5-benzyl-2-methyl-2-(4-nitrophenyl)-3-(phenylamino)imidazolidin-4-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: 5-benzyl-2-methyl-2-(4-nitrophenyl)-3-(phenylamino)imidazolidin-4-one
• 英文别名: (5S)-3-anilino-5-benzyl-2-methyl-2-(4-nitrophenyl)imidazolidin-4-one
• 化学式: C₂₃H₂₂N₄O₃
• 分子量: 402.453
• InChiKey: RFHSAFPYSIMCRT-BBQAJUCSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  90.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (L)-phenylalanine phenylhydrazide 、 对硝基苯乙酮 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以80%的产率得到5-benzyl-2-methyl-2-(4-nitrophenyl)-3-(phenylamino)imidazolidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  α-氨基酸苯酰肼与羰基化合物的缩合反应

  摘要：

  天然 α-氨基酸苯酰肼 1a-d 很容易与醛 2a-d 和酮 2e-h 反应，以良好的产率生成 3-(苯基氨基)咪唑啉-4-one 衍生物 4。通过X射线结构分析证实了它们的结构。L-色氨酸苯酰肼 (1d) 和 L-组氨酸苯酰肼 (1e) 与苯甲醛 (2c) 反应得到多环系统，得到 1,10-二苯基-2-(苯氨基)-2,9,10a-三氮杂环戊烷[b]fluoren-3-one (5dc) 和 4,6-diphenyl-7-(phenylamino)-3,4,6,7,8a,9-hexahydro-8H-diimidazo[1,5-a:4' ,5'-d]pyridin-8-one (5ec)。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200300251

文献信息

• Condensation Reaction Betweenα-Amino Acid Phenylhydrazides and Carbonyl Compounds
  作者：Giancarlo Verardo、Paola Geatti、Paolo Martinuzzi、Marcello Merli、Nicoletta Toniutti

  DOI：10.1002/ejoc.200300251

  日期：2003.10

  The natural α-amino acid phenylhydrazides 1a−d readily react with the aldehydes 2a−d and ketones 2e−h to produce the 3-(phenylamino)imidazolidin-4-one derivatives 4 in good yields. Their structures were confirmed by X-ray structural analysis. Polycyclic systems were obtained from the reaction of L-tryptophan phenylhydrazide (1d) and L-histidine phenylhydrazide (1e) with benzaldehyde (2c), which gave

  天然 α-氨基酸苯酰肼 1a-d 很容易与醛 2a-d 和酮 2e-h 反应，以良好的产率生成 3-(苯基氨基)咪唑啉-4-one 衍生物 4。通过X射线结构分析证实了它们的结构。L-色氨酸苯酰肼 (1d) 和 L-组氨酸苯酰肼 (1e) 与苯甲醛 (2c) 反应得到多环系统，得到 1,10-二苯基-2-(苯氨基)-2,9,10a-三氮杂环戊烷[b]fluoren-3-one (5dc) 和 4,6-diphenyl-7-(phenylamino)-3,4,6,7,8a,9-hexahydro-8H-diimidazo[1,5-a:4' ,5'-d]pyridin-8-one (5ec)。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)