N-phenethyladamantan-2-amine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-phenethyladamantan-2-amine
• 英文别名: N-(2-phenylethyl)adamantan-2-amine
• 化学式: C₁₈H₂₅N
• 分子量: 255.403
• InChiKey: UWGBZOSNLUFUIB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-金刚烷醇 在 磷酸二苯酯 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 碘苯二乙酸 、 3,5-diethyl 1,4-dihydropyridine-3,5-dicarboxylate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 N-phenethyladamantan-2-amine
  参考文献：
  名称：

  醇通过氧化/亚胺-亚胺形成/还原胺化反应生成的无金属，轻度，非四聚体，化学和对映体或对映体或非对映体选择性N-烷基化：实用合成八氢吡喃并吡啶并吲哚和更高环的类似物

  摘要：

  通过在DMPU中使用TEMPO-BAIB-HEH-Brønsted酸催化作为溶剂和化学计量的胺，通过氧化/亚胺-亚胺形成/还原级联反应，开发了一种温和的步骤以及原子经济的非三聚化学和对映选择性N-烷基化方法。优化的条件进一步扩展为使用VAPOL衍生的磷酸（VAPOL-PA）作为布朗斯台德酸催化剂在非酶原位氢转移条件下形成的手性胺的非酶动力学拆分。所呈现的反应的对映选择性级联被成功地用于在octahydropyrazinopyridoindole的合成和其较高的环类似物。

  DOI：

  10.1021/jo4012249

文献信息

• Enhancing the efficiency of the ruthenium catalysts in the reductive amination without an external hydrogen source
  作者：Artemy R. Fatkulin、Oleg I. Afanasyev、Alexey A. Tsygankov、Denis Chusov

  DOI：10.1016/j.jcat.2021.12.018

  日期：2022.1

  Catalytic reductive reactions are essential for laboratory and industrial-scale organic synthesis. However, the nowadays trend is the development of new, more and more complicated reducing systems, which hinders the application of such highly efficient approaches in practice. Another way to achieve the highly active systems is enhancing the activity of the earlier developed catalysts with simple structures

  催化还原反应对于实验室和工业规模的有机合成至关重要。然而，当今的趋势是开发新的、越来越复杂的还原系统，这阻碍了这种高效方法在实践中的应用。实现高活性体系的另一种方法是提高早期开发的具有简单结构的催化剂的活性。在此，我们证明了在向反应混合物中加入碘化物后，钌催化剂在还原胺化中的催化活性显着增加（高达 15 倍）。催化剂周转数高达 9000，产品的制备产率达到了。制定了这种效果的合理原因。