(S)-3-hydroxy-5,7-dimethyl-3-(trifluoromethyl)benzofuran-2(3H)-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: (S)-3-hydroxy-5,7-dimethyl-3-(trifluoromethyl)benzofuran-2(3H)-one
• 英文别名: (3S)-3-hydroxy-5,7-dimethyl-3-(trifluoromethyl)-1-benzofuran-2-one
• 化学式: C₁₁H₉F₃O₃
• 分子量: 246.186
• InChiKey: HCBJSEHRWJWWIO-JTQLQIEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,3,3-三氟丙酮酸乙酯 、 2,4-二甲基苯酚 在 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 、 (3aS,3a'S,8aR,8a'R)-2,2'-(propane-2,2-diyl)bis(3a,8a-dihydro-8H-indeno[1,2-d]oxazole) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 96.0h， 以51%的产率得到(S)-3-hydroxy-5,7-dimethyl-3-(trifluoromethyl)benzofuran-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  串联Friedel-Crafts /内酯化反应催化不对称合成3-羟基-3-三氟甲基苯并呋喃酮

  摘要：

  据报道，具有高度对映选择性和区域选择性的手性路易斯酸催化串联Friedel-Crafts /内酯化反应，可直接获得大量3-羟基-3-三氟甲基苯并呋喃-2-酮，产率高达94％，ee高达99％以上。 。机理研究表明，酚羟基与三氟丙酮酸之间的相互作用是高对映选择性和区域选择性的最可能的因素。可以使用0.05 mol％的催化剂以克为单位获得光学纯的（-）-BHFF，这证明了该方法在药物化学中的潜在用途。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b02440

文献信息

• First asymmetric organocatalyzed domino Friedel–Crafts/lactonization reaction in the enantioselective synthesis of the GABAB receptor modulator (S)-BHFF
  作者：Fabrizio Vetica、Renata Marcia de Figueiredo、Emilia Cupioli、Augusto Gambacorta、M. Antonietta Loreto、Martina Miceli、Tecla Gasperi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.01.015

  日期：2016.2

  An asymmetric domino Friedel–Crafts/lactonization sequence between phenols and trifluoropyruvate has been accomplished for the first enantioselective synthesis of (S)-BHFF, a positive allosteric modulator (PAM) of GABAB receptor. The developed protocol leads to 3-OH-benzofuranone derivatives bearing a quaternary stereogenic center, and gives a valuable access to bioactive compounds with promising pharmaceutical

  苯酚和三氟丙酮酸酯之间的不对称多米诺夫弗里德尔-克拉夫特/内酯化序列已经完成，用于（S）-BHFF的对映选择性合成，这是一种GABA B受体的正变构调节剂（PAM）。所开发的方案导致3-OH-苯并呋喃酮衍生物带有季立体中心，并为有前途的药物应用提供了生物活性化合物的宝贵途径。