(2S,3R)-1-benzyloxy-5-t-butyldimethylsilyloxy-3-methyl-2-tetrahydropyranyloxy-pentane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,3R)-1-benzyloxy-5-t-butyldimethylsilyloxy-3-methyl-2-tetrahydropyranyloxy-pentane
• 英文别名: tert-butyl-dimethyl-[(3R,4S)-3-methyl-4-(oxan-2-yloxy)-5-phenylmethoxypentoxy]silane
• 化学式: C₂₄H₄₂O₄Si
• 分子量: 422.681
• InChiKey: KZNVQRBBUZHBOK-OPSDPNGSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.16
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R)-1-benzyloxy-5-t-butyldimethylsilyloxy-3-methyl-2-tetrahydropyranyloxy-pentane 在 palladium on activated charcoal ruthenium trichloride 、 sodium periodate 、 氢气 作用下， 以 四氯化碳 、 乙醇 、 水 、 乙酸乙酯 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.25h， 生成 (2S,3R)-5<((tert-butyl)dimetylsilyl)oxy>-3-methyl-2<(tetrahydro-2H-pyranyl)oxy>pentanoic acid
  参考文献：
  名称：

  光学活性维甲酸的合成。Verrucarins和Roridins的第40次沟通†

  摘要：

  描述了三种合成的（2 S，3 R）-2,5-二羟基-3-甲基戊酸（维甲酸）及其衍生物的适当保护，可用于进一步转化为大环三色烯。这些包括猪肝酯酶的对映选择性酯水解，Sharpless环氧化和不对称硼氢化。

  DOI：

  10.1002/hlca.19830660304
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基-5,6-二氢吡喃-2-酮 在 4-二甲氨基吡啶 、 氢氧化钾 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 29.33h， 生成 (2S,3R)-1-benzyloxy-5-t-butyldimethylsilyloxy-3-methyl-2-tetrahydropyranyloxy-pentane
  参考文献：
  名称：

  光学活性维甲酸的合成。Verrucarins和Roridins的第40次沟通†

  摘要：

  描述了三种合成的（2 S，3 R）-2,5-二羟基-3-甲基戊酸（维甲酸）及其衍生物的适当保护，可用于进一步转化为大环三色烯。这些包括猪肝酯酶的对映选择性酯水解，Sharpless环氧化和不对称硼氢化。

  DOI：

  10.1002/hlca.19830660304