(E)-2-(4-(benzyloxy)benzylidene)-2,3-dihydro-1H-inden-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: (E)-2-(4-(benzyloxy)benzylidene)-2,3-dihydro-1H-inden-1-one
• 英文别名: (2E)-2-[(4-phenylmethoxyphenyl)methylidene]-3H-inden-1-one
• 化学式: C₂₃H₁₈O₂
• 分子量: 326.395
• InChiKey: SUHAWQXYCZKEGP-XSFVSMFZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2-(4-(benzyloxy)benzylidene)-2,3-dihydro-1H-inden-1-one 在 potassium carbonate 、 potassium iodide 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 4-(4-(3-(piperidin-1-yl)propoxy)phenyl)-5H-indeno[1,2-d]-pyrimidin-2-amine
  参考文献：
  名称：

  Adenosine A_2AR/A₁R Antagonists Enabling Additional H₃R Antagonism for the Treatment of Parkinson’s Disease

  摘要：

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.0c00914
• 作为产物：
  描述：

  4-苄氧基苯甲醛 、 1-茚酮 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以93%的产率得到(E)-2-(4-(benzyloxy)benzylidene)-2,3-dihydro-1H-inden-1-one
  参考文献：
  名称：

  Adenosine A_2AR/A₁R Antagonists Enabling Additional H₃R Antagonism for the Treatment of Parkinson’s Disease

  摘要：

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.0c00914

文献信息

• Anticancer and Tubulin Polymerisation Inhibition Activity of Benzylidene Indanones and Process of Preparing the Same
  申请人：Council of Scientific and Industrial Research

  公开号：US20130079396A1

  公开（公告）日：2013-03-28

  The present invention relates to benzylidene indanones of general formula 1. The compounds exhibited tubulin polymerisation inhibition. A series of compounds 2-benzylidene 3-(3,4,5-trimethoxyphenyl) indanones having general formulae 1 were synthesized from gallic acid through a chemical process. 2-(3,4-Methylenedioxybenzylidine), 3-(3,4,5-trimethoxyphenyl), 4,5,6-trimethoxyindanone (8), a representative compound of this series possessing the molecular formulae C 29 H 28 O 9 , was synthesized from gallic acid and exhibits potent anticancer activity. Compound 8 was evaluated for acute oral activity in Swiss albino mice and found to be safe up to 300 mg/kg body weight. The anticancer activity of the compounds has been determined, in order to obtain new potent and cost effective molecules using an in vitro cytotoxicity assay.

  本发明涉及一般式1的苯甲基亚甲基吲哚酮。这些化合物表现出微管聚合抑制作用。通过化学过程从没食子酸合成了一系列一般式1的2-苯甲基亚甲基3-(3,4,5-三甲氧基苯基)吲哚酮。这个系列的代表化合物2-(3,4-亚甲二氧基苯甲亚甲基)、3-(3,4,5-三甲氧基苯基)、4,5,6-三甲氧基吲哚酮（8），其分子式为C29H28O9，由没食子酸合成，表现出强大的抗癌活性。化合物8在瑞士白化小鼠中进行急性口服活性评估，发现在体重为300毫克/千克时是安全的。通过体外细胞毒性测定，已确定这些化合物的抗癌活性，以获得新的有效且成本效益高的分子。
• US8633242B2
  申请人：——

  公开号：US8633242B2

  公开（公告）日：2014-01-21
• Adenosine A_2AR/A₁R Antagonists Enabling Additional H₃R Antagonism for the Treatment of Parkinson’s Disease
  作者：Stefanie Hagenow、Anna Affini、Elsa Y. Pioli、Sonja Hinz、Yan Zhao、Gregory Porras、Vigneshwaran Namasivayam、Christa E. Müller、Jian-Sheng Lin、Erwan Bezard、Holger Stark

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.0c00914

  日期：2021.6.24