N-benzyloxycarbonyl-endo-bicyclo[3.3.1]non-6-en-3-ylamine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-benzyloxycarbonyl-endo-bicyclo[3.3.1]non-6-en-3-ylamine
• 英文别名: benzyl N-[(1S,3S,5R)-3-bicyclo[3.3.1]non-6-enyl]carbamate
• 化学式: C₁₇H₂₁NO₂
• 分子量: 271.359
• InChiKey: LSXXLPVPVXDXMB-OWCLPIDISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzyloxycarbonyl-endo-bicyclo[3.3.1]non-6-en-3-ylamine 在 三氟甲磺酸 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以79%的产率得到2-azaadamantane
  参考文献：
  名称：

  高活性氮杂金刚烷-硝基氧自由基型氧化催化剂的实用制备方法

  摘要：

  我们最近公开了受阻较少的一类硝酰基自由基，即2-氮杂金刚烷-N-氧基（AZADO），1-Me-AZADO和9-氮杂双环[3.3.1] nonan- N-氧基（ABNO）在环保氧化剂的帮助下对醇类的氧化具有显着的催化活性，为当前的醇类氧化提供了一种绿色且可持续的选择。受其出色的催化性能的鼓舞，我们设想开发这些自由基的可扩展路线，这些途径可扩展到这些自由基的商业化，以用于台式以及工业用途，作为补充TEMPO（稳定的硝酰基自由基的旗舰化合物）的可选试剂。我们在本文中描述了AZADO和1-Me-AZADO的短而可重复的制备方法，其特征在于2-azaadamantane骨架的有效构建。 1引言 2 1-Me-AZADO和AZADO：第一代合成 3 1-Me-AZADO的第二代合成 4对2-氮杂金刚烷的合成研究：AZADO的第二代合成 5结论 醇氧化-有机催化剂-硝氧基自由基-金刚烷-加氢胺化

  DOI：

  10.1055/s-0030-1260257
• 作为产物：
  描述：

  2-金刚烷醇 在 sodium hypochlorite 、 sodium azide 、 甲烷磺酸 、 2-氮杂金刚烷-N-氧自由基 、 叠氮磷酸二苯酯 、 四丁基溴化铵 、 碳酸氢钠 、 三乙胺 、 potassium bromide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 5.33h， 生成 N-benzyloxycarbonyl-endo-bicyclo[3.3.1]non-6-en-3-ylamine
  参考文献：
  名称：

  高活性氮杂金刚烷-硝基氧自由基型氧化催化剂的实用制备方法

  摘要：

  我们最近公开了受阻较少的一类硝酰基自由基，即2-氮杂金刚烷-N-氧基（AZADO），1-Me-AZADO和9-氮杂双环[3.3.1] nonan- N-氧基（ABNO）在环保氧化剂的帮助下对醇类的氧化具有显着的催化活性，为当前的醇类氧化提供了一种绿色且可持续的选择。受其出色的催化性能的鼓舞，我们设想开发这些自由基的可扩展路线，这些途径可扩展到这些自由基的商业化，以用于台式以及工业用途，作为补充TEMPO（稳定的硝酰基自由基的旗舰化合物）的可选试剂。我们在本文中描述了AZADO和1-Me-AZADO的短而可重复的制备方法，其特征在于2-azaadamantane骨架的有效构建。 1引言 2 1-Me-AZADO和AZADO：第一代合成 3 1-Me-AZADO的第二代合成 4对2-氮杂金刚烷的合成研究：AZADO的第二代合成 5结论 醇氧化-有机催化剂-硝氧基自由基-金刚烷-加氢胺化

  DOI：

  10.1055/s-0030-1260257

文献信息

• METHOD FOR PRODUCING 2-AZAADAMANTANE COMPOUND FROM BICYCLOCARBAMATE COMPOUND
  申请人：Kozawa Masami

  公开号：US20120053348A1

  公开（公告）日：2012-03-01

  To provide a novel method for producing a 2-azaadamantane compound from a bicyclocarbamate compound. In accordance with the following scheme: a bicyclocarbamate compound represented by the formula (1) is reacted with a halogenating agent to produce a 2-azaadamantane carbamate compound represented by the formula (2), and the 2-azaadamantane carbamate compound is subjected to hydrogenolysis to produce a 2-azaadamantane compound represented by the formula (3) (in the formulae, R 1 is hydrogen or the like, each of R 2 and R 3 which are independent of each other, is a hydrogen atom or a C 1-6 alkyl group, Ar is an aryl group which may be substituted by R a , R a is halogen or the like, X is a halogen atom, and Y is X or a hydrogen atom).

  提供一种从双环氨基甲酸酯化合物制备2-氮杂金刚烷化合物的新方法。根据以下方案：将式（1）表示的双环氨基甲酸酯化合物与卤代试剂反应，产生式（2）表示的2-氮杂金刚烷氨基甲酸酯化合物，然后对2-氮杂金刚烷氨基甲酸酯化合物进行氢解反应，产生式（3）表示的2-氮杂金刚烷化合物（在公式中，R1为氢或类似物，R2和R3各自独立地为氢原子或C1-6烷基，Ar为芳基基团，可能被Ra取代，Ra为卤素或类似物，X为卤素原子，Y为X或氢原子）。
• METHOD FOR PRODUCING 2-AZAADAMANTANE
  申请人：Nissan Chemical Industries, Ltd.

  公开号：EP2221306B1

  公开（公告）日：2016-04-13