adamantan-2-yl 4-methylbenzoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: adamantan-2-yl 4-methylbenzoate
• 英文别名: p-Toluic acid, 2-adamantyl ester；2-adamantyl 4-methylbenzoate
• 化学式: C₁₈H₂₂O₂
• 分子量: 270.371
• InChiKey: LIZCHCUUPZQFIY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  adamantan-2-yl 4-methylbenzoate 、 联硼酸频那醇酯 在 亚硝酸特丁酯 、 N-羟基邻苯二甲酰亚胺 、 lithium bromide 、 4-(叔丁氧羰基)吡啶 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 63.0h， 以47%的产率得到adamantan-2-yl 4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  在无过渡金属条件下在没有方向性基团的情况下裂解C（芳基）-CH3键

  摘要：

  现在，有机化学家可以选择性地和顺序地构建碳-碳σ键，而选择性裂解碳-碳σ键的方法，特别是对于未反应的碳氢化合物，仍然受到限制。通常需要通过环应变，引导基团或在羰基或氰基的存在下进行活化。在这项工作中，通过使用顺序策略C（芳基）-CH 3的位点选择性裂解和硼化在指导无基团和无过渡金属的条件下开发了键。各种芳烃的甲基被选择性裂解并被硼基取代。机理分析表明，它是通过分子间的连续分子间氧化和由自由基脱羧反应生成的涉及芳基稳定的持久性硼基自由基的瞬态芳基自由基偶联而进行的。

  DOI：

  10.1002/anie.201901783
• 作为产物：
  描述：

  2-金刚烷醇 、 对甲基苯甲酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以80%的产率得到adamantan-2-yl 4-methylbenzoate
  参考文献：
  名称：

  在无过渡金属条件下在没有方向性基团的情况下裂解C（芳基）-CH3键

  摘要：

  现在，有机化学家可以选择性地和顺序地构建碳-碳σ键，而选择性裂解碳-碳σ键的方法，特别是对于未反应的碳氢化合物，仍然受到限制。通常需要通过环应变，引导基团或在羰基或氰基的存在下进行活化。在这项工作中，通过使用顺序策略C（芳基）-CH 3的位点选择性裂解和硼化在指导无基团和无过渡金属的条件下开发了键。各种芳烃的甲基被选择性裂解并被硼基取代。机理分析表明，它是通过分子间的连续分子间氧化和由自由基脱羧反应生成的涉及芳基稳定的持久性硼基自由基的瞬态芳基自由基偶联而进行的。

  DOI：

  10.1002/anie.201901783

文献信息

• [EN] ARYLAMINE COMPOUND AND USE THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉ ARYLAMINE ET SON UTILISATION<br/>[JA] アリールアミン化合物およびその利用
  申请人：NISSAN CHEMICAL CORP

  公开号：WO2020241730A1

  公开（公告）日：2020-12-03

  例えば、式（１）または（２）で表されるアリールアミン化合物は、有機溶媒への溶解性が良好であるとともに、保存安定性が良好なワニス、および光学特性が良好な薄膜を与え、この薄膜を正孔注入層等に適用した場合に良好な特性を有する有機ＥＬ素子を実現できる。 （Ｒ1は、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、炭素数１～２０のアルキル基、炭素数１～２０のハロゲン化アルキル基、炭素数１～２０のアルコキシ基、または炭素数６～２０のアリール基を表し、Ｒ2は、それぞれ独立して、置換されていてもよいとともに、ヘテロ原子を含んでいてもよいアリール基を表し、Ａｒsは、それぞれ独立して、置換されていてもよいとともに、ヘテロ原子を含んでいてもよいアリーレン基を表し、Ｘは、置換されていてもよいとともに、ヘテロ原子を含んでもいてよいアリーレン基を表す。）