四甲基1-甲基-1,7a-二氢-3aH-吲哚-2,3,3a,4-四羧酸酯 | 1444-11-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 四甲基1-甲基-1,7a-二氢-3aH-吲哚-2,3,3a,4-四羧酸酯
• 英文名称: 1-methyl-1,7a-dihydro-indole-2,3,3a,4-tetracarboxylic acid tetramethyl ester
• 英文别名: 1-Methyl-1,7a-dihydro-indol-2,3,3a,4-tetracarbonsaeure-tetramethylester；Tetramethyl-3α,7α-dihydro-1-methylindol-2,3,3a,4-tetracarboxylat；1-Methyl-3a,7a-dihydro-indol-tetracarbonsaeure-(2,3,3a,4)-tetramethylester；1-Methyl-3a,7a-dihydro-indol-2,3,3a,4-tetracarbonsaeure-tetramethylester；2,3,3a,4-Tetracarbomethoxy-1-methyl-dihydroindol；tetramethyl 1-methyl-7aH-indole-2,3,3a,4-tetracarboxylate
• CAS: 1444-11-7
• 化学式: C₁₇H₁₉NO₈
• 分子量: 365.34
• InChiKey: FKZDDNVZIBPDOP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  四甲基1-甲基-1,7a-二氢-3aH-吲哚-2,3,3a,4-四羧酸酯 在 甲醇 、 氢氧化钾 、 溴 作用下， 生成 1-methyl-indole-2,3,4-tricarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Diels; Alder, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1931, vol. 490, p. 267,275

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基吡咯 、 丁炔二酸二甲酯 以 二氯甲烷 为溶剂， 40.0 ℃ 、1499.99 MPa 条件下， 反应 6.0h， 以100%的产率得到四甲基1-甲基-1,7a-二氢-3aH-吲哚-2,3,3a,4-四羧酸酯
  参考文献：
  名称：

  Kotsuki, Hiyoshizo; Mori, Yuichiro; Nishizawa, Hitoshi, Heterocycles, 1982, vol. 19, # 10, p. 1915 - 1920

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Rearrangement and Degradation of 3a,7a-Dihydroindole Esters
  作者：Do-Hun Lee

  DOI：10.14233/ajchem.2016.19317

  日期：——

  The purpose of this paper is to report that pyrroles 1a-c also gave the 1:2 adducts 3a-c when refluxed with dimethyl acetylene dicarboxylate in ether (or ether with AlCl3) and rearrangement and degradation of 3a,7a-dihydroindole esters 3a-c as 1:2 molar [4+2] cycloadducts were investigated. The electrons in compound 3a are assumed to move as in its resonance structure A which should results in the formation of transition state B. Next, cleavage of the C-C bond between the carbonyl carbon atom and the 3a carbon atom and the 1,3-shift of the hydrogen atom from 7a position into 2 position will occur easily to form an aromatized stable indole compound 4a.

  本文旨在报告当吡咯 1a-c 与乙醚中的乙炔二甲酸二甲酯（或乙醚与 AlCl3）回流时，也会产生 1:2 加合物 3a-c，并研究了 3a,7a-二氢吲哚酯 3a-c 作为 1:2 摩尔 [4+2] 环加合物的重排和降解。接下来，羰基碳原子和 3a 碳原子之间的 C-C 键发生裂解，氢原子从 7a 位向 2 位发生 1,3 移位，很容易形成芳香化的稳定吲哚化合物 4a。
• 220. Addition reactions of heterocyclic compounds. Part X. Products from 1-alkylpyrroles and dimethyl acetylenedicarboxylate, and the synthesis of some indolecarboxylic esters
  作者：R. M. Acheson、J. M. Vernon

  DOI：10.1039/jr9620001148

  日期：——
• NOLAND W. E.; LEE CHANG KIU, J. ORG. CHEM., 1980, 45, NO 23, 4573-4582
  作者：NOLAND W. E.、 LEE CHANG KIU

  DOI：——

  日期：——
• KOTSUKI, HIYOSHIZO;MORI, YUICHIRO;NISHIZAWA, HITOSHI;OCHI, MASAMITSU;MATS+, HETEROCYCLES, 1982, 19, N 10, 1915-1920
  作者：KOTSUKI, HIYOSHIZO、MORI, YUICHIRO、NISHIZAWA, HITOSHI、OCHI, MASAMITSU、MATS+

  DOI：——

  日期：——
• LEE C. K.; HAHN C. S., J. ORG. CHEM., 1978, 43, NO 19, 3727-3729
  作者：LEE C. K.、 HAHN C. S.

  DOI：——

  日期：——