1-(1-adamantyl)-3-nitro-1,2,4-triazol-5(1H,4H)-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: 1-(1-adamantyl)-3-nitro-1,2,4-triazol-5(1H,4H)-one
• 英文别名: 3-nitro-1-[(3s,5s,7s)-tricyclo[3.3.1.1~3,7~]dec-1-yl]-1H-1,2,4-triazol-5-ol；2-(1-adamantyl)-5-nitro-4H-1,2,4-triazol-3-one
• 化学式: C₁₂H₁₆N₄O₃
• 分子量: 264.284
• InChiKey: DDXGYPTYMCUXQG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  90.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-金刚烷醇 、 1,2-二氢-5-硝基-3H-1,2,4-三唑-3-酮 在 硫酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以64%的产率得到1-(1-adamantyl)-3-nitro-1,2,4-triazol-5(1H,4H)-one
  参考文献：
  名称：

  Adamantylazoles: VIII. Acid-catalyzed adamantylation of 1,2,4-triazol-5-ones

  摘要：

  3-R-1,2,4-三唑-5-酮在硫酸中发生金刚烷化反应。反应涉及环的 N1 原子。还制备了 4-金刚烷基-1-甲基、1-金刚烷基-4-甲基和 1,4-二金刚烷基-1,2,4-三唑-5-酮。结果发现，N1 的反应活性高于 N4。

  DOI：

  10.1007/s11176-005-0151-z