6,6'-((2-fluorophenyl)methylene)bis(2,4-dimethylphenol)

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 6,6'-((2-fluorophenyl)methylene)bis(2,4-dimethylphenol)
• 英文别名: 2-((2-Fluorophenyl)(2-hydroxy-3,5-dimethylphenyl)methyl)-4,6 dimethylphenol；2-[(2-fluorophenyl)-(2-hydroxy-3,5-dimethylphenyl)methyl]-4,6-dimethylphenol
• 化学式: C₂₃H₂₃FO₂
• 分子量: 350.433
• InChiKey: NKUADOFBPFABDG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,6'-((2-fluorophenyl)methylene)bis(2,4-dimethylphenol) 在 caesium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 cesium;2-[(2-fluorophenyl)-(2-hydroxy-3,5-dimethylphenyl)methyl]-4,6-dimethylphenol;2-[(R)-(2-fluorophenyl)-(2-hydroxy-3,5-dimethylphenyl)methyl]-4,6-dimethylphenolate
  参考文献：
  名称：

  Polymorphs, Solvates, Polymorphs of Solvate and Cs⁺–π Interactions of Fluorine-Substituted bis-Phenols

  摘要：

  We present here polymorphs and solvates of two isomeric bis-phenols namely 4-[(2-fluorophenyl)(4-hydroxy-3,5-dimethyl phenyl)methyl]-2,6 dimethylphenol (his-phenol 1) and 2-[(2-fluorophenyl)(2-hydroxy-3,5-dimethylphenyl)methyl]-4, 6 dimethylphenol (bisphenol 2), and some of their interconversions. Two polymorphs of bis-phenol 1 with different crystal densities were observed. The polymorph la (orthorhombic, Pbca) self-assembles through O-H center dot center dot center dot O and C-H center dot center dot center dot F-C interactions and has voids of pore volume of 326 angstrom(3) running along the crystallographic a axis, whereas the polymorph 1b (monoclinic, P2(1)/c) that self-assembles via C-H center dot center dot center dot F-C and C-H center dot center dot center dot pi interactions is without voids. The polymorph la or dimethylformamide solvate 1c transforms to polymorph 1b on heating. The crystal packing of the unsolvated his-phenol 2 is devoid of C-H center dot center dot center dot F-C interactions. We obtain two dimethylsulfoxide (dmso) solvates of bis-phenol 2 with different stoichiometry, 2b (1:0.5) and 2c (1:1). The solvate 2c is formed at high temperature from his-phenol 2 in dmso. The solvate 2b has the dimeric subunits of the parent his-phenols in its packing pattern, whereas the solvate 2c has repeated units which are constituted by dmso-bridged his-phenol molecules. The two polymorphs of dioxane solvate (2d and 2e) of bis-phenol 2 are distinguishable. The main difference between the structure 2d and 2e is that the latter contains C-H center dot center dot center dot F-C interactions, whereas the former does not have C-H center dot center dot center dot F-C interactions. Structure of the polymeric cesium salt of 2 has eta(2) and eta(4)-types of Cs+-pi interactions.

  DOI：

  10.1021/cg401220x
• 作为产物：
  描述：

  2-氟苯甲醛 、 2,4-二甲基苯酚 在 sulfonated reduced graphene oxide nanosheets 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.17h， 以89%的产率得到6,6'-((2-fluorophenyl)methylene)bis(2,4-dimethylphenol)
  参考文献：
  名称：

  微波辅助还原水中多磺化还原氧化石墨烯纳米片催化合成6,6'-（芳基（烷基）亚甲基）双（2,4-二烷基苯酚）抗氧化剂

  摘要：

  使用场发射扫描电子显微镜（FESEM），透射电子显微镜（TEM），原子力显微镜（AFM），傅里叶变换红外光谱（FT-IR），拉曼光谱对磺化还原氧化石墨烯纳米片（RGO-SO 3 H）进行了表征，X射线衍射（XRD），热重分析（TGA）和酸碱滴定法。发现在还原的氧化石墨烯纳米片上负载的Multi-SO 3 H是一种有效的催化剂，用于由2,4-二烷基酚绿色合成6,6'-（芳基（烷基）亚甲基）双（2,4-二烷基苯酚）衍生物微波辐射下水性介质中的芳香族和脂肪族醛。在催化量的RGO-SO存在下进行6,6'-（芳基（烷基）亚甲基）双（2,4-二烷基苯酚）衍生物的合成在热和微波条件下3 H，分别以高产率和优异产率提供所需产物。另外，该催化剂可以容易地回收并重复使用几次，而其催化活性没有任何明显的损失。

  DOI：

  10.1039/c4nj02340d

文献信息

• Highly sulfonated graphene and graphene oxide nanosheets as heterogeneous nanocatalysts in green synthesis of bisphenolic antioxidants under solvent free conditions
  作者：Hossein Naeimi、Mohsen Golestanzadeh

  DOI：10.1039/c4ra10177d

  日期：——

  Sulfonated functionalized graphene and graphene oxide nanosheets were prepared via chemical approaches and their catalytic activities were investigated in the green synthesis of 6,6′-(arylmethylene)bis(2,4-dialkylphenol) antioxidants. In this research, three types of the catalysts including sulfonated reduced graphene oxide nanosheets (catalyst 1a), sulfonated graphene oxide nanosheets (catalyst 1b)

  通过化学方法制备了磺化的功能化石墨烯和氧化石墨烯纳米片，并在绿色合成6,6'-（芳基亚甲基）双（2,4-二烷基苯酚）抗氧化剂的过程中研究了它们的催化活性。在这项研究中，三种类型的催化剂包括磺化还原氧化石墨烯纳米片（催化剂1a），磺化氧化石墨烯纳米片（催化剂1b）和磺化丙基硅烷氧化石墨烯纳米片（催化剂1c）。）被合成并用于目标分子的合成。通过场发射扫描电子显微镜（FE-SEM），透射电子显微镜（TEM），原子力显微镜（AFM），傅里叶变换红外光谱（FT-IR），拉曼光谱，X射线衍射光谱（XRD）对催化剂进行了表征），以及反酸碱滴定法。催化剂1a在无溶剂条件下绿色合成6,6'-（芳基亚甲基）双（2,4-二烷基苯酚）抗氧化剂时显示出优异的催化活性，即使连续八次重复使用几次也没有明显的催化活性损失周期。另外，产物的高产率和催化剂的无毒性是本发明方法的其他有价值的优点。