3-(1-methyl-1H-pyrazol-4-yl)-1,6-naphthyridin-5-amine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 3-(1-methyl-1H-pyrazol-4-yl)-1,6-naphthyridin-5-amine
• 英文别名: 3-(1-Methyl-1h-pyrazol-4-yl)-1,6-naphthyridin-5-amine；3-(1-methylpyrazol-4-yl)-1,6-naphthyridin-5-amine
• 化学式: C₁₂H₁₁N₅
• 分子量: 225.253
• InChiKey: ZEGKPADZQLOCTB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  69.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(1-methyl-1H-pyrazol-4-yl)-1,6-naphthyridin-5-amine 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 碳酸氢钠 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.17h， 生成 3-bromo-2-(2-chlorophenyl)-9-(1-methyl-1H-pyrazol-4-yl)imidazo[2,1-f][1,6]naphthyridine
  参考文献：
  名称：

  TRICYCLIC HETEROCYCLES AS FGFR INHIBITORS

  摘要：

  本公开涉及三环杂环化合物及其药物组合物，这些化合物是FGFR酶的抑制剂，可用于治疗FGFR相关疾病，如癌症。

  公开号：

  US20210171535A1
• 作为产物：
  描述：

  3-溴-5,6-二氢-1,6-萘啶-5-酮 在 盐酸 、 四(三苯基膦)钯 、 sodium azide 、 caesium carbonate 、 tin(ll) chloride 、 三氯氧磷 作用下， 以 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 3-(1-methyl-1H-pyrazol-4-yl)-1,6-naphthyridin-5-amine
  参考文献：
  名称：

  基于MK-2461的新型取代萘啶作为潜在的c-Met激酶抑制剂的设计与合成

  摘要：

  在支架跳跃策略的指导下，基于c-Met激酶抑制剂MK-2461设计并合成了两个系列的新型1,5-萘啶和1,6-萘啶衍生物。所有测试均针对c-Met激酶以及针对Hela和A549细胞系的体外抗肿瘤活性。结果表明，与1，5-萘啶相比，1，6-萘啶是更有前途的c-Met抑制结构核心。其中，26b和26c表现出最好的酶和细胞毒性活性。Western blot实验表明26c的细胞毒活性可能部分是通过抑制c-Met激酶的磷酸化来实现的。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2015.05.082

文献信息

• [EN] TRICYCLIC HETEROCYCLES AS FGFR INHIBITORS<br/>[FR] HÉTÉROCYCLES TRICYCLIQUES EN TANT QU'INHIBITEURS DE FGFR
  申请人：INCYTE CORP

  公开号：WO2021113479A1

  公开（公告）日：2021-06-10

  The present disclosure relates to tricyclic heterocycles, and pharmaceutical compositions of the same, that are inhibitors of the FGFR enzyme and are useful in the treatment of FGFR-associated diseases such as cancer. (l)