ethyl 6-bromoacetoxy-9-(tetrahydrofuran-2-yloxy)-non-4-enoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl 6-bromoacetoxy-9-(tetrahydrofuran-2-yloxy)-non-4-enoate
• 英文别名: ethyl (E)-6-(2-bromoacetyl)oxy-9-(oxolan-2-yloxy)non-4-enoate
• 化学式: C₁₇H₂₇BrO₆
• 分子量: 407.302
• InChiKey: BYXBVVWKMGJYAE-XVNBXDOJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  71.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 6-bromoacetoxy-9-(tetrahydrofuran-2-yloxy)-non-4-enoate 在 lithium iodide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 以75%的产率得到ethyl 6-iodoacetoxy-9-(tetrahydrofuran-2-yloxy)-non-4-enoate
  参考文献：
  名称：

  自由基方法的Stemoamide及其类似物

  摘要：

  提出了两种允许进入三环骨架的骨架的方法。两种方法都依赖于自由基环化反应作为关键步骤。在（±）-硬脂酰胺的形式合成中，天然产物的A环的构建是通过带有原子转移的5- exo - trig自由基环化而实现的。从该环化反应中产生的两种非对映异构体在形成最终产物的七元环时显示出不同的反应性。在这项研究的第二部分中，实现了7- exo - trig自由基环化，从而可以进入（±）-9,10-bis- epi-硬脂酰胺。该反应是高度立体选择性的，并允许控制分子中存在的四个连续的立体中心中的三个。

  DOI：

  10.1021/jo061628g
• 作为产物：
  描述：

  1-(tetrahydro-furan-2-yloxy)-4-hydroxy-hex-5-ene 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 ethyl 6-bromoacetoxy-9-(tetrahydrofuran-2-yloxy)-non-4-enoate
  参考文献：
  名称：

  自由基方法的Stemoamide及其类似物

  摘要：

  提出了两种允许进入三环骨架的骨架的方法。两种方法都依赖于自由基环化反应作为关键步骤。在（±）-硬脂酰胺的形式合成中，天然产物的A环的构建是通过带有原子转移的5- exo - trig自由基环化而实现的。从该环化反应中产生的两种非对映异构体在形成最终产物的七元环时显示出不同的反应性。在这项研究的第二部分中，实现了7- exo - trig自由基环化，从而可以进入（±）-9,10-bis- epi-硬脂酰胺。该反应是高度立体选择性的，并允许控制分子中存在的四个连续的立体中心中的三个。

  DOI：

  10.1021/jo061628g

文献信息

• Free-Radical Approaches to Stemoamide and Analogues
  作者：Nicolas Bogliotti、Peter I. Dalko、Janine Cossy

  DOI：10.1021/jo061628g

  日期：2006.12.1

  Two approaches allowing access to the tricyclic stemona backbone are presented. Both approaches rely on a free-radical cyclization reaction as the key step. In the formal synthesis of (±)-stemoamide, the construction of the A ring of the natural product was achieved via a 5-exo-trig radical cyclization with atom transfer. The two diastereoisomers issuing from this cyclization showed different reactivity

  提出了两种允许进入三环骨架的骨架的方法。两种方法都依赖于自由基环化反应作为关键步骤。在（±）-硬脂酰胺的形式合成中，天然产物的A环的构建是通过带有原子转移的5- exo - trig自由基环化而实现的。从该环化反应中产生的两种非对映异构体在形成最终产物的七元环时显示出不同的反应性。在这项研究的第二部分中，实现了7- exo - trig自由基环化，从而可以进入（±）-9,10-bis- epi-硬脂酰胺。该反应是高度立体选择性的，并允许控制分子中存在的四个连续的立体中心中的三个。