N-[2-(4aS,9aS)(6-bromo-8-fluoro-4-methylidene-2,3,4,4a,9,9a-hexahydro-1H-carbazol-4a-yl)ethyl]-4-(trifluoromethyl)benzene-1-sulfonamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: N-[2-(4aS,9aS)(6-bromo-8-fluoro-4-methylidene-2,3,4,4a,9,9a-hexahydro-1H-carbazol-4a-yl)ethyl]-4-(trifluoromethyl)benzene-1-sulfonamide
• 英文别名: N-[2-(6-bromo-8-fluoro-4-methylidene-2,3,4,4a,9,9a-hexahydro-1H-carbazol-4a-yl)ethyl]-4-(trifluoromethyl)benzene-1-sulfonamide；N-[2-[(4aS,9aS)-6-bromo-8-fluoro-4-methylidene-2,3,9,9a-tetrahydro-1H-carbazol-4a-yl]ethyl]-4-(trifluoromethyl)benzenesulfonamide
• 化学式: C₂₂H₂₁BrF₄N₂O₂S
• 分子量: 533.385
• InChiKey: NAQBRXQHBYRDSN-FPOVZHCZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  66.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  benzyl N-[2-(4aS,9aS)(6-Bromo-8-fluoro-4-methylidene-2,3,4,4a,9,9a-hexahydro-1H-carbazol-4a-yl)ethyl]carbamate 在 二甲基硫 、 三氟化硼乙醚 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.25h， 生成 N-[2-(4aS,9aS)(6-bromo-8-fluoro-4-methylidene-2,3,4,4a,9,9a-hexahydro-1H-carbazol-4a-yl)ethyl]-4-(trifluoromethyl)benzene-1-sulfonamide
  参考文献：
  名称：

  三环二氢吲哚抗性调节剂的构效关系研究

  摘要：

  之前我们发现了一种三环二氢吲哚，N -[2-(6-bromo-4-methylidene-2,3,4,4a,9,9a-hexahydro-1 H -carbazol-4a-yl)ethyl]-4-chlorobenzo -1-磺酰胺 ( 1 , Of1)，来自高度多样化的多环二氢吲哚生物碱库的生物启发合成，可选择性地使耐甲氧西林金黄色葡萄球菌菌株对 β-内酰胺抗生素重新敏感。在此，我们报告了对1的彻底构效关系研究，该研究确定了1 的区域可以耐受修饰而不影响活性，并发现了一种更有效的具有降低哺乳动物毒性的类似物。

  DOI：

  10.1021/jm500146g