N^α-(1,1-dimethylethoxycarbonyl)-N^ε-(anthracene-9-carbonyl)-L-lysine methyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: N^α-(1,1-dimethylethoxycarbonyl)-N^ε-(anthracene-9-carbonyl)-L-lysine methyl ester
• 英文别名: methyl (2S)-6-(anthracene-9-carbonylamino)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]hexanoate
• 化学式: C₂₇H₃₂N₂O₅
• 分子量: 464.561
• InChiKey: MNCSRHMVMCJOHN-QFIPXVFZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  93.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N^α-(1,1-dimethylethoxycarbonyl)-N^ε-(anthracene-9-carbonyl)-L-lysine methyl ester 在 lithium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 16.0h， 以98%的产率得到N^α-(1,1-dimethylethoxycarbonyl)-N^ε-(anthracene-9-carbonyl)-L-lysine
  参考文献：
  名称：

  赖氨酸氧化还原衍生物的合成及其在光捕获肽的固相合成中的应用

  摘要：

  合成具有氧化还原活性的氨基酸，将其掺入肽组装物中以研究光引发的电子或能量转移。通过连续的SeO 2和Ag 2 O氧化而不分离中间体，以72％的产率获得了4'-甲基-2,2'-联吡啶-4-羧酸。Boc-1-赖氨酸甲酯的侧链ε-氨基或Boc-1-谷氨酸α-甲酯的γ-羧基与氧化还原部分偶联（过渡金属发色团，电子给体，电子受体，金属配体或三重态能量递质）使用4-（二甲基氨基）吡啶，（1-苯并三唑氧基）三（二甲基氨基）六氟磷酸phosph，N-甲基吗啉和1-羟基苯并三唑。使用一当量的4-（二甲基氨基）吡啶可提供80-97％的分离产率的酰胺偶联产物。用氢氧化锂选择性水解甲酯，可提供70-98％的氧化还原Boc氨基酸。这些氧化还原模块适用于光捕获肽的固相组装，如合成的部分α-螺旋11-残基氧化还原三联体，其中包含吩噻嗪电子供体，钌（II）三（联吡啶）发色团和蒽醌电子受体。在420 nm的激光激发下，三元

  DOI：

  10.1016/0040-4020(94)01018-u
• 作为产物：
  描述：

  9-蒽甲酸 、 Boc-lys-ome.盐酸盐 在 N-甲基吗啉 、 4-二甲氨基吡啶 、 (benzotriazo-1-yloxy)tris(dimethylamino)phosphonium hexafluorophosphate 、 1-羟基苯并三唑一水物 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以97%的产率得到N^α-(1,1-dimethylethoxycarbonyl)-N^ε-(anthracene-9-carbonyl)-L-lysine methyl ester
  参考文献：
  名称：

  赖氨酸氧化还原衍生物的合成及其在光捕获肽的固相合成中的应用

  摘要：

  合成具有氧化还原活性的氨基酸，将其掺入肽组装物中以研究光引发的电子或能量转移。通过连续的SeO 2和Ag 2 O氧化而不分离中间体，以72％的产率获得了4'-甲基-2,2'-联吡啶-4-羧酸。Boc-1-赖氨酸甲酯的侧链ε-氨基或Boc-1-谷氨酸α-甲酯的γ-羧基与氧化还原部分偶联（过渡金属发色团，电子给体，电子受体，金属配体或三重态能量递质）使用4-（二甲基氨基）吡啶，（1-苯并三唑氧基）三（二甲基氨基）六氟磷酸phosph，N-甲基吗啉和1-羟基苯并三唑。使用一当量的4-（二甲基氨基）吡啶可提供80-97％的分离产率的酰胺偶联产物。用氢氧化锂选择性水解甲酯，可提供70-98％的氧化还原Boc氨基酸。这些氧化还原模块适用于光捕获肽的固相组装，如合成的部分α-螺旋11-残基氧化还原三联体，其中包含吩噻嗪电子供体，钌（II）三（联吡啶）发色团和蒽醌电子受体。在420 nm的激光激发下，三元

  DOI：

  10.1016/0040-4020(94)01018-u

文献信息

• Synthesis of redox derivatives of lysine and their use in solid-phase synthesis of a light-harvesting peptide
  作者：Dewey G. McCafferty、Barney M. Bishop、Craig G. Wall、Solon G. Hughes、Sandra L. Mecklenberg、Thomas J. Meyer、Bruce W. Erickson

  DOI：10.1016/0040-4020(94)01018-u

  日期：1995.1

  incorporation into peptide assemblies to study photoinitiated electron or energy transfer. 4′-Methyl-2,2′-bipyridine-4-carboxylic acid was obtained in 72% yield by consecutive SeO2 and Ag2O oxidation without isolation of intermediates. The side chain ε-amino group of Boc-l-lysine methyl ester or γ-carboxyl group of Boc-l-glutamic acid α-methyl ester was coupled to a redox moiety (transition-metal chromophore

  合成具有氧化还原活性的氨基酸，将其掺入肽组装物中以研究光引发的电子或能量转移。通过连续的SeO 2和Ag 2 O氧化而不分离中间体，以72％的产率获得了4'-甲基-2,2'-联吡啶-4-羧酸。Boc-1-赖氨酸甲酯的侧链ε-氨基或Boc-1-谷氨酸α-甲酯的γ-羧基与氧化还原部分偶联（过渡金属发色团，电子给体，电子受体，金属配体或三重态能量递质）使用4-（二甲基氨基）吡啶，（1-苯并三唑氧基）三（二甲基氨基）六氟磷酸phosph，N-甲基吗啉和1-羟基苯并三唑。使用一当量的4-（二甲基氨基）吡啶可提供80-97％的分离产率的酰胺偶联产物。用氢氧化锂选择性水解甲酯，可提供70-98％的氧化还原Boc氨基酸。这些氧化还原模块适用于光捕获肽的固相组装，如合成的部分α-螺旋11-残基氧化还原三联体，其中包含吩噻嗪电子供体，钌（II）三（联吡啶）发色团和蒽醌电子受体。在420 nm的激光激发下，三元