N-benzyloxycarbonyl-endo-bicyclo[3.3.1]non-6-en-3-ylamine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-benzyloxycarbonyl-endo-bicyclo[3.3.1]non-6-en-3-ylamine
• 英文别名: benzyl N-[(1S,3S,5R)-3-bicyclo[3.3.1]non-6-enyl]carbamate
• 化学式: C₁₇H₂₁NO₂
• 分子量: 271.359
• InChiKey: LSXXLPVPVXDXMB-OWCLPIDISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzyloxycarbonyl-endo-bicyclo[3.3.1]non-6-en-3-ylamine 在 三氟甲磺酸 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以79%的产率得到2-azaadamantane
  参考文献：
  名称：

  高活性氮杂金刚烷-硝基氧自由基型氧化催化剂的实用制备方法

  摘要：

  我们最近公开了受阻较少的一类硝酰基自由基，即2-氮杂金刚烷-N-氧基（AZADO），1-Me-AZADO和9-氮杂双环[3.3.1] nonan- N-氧基（ABNO）在环保氧化剂的帮助下对醇类的氧化具有显着的催化活性，为当前的醇类氧化提供了一种绿色且可持续的选择。受其出色的催化性能的鼓舞，我们设想开发这些自由基的可扩展路线，这些途径可扩展到这些自由基的商业化，以用于台式以及工业用途，作为补充TEMPO（稳定的硝酰基自由基的旗舰化合物）的可选试剂。我们在本文中描述了AZADO和1-Me-AZADO的短而可重复的制备方法，其特征在于2-azaadamantane骨架的有效构建。 1引言 2 1-Me-AZADO和AZADO：第一代合成 3 1-Me-AZADO的第二代合成 4对2-氮杂金刚烷的合成研究：AZADO的第二代合成 5结论 醇氧化-有机催化剂-硝氧基自由基-金刚烷-加氢胺化

  DOI：

  10.1055/s-0030-1260257
• 作为产物：
  描述：

  2-金刚烷醇 在 sodium hypochlorite 、 sodium azide 、 甲烷磺酸 、 2-氮杂金刚烷-N-氧自由基 、 叠氮磷酸二苯酯 、 四丁基溴化铵 、 碳酸氢钠 、 三乙胺 、 potassium bromide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 5.33h， 生成 N-benzyloxycarbonyl-endo-bicyclo[3.3.1]non-6-en-3-ylamine
  参考文献：
  名称：

  高活性氮杂金刚烷-硝基氧自由基型氧化催化剂的实用制备方法

  摘要：

  我们最近公开了受阻较少的一类硝酰基自由基，即2-氮杂金刚烷-N-氧基（AZADO），1-Me-AZADO和9-氮杂双环[3.3.1] nonan- N-氧基（ABNO）在环保氧化剂的帮助下对醇类的氧化具有显着的催化活性，为当前的醇类氧化提供了一种绿色且可持续的选择。受其出色的催化性能的鼓舞，我们设想开发这些自由基的可扩展路线，这些途径可扩展到这些自由基的商业化，以用于台式以及工业用途，作为补充TEMPO（稳定的硝酰基自由基的旗舰化合物）的可选试剂。我们在本文中描述了AZADO和1-Me-AZADO的短而可重复的制备方法，其特征在于2-azaadamantane骨架的有效构建。 1引言 2 1-Me-AZADO和AZADO：第一代合成 3 1-Me-AZADO的第二代合成 4对2-氮杂金刚烷的合成研究：AZADO的第二代合成 5结论 醇氧化-有机催化剂-硝氧基自由基-金刚烷-加氢胺化

  DOI：

  10.1055/s-0030-1260257

文献信息

• METHOD FOR PRODUCING 2-AZAADAMANTANE COMPOUND FROM BICYCLOCARBAMATE COMPOUND
  申请人：Kozawa Masami

  公开号：US20120053348A1

  公开（公告）日：2012-03-01

  To provide a novel method for producing a 2-azaadamantane compound from a bicyclocarbamate compound. In accordance with the following scheme: a bicyclocarbamate compound represented by the formula (1) is reacted with a halogenating agent to produce a 2-azaadamantane carbamate compound represented by the formula (2), and the 2-azaadamantane carbamate compound is subjected to hydrogenolysis to produce a 2-azaadamantane compound represented by the formula (3) (in the formulae, R 1 is hydrogen or the like, each of R 2 and R 3 which are independent of each other, is a hydrogen atom or a C 1-6 alkyl group, Ar is an aryl group which may be substituted by R a , R a is halogen or the like, X is a halogen atom, and Y is X or a hydrogen atom).

  提供一种从双环氨基甲酸酯化合物制备2-氮杂金刚烷化合物的新方法。根据以下方案：将式（1）表示的双环氨基甲酸酯化合物与卤代试剂反应，产生式（2）表示的2-氮杂金刚烷氨基甲酸酯化合物，然后对2-氮杂金刚烷氨基甲酸酯化合物进行氢解反应，产生式（3）表示的2-氮杂金刚烷化合物（在公式中，R1为氢或类似物，R2和R3各自独立地为氢原子或C1-6烷基，Ar为芳基基团，可能被Ra取代，Ra为卤素或类似物，X为卤素原子，Y为X或氢原子）。
• METHOD FOR PRODUCING 2-AZAADAMANTANE
  申请人：Nissan Chemical Industries, Ltd.

  公开号：EP2221306B1

  公开（公告）日：2016-04-13
• Practical Preparation Methods for Highly Active Azaadamantane-Nitroxyl-Radical-Type Oxidation Catalysts
  作者：Yoshiharu Iwabuchi、Masatoshi Shibuya、Yusuke Sasano、Masaki Tomizawa、Toshimasa Hamada、Masami Kozawa、Noriaki Nagahama

  DOI：10.1055/s-0030-1260257

  日期：2011.11

  performance, we envisioned the development of scalable routes to these radicals that could be extended to the commercialization of these radicals for benchtop use as well as for industrial use as optional reagents that complement TEMPO, the flagship compound of stable nitroxyl radicals. We herein describe short and reproducible preparation methods for AZADO and 1-Me-AZADO, featuring an efficient construction

  我们最近公开了受阻较少的一类硝酰基自由基，即2-氮杂金刚烷-N-氧基（AZADO），1-Me-AZADO和9-氮杂双环[3.3.1] nonan- N-氧基（ABNO）在环保氧化剂的帮助下对醇类的氧化具有显着的催化活性，为当前的醇类氧化提供了一种绿色且可持续的选择。受其出色的催化性能的鼓舞，我们设想开发这些自由基的可扩展路线，这些途径可扩展到这些自由基的商业化，以用于台式以及工业用途，作为补充TEMPO（稳定的硝酰基自由基的旗舰化合物）的可选试剂。我们在本文中描述了AZADO和1-Me-AZADO的短而可重复的制备方法，其特征在于2-azaadamantane骨架的有效构建。 1引言 2 1-Me-AZADO和AZADO：第一代合成 3 1-Me-AZADO的第二代合成 4对2-氮杂金刚烷的合成研究：AZADO的第二代合成 5结论 醇氧化-有机催化剂-硝氧基自由基-金刚烷-加氢胺化