N-(prop-2-yn-1-yl)-4-(trifluoromethyl)benzenesulfonamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(prop-2-yn-1-yl)-4-(trifluoromethyl)benzenesulfonamide
• 英文别名: N-prop-2-ynyl-4-(trifluoromethyl)benzenesulfonamide
• 化学式: C₁₀H₈F₃NO₂S
• 分子量: 263.24
• InChiKey: DTFDZUBGTCGJOA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  54.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(prop-2-yn-1-yl)-4-(trifluoromethyl)benzenesulfonamide 在 tris(triphenylphosphine)ruthenium(II) chloride 、 四丁基碘化铵 、 potassium carbonate 作用下， 以 氯仿 、 丙酮 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 N-(4-(5-methyl-3-((4-(trifluoromethyl)phenyl)sulfonyl)-3-azabicyclo[3.1.0]hexan-1-yl)buta-2,3-dien-1-yl)-N-(2-methylallyl)-4-(trifluoromethyl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  钌碳烯通过1，6-烯炔的烯炔跨复分解/环丙烷化介导的应变烯的构建。

  摘要：

  在本文中，我们报道了使用可商购的钌络合物RuCl2（PPh3）3进行的1,6-烯炔空前的二聚化，结果以中等至极好的收率得到了一系列双环[3.1.0]己基烯丙烯衍生物。机理研究表明，原位生成的亚乙烯基钌经历了位点选择性复分解过程，以提供烯丙基钌卡宾，该烯基可以通过[2 + 2]环加成/金属消除而被烯炔的悬垂C = C键分子内捕获处理。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b04662
• 作为产物：
  描述：

  4-三氟甲基苯磺酰氯 、 炔丙胺 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 N-(prop-2-yn-1-yl)-4-(trifluoromethyl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  螺硅二膦配体实现的铑催化 1,6-烯炔不对称硼氢化/环化：构建带有硼柄的手性五元环

  摘要：

  通过使用螺硅二膦配体，实现了铑催化的 1,6-烯炔的对映选择性硼氢化/环化反应。该工艺可以合成具有高活性和选择性的带有硼柄的五元杂环和碳环。已适应各种烯炔和有机硼烷（HBdan、HBpin、HBmp 和 HBamm），并且首次将含有末端炔烃的烯炔集成到该工艺中。转化的高产率和选择性凸显了这些新型螺硅二膦配体的合成效用。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c02979

文献信息

• <i>N</i>-Arylsulfonamide-based adenosine analogues to target RNA cap <i>N</i>7-methyltransferase nsp14 of SARS-CoV-2
  作者：Rostom Ahmed-Belkacem、Joris Troussier、Adrien Delpal、Bruno Canard、Jean-Jacques Vasseur、Etienne Decroly、Françoise Debart

  DOI：10.1039/d3md00737e

  日期：——

  increasingly important therapeutic target with the COVID-19 pandemic. In recent years, we have been developing SAH-derived bisubstrates with adenosine and an N-arylsulfonamide moiety targeting both SAM and RNA binding sites in nsp14. We report here the synthesis of 31 SAH analogues with the N-arylsulfonamide attached to the 5′-position of adenosine via different linkers such as N-ethylthioether, N-ethylsulfone

  RNA 帽甲基化已被证明对于 ssRNA 病毒的生命周期、复制和感染以及逃避宿主先天免疫系统至关重要。因此，病毒甲基转移酶（MTase）代表了开发作为工具和抑制剂的化合物的一个有吸引力的目标。在冠状病毒中， N 7-甲基转移酶功能位于 nsp14 中，随着 COVID-19 大流行，nsp14 已成为越来越重要的治疗靶点。近年来，我们一直在开发 SAH 衍生的双底物，其中包含腺苷和N-芳基磺酰胺部分，靶向 nsp14 中的 SAM 和 RNA 结合位点。我们在此报道了 31 种 SAH 类似物的合成，其中N-芳基磺酰胺通过不同的连接体（例如N-乙基硫醚、 N-乙基砜、 N-乙基氨基或N-甲基三唑）连接到腺苷的 5'-位。通过胺磺酰化或点击化学有效地获得了这些化合物。对它们抑制 SARS-CoV-2 N 7-MTase 的能力进行了评估，最好的抑制剂对N 7-MTase nsp14 显示出亚微摩尔的抑制活性。