps for extension of the conjugated system involved Sonogashira reaction yielding highly fluorescent molecules. Spectroscopic characterization showed that the extension of conjugation via the alkynyl bridge resulted in a strong red-shift of absorption and emission spectra (in solution) of approximately 73–79 nm and 52–89 nm, respectively, relative to 6,7-dimethoxy-4-methylcoumarin (labs = 341 nm and

  一组带有单，联噻吩和稠合变体thieno的3-乙炔基香豆素染料[3,2- b制备噻吩以及烷基化的苯并三唑单元，并对其进行染料敏化太阳能电池（DSSC）的测试。为了比较，使用天然产物6,7-二羟基香豆素（Esculetin）以及5,7-二羟基香豆素（在联噻吩染料的情况下）分析了香豆素单元上取代模式的变化。扩展共轭体系的关键步骤涉及Sonogashira反应，产生高度荧光的分子。光谱表征表明，通过炔基桥的共轭扩展导致吸收和发射光谱（在溶液中）的强烈红移（相对于6,7-二甲氧基-分别约为73-79 nm和52-89 nm）。 4-甲基香豆素（l abs = 341 nm和l em= 410 nm）。理论密度泛函理论（DFT）计算表明，最低未占据分子轨道（LUMO）主要位于氰基丙烯酸锚单元中，从而证实了电子跃迁的高分子内电荷转移（ICT）特性。光伏性能评估显示，染料8中存在的噻吩并[3,2- b