1-(fluoren-9-yl)-5-methylcyclopentene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: 1-(fluoren-9-yl)-5-methylcyclopentene
• 英文别名: 9-(5-methylcyclopenten-1-yl)-9H-fluorene
• 化学式: C₁₉H₁₈
• 分子量: 246.352
• InChiKey: HEJPOOIBPQAEKP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (R,S)-1-(fluoren-9-yl)-2-methylcyclopentanol 在 盐酸 、 正丁基锂 、 水 、 lithium chloride 、 calcium chloride 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 1-(fluoren-9-yl)-5-methylcyclopentene
  参考文献：
  名称：

  叔底物溶剂分解消除反应的机理：立体定向的1,2-消除反应

  摘要：

  （R，S）-1-氯-1-（氟-9-基）-2-甲基环戊烷（1-Cl）或类似的3,5-二硝基苯甲酸酯1-DNB在大量水溶液中的溶剂化生成烯烃1-以（氟-9-基）-2-甲基环戊烯（4）和1-（氟-9-基）-5-甲基环戊烯（5）为主要产物。在25°C的水中，氯化物1-Cl在25体积％乙腈中的比例为4：5为35：65。前一种产物是通过反消除途径形成的，这表明消除反应不具有一致的单分子机理。反应给4建议通过碳正离子对发生，其中留下的氯离子抽象出β-氢。或者，该反应可以具有强制的非耦合协同机制，其中水充当吸水剂的碱。同样，通过反立体化学对2-甲基-1-苯基环戊基对硝基苯甲酸酯（8-PNB）进行溶剂分解产生更稳定的烯烃10。

  DOI：

  10.1039/a901296f

文献信息

• Mechanisms of solvolytic elimination reactions of tertiary substrates: stereospecific 1,2-elimination reactions
  作者：Qingshui Meng、Alf Thibblin

  DOI：10.1039/a901296f

  日期：——

  suggested to occur via a carbocation ion pair in which the leaving chloride ion abstracts the β-hydron. Alternatively, the reaction may have an enforced uncoupled concerted mechanism in which water acts as the hydron-abstracting base. Also, solvolysis of 2-methyl-1-phenylcyclopentyl p-nitrobenzoate (8-PNB) yields the more stable alkene 10 by anti stereochemistry.

  （R，S）-1-氯-1-（氟-9-基）-2-甲基环戊烷（1-Cl）或类似的3,5-二硝基苯甲酸酯1-DNB在大量水溶液中的溶剂化生成烯烃1-以（氟-9-基）-2-甲基环戊烯（4）和1-（氟-9-基）-5-甲基环戊烯（5）为主要产物。在25°C的水中，氯化物1-Cl在25体积％乙腈中的比例为4：5为35：65。前一种产物是通过反消除途径形成的，这表明消除反应不具有一致的单分子机理。反应给4建议通过碳正离子对发生，其中留下的氯离子抽象出β-氢。或者，该反应可以具有强制的非耦合协同机制，其中水充当吸水剂的碱。同样，通过反立体化学对2-甲基-1-苯基环戊基对硝基苯甲酸酯（8-PNB）进行溶剂分解产生更稳定的烯烃10。