(R,S)-4,5-dihydro-3,3-dipropyl-4-(p-trifluoromethylphenylsulfonamido)-2(3H)-furanone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R,S)-4,5-dihydro-3,3-dipropyl-4-(p-trifluoromethylphenylsulfonamido)-2(3H)-furanone
• 英文别名: 3-(p-trifluoromethylphenylsulfonamido)-2,2-di(C-propyl)-1,4-butyrolactone；N-(5-oxo-4,4-dipropyloxolan-3-yl)-4-(trifluoromethyl)benzenesulfonamide
• 化学式: C₁₇H₂₂F₃NO₄S
• 分子量: 393.427
• InChiKey: PPPVQLWFQFWGDJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  80.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (R,S)-4-benzylamino-3,3-diallyl-4,5-dihydro-2(3H)-furanone 在 10percent Pd/C 4-二甲氨基吡啶 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 20.0 ℃ 、275.8 kPa 条件下， 反应 28.5h， 生成 (R,S)-4,5-dihydro-3,3-dipropyl-4-(p-trifluoromethylphenylsulfonamido)-2(3H)-furanone
  参考文献：
  名称：

  N取代的4-氨基-3,3-二丙基-2（3H）-呋喃酮：GABA（A）受体的新正变构调节剂，与抗惊厥性洛来唑共享电生理特性。

  摘要：

  1,4-将苄胺加到2（5H）-呋喃酮中，然后用烯丙基溴将3-位二烷基化，得到（+/-）-4-苄基-3,3-二烯丙基-2（3H）-呋喃酮（8） ，用作合成各种N-取代的4-氨基-3,3-二丙基-2（3H）-呋喃酮（+/-）-9a-1的中间体。评价化合物增强或抑制表达重组α1β2γ2GABA（A）受体的非洲爪蟾卵母细胞中GABA诱发的电流的能力。氨基甲酸苄基，乙基和烯丙基酯（（R）-9a（100 microM），（+/-）-9b（100 microM），（+/-）-9c（200 microM））通过279 + /刺激GABA电流-47％，426 +/- 8％。分别为765 +/- 61％和765 +/- 61％，而苯基羧酰胺（+/-）-9f（200 microM）刺激电流为420 +/- 33％。浓度响应研究表明，化合物9c在刺激GABA电流方面的功效约为α-EMTBL（2）的两倍，α-EMTBL（2）是迄今为止已知的最有效的3

  DOI：

  10.1021/jm011082k

文献信息

• US6660769B1
  申请人：——

  公开号：US6660769B1

  公开（公告）日：2003-12-09
• N-Substituted 4-Amino-3,3-dipropyl-2(3<i>H</i>)-furanones: New Positive Allosteric Modulators of the GABA_A Receptor Sharing Electrophysiological Properties with the Anticonvulsant Loreclezole
  作者：Ahmed El Hadri、Ahmed Abouabdellah、Urs Thomet、Roland Baur、Roman Furtmüller、Erwin Sigel、Werner Sieghart、Robert H. Dodd

  DOI：10.1021/jm011082k

  日期：2002.6.1

  1,4-Addition of benzylamine to 2(5H)-furanone followed by dialkylation of the 3-position with allylbromide gave (+/-)-4-benzyl-3,3-diallyl-2(3H)-furanone (8), which served as the intermediate for the synthesis of various N-substituted 4-amino-3,3-dipropyl-2(3H)-furanones (+/-)-9a-l. The compounds were evaluated for their capacity to potentiate or inhibit GABA-evoked currents in Xenopus laevis oocytes

  1,4-将苄胺加到2（5H）-呋喃酮中，然后用烯丙基溴将3-位二烷基化，得到（+/-）-4-苄基-3,3-二烯丙基-2（3H）-呋喃酮（8） ，用作合成各种N-取代的4-氨基-3,3-二丙基-2（3H）-呋喃酮（+/-）-9a-1的中间体。评价化合物增强或抑制表达重组α1β2γ2GABA（A）受体的非洲爪蟾卵母细胞中GABA诱发的电流的能力。氨基甲酸苄基，乙基和烯丙基酯（（R）-9a（100 microM），（+/-）-9b（100 microM），（+/-）-9c（200 microM））通过279 + /刺激GABA电流-47％，426 +/- 8％。分别为765 +/- 61％和765 +/- 61％，而苯基羧酰胺（+/-）-9f（200 microM）刺激电流为420 +/- 33％。浓度响应研究表明，化合物9c在刺激GABA电流方面的功效约为α-EMTBL（2）的两倍，α-EMTBL（2）是迄今为止已知的最有效的3