di-tert-butyl 1-p-tolylphenylhydrazine-1,2-dicarboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: di-tert-butyl 1-p-tolylphenylhydrazine-1,2-dicarboxylate
• 英文别名: 1,2-bis(t-butyloxycarbonyl)-1-(4-methylphenyl)hydrazine；di-tert-butyl 1-(4-tolyl)hydrazine-1,2-dicarboxylate；tert-butyl N-(4-methylphenyl)-N-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]carbamate
• 化学式: C₁₇H₂₆N₂O₄
• 分子量: 322.404
• InChiKey: KAOOTTBOZVQJQZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  67.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  二叔丁基叠氮草酸 、 对氯甲苯 在 di-tert-butyl{2′-isopropoxy-[1,1′-binaphthalen]-2-yl}phosphane 、 caesium carbonate 、 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 20.0h， 以75%的产率得到di-tert-butyl 1-p-tolylphenylhydrazine-1,2-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  An Efficient Pd-Catalyzed Coupling of Hydrazine Derivatives with Aryl Halides

  摘要：

  报告了一种在钯催化剂、MOP 型配体和 Cs2CO3 的存在下用芳基卤化物对酰肼进行分子间 N-芳基化的简便方法。该反应生成的偶联产物收率良好甚至极佳，并且对多种官能团具有很高的耐受性。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1260337

文献信息

• Copper Salt Catalyzed Coupling of Organobismuth Reagents and Azo Compounds
  作者：Uno Mäeorg、Olga Tšubrik、Ksenija Kisseljova

  DOI：10.1055/s-2006-950408

  日期：2006.9

  A new copper salt catalyzed C-N coupling is described. This smooth reaction between azo compounds and organobismuth reagents provides efficient and highly regioselective access to Boc-protected aryl hydrazines. The yields under optimized conditions are mostly excellent and the synthetic procedure is robust and simple.

  描述了一种新的铜盐催化 CN 偶联。偶氮化合物与有机铋试剂之间的这种平稳反应为获得 Boc 保护的芳基肼提供了高效且高度区域选择性的途径。优化条件下的产率大多非常好，合成过程稳健且简单。
• Synthesis of Diprotected Monosubstituted Hydrazine Derivatives from <i>tert-</i>Butyl Carbazates and Boronic Acids
  作者：George W. Kabalka、Sankar K. Guchhait

  DOI：10.1021/ol035544v

  日期：2003.10.1

  [reaction: see text]. Diprotected monosubstituted hydrazine derivatives have been prepared via the reaction of tert-butyl carbazates with boronic acids catalyzed by cuprous chloride at room temperature.

  [反应：请参见文字]。通过在室温下将氨基甲酸叔丁酯与氯化亚铜催化的硼酸反应制得了双保护的单取代肼衍生物。
• Amination of Arylboronic Compounds via the Copper-Catalyzed Addition of Arylboronic Esters to Azodicarboxylates
  作者：Naoto Chatani、Takeshi Uemura、Mao Yamaguchi

  DOI：10.1055/s-0035-1560468

  日期：——

  Abstract Arylboronic esters add to di-tert-butyl azodicarboxylate under mild reaction conditions (at room temperature) to afford aryl-substituted­ hydrazine derivatives in good yields. The reaction tolerates a wide variety of functional groups. Arylboronic esters add to di-tert-butyl azodicarboxylate under mild reaction conditions (at room temperature) to afford aryl-substituted­ hydrazine derivatives

  摘要 在温和的反应条件下（在室温下）将芳基硼酸酯加到偶氮二羧酸二叔丁酯中，以高收率得到芳基取代的肼衍生物。该反应可耐受多种官能团。 在温和的反应条件下（在室温下）将芳基硼酸酯加到偶氮二羧酸二叔丁酯中，以高收率得到芳基取代的肼衍生物。该反应可耐受多种官能团。
• Copper Salt Catalyzed Addition of Arylboronic Acids to Azodicarboxylates
  作者：Takeshi Uemura、Naoto Chatani

  DOI：10.1021/jo051387x

  日期：2005.10.1

  [GRAPHIC]The addition of arylboronic acids 1 to azodicarboxylates 2 in the presence of a catalytic amount of a copper salt under mild reaction conditions gives aryl-substituted hydrazines 3 in high yields. The reaction is tolerant of a wide variety of functional groups.