6-Phenylpyrrolizin-3-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 6-Phenylpyrrolizin-3-one
• 化学式: C₁₃H₉NO
• 分子量: 195.221
• InChiKey: LYXSJUDSPVOQIC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  22
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-苯基-1H-吡咯 、 5-(甲氧基甲烯基)-2,2-二甲基-1,3-二氧己环-4,6-二酮 生成 6-Phenylpyrrolizin-3-one 、 7-Phenylpyrrolizin-3-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of pyrrolizin-3-ones by flash vacuum pyrolysis of pyrrol-2-ylmethylidene Meldrum’s acid derivatives and 3-(pyrrol-2-yl)propenoic esters

  摘要：

  具有1-、5-、6-或7-位取代基的单取代吡咯并吡嗪-3-酮1通过适当的美尔格酸衍生物2的闪蒸真空热解(FVP)以极佳产率制备。其机理涉及吡咯-2-亚甲基烯酮29的形成，该物质也可通过3-(吡咯-2-基)丙烯酸酯(例如30)的热解生成。这条替代路线已被用于以极佳产率制备一系列2-取代吡咯并吡嗪-3-酮。由于易于脱羧转化为吡咯并吡嗪酮1，3-氧代-3H-吡咯并吡嗪-2-羧酸42无法通过此方法制备，而扩展到制备氮杂蒽酮48的尝试再次失败。

  DOI：

  10.1039/a701749i

文献信息

• Synthesis of pyrrolizin-3-ones by flash vacuum pyrolysis of pyrrol-2-ylmethylidene Meldrum’s acid derivatives and 3-(pyrrol-2-yl)propenoic esters
  作者：Shirley E. Campbell、Murray C. Comer、Paul A. Derbyshire、Xavier L. M. Despinoy、Hamish McNab、Roderick Morrison、Craig C. Sommerville、Craig Thornley

  DOI：10.1039/a701749i

  日期：——

  Monosubstituted pyrrolizin-3-ones 1 with substituents at the 1-, 5-, 6- or 7-positions are prepared in excellent yield by flash vacuum pyrolysis (FVP) of appropriate Meldrum’s acid derivatives 2. The mechanism involves formation of the pyrrol-2-ylmethylideneketene 29, which can also be generated thermally from 3-(pyrrol-2-yl)propenoate esters (e.g. 30). This alternative route has been used to make a range of 2-substituted pyrrolizin-3-ones, again in excellent yield. The 3-oxo-3H-pyrrolizine-2-carboxylic acid 42 could not be made in this way owing to facile decarboxylation to pyrrolizinone 1, and extension to the formation of the azaazulenone 48 was again unsuccessful.

  具有1-、5-、6-或7-位取代基的单取代吡咯并吡嗪-3-酮1通过适当的美尔格酸衍生物2的闪蒸真空热解(FVP)以极佳产率制备。其机理涉及吡咯-2-亚甲基烯酮29的形成，该物质也可通过3-(吡咯-2-基)丙烯酸酯(例如30)的热解生成。这条替代路线已被用于以极佳产率制备一系列2-取代吡咯并吡嗪-3-酮。由于易于脱羧转化为吡咯并吡嗪酮1，3-氧代-3H-吡咯并吡嗪-2-羧酸42无法通过此方法制备，而扩展到制备氮杂蒽酮48的尝试再次失败。