(E)-4,4,5,5-tetramethyl-2-(non-1-en-1-yl)-1,3,2-dioxaborolane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 硼酸衍生物
• 英文名称: (E)-4,4,5,5-tetramethyl-2-(non-1-en-1-yl)-1,3,2-dioxaborolane
• 英文别名: (E)-4,4,5,5-Tetramethyl-2-(non-1-en-1-yl)-1,3,2-dioxaborolane；4,4,5,5-tetramethyl-2-[(E)-non-1-enyl]-1,3,2-dioxaborolane
• 化学式: C₁₅H₂₉BO₂
• 分子量: 252.205
• InChiKey: CJPVXAVATPAOEO-OUKQBFOZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.53
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-4,4,5,5-tetramethyl-2-(non-1-en-1-yl)-1,3,2-dioxaborolane 在 sodium methylate 、 一氯化碘 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (E)-1-iodonon-1-ene
  参考文献：
  名称：

  On the mechanism and origin of the stereoselectivity in iodo-deboronation and chloro-deboronation of hindered alkenyl boronate esters using either ICl–NaOMe or ICl–pyridine

  摘要：

  Conversion of hindered alkenyl boronate esters into the corresponding iodoalkene, or alkenyl chloride can be carried out stereoselectively using ICl. In the presence of NaOMe, direct reaction of ICl is favoured yielding the E-iodoalkene, however, the reaction with ICl followed by NaOMe can be used to give different major alkenyl iodide and chloride products, depending upon reaction temperature, ICl source and alkenyl boronate stereoelectronics. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.09.096
• 作为产物：
  描述：

  1-壬炔 、 联硼酸频那醇酯 在 sodium methylate 、 Cu⁽²⁺⁾*4Cu⁽¹⁺⁾*4I^(1-)*2C₅H₃N₂O₂^(1-)*C₅H₅N*C₂H₇N*3C₃H₇NO 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以86%的产率得到(E)-4,4,5,5-tetramethyl-2-(non-1-en-1-yl)-1,3,2-dioxaborolane
  参考文献：
  名称：

  多孔铜-有机骨架在温和条件下催化炔烃的高效硼氢化

  摘要：

  由于在有机合成中的广泛应用，炔烃的硼氢化是至关重要的，而这种反应通常以低周转频率（TOF）值和长反应时间完成。因此，在高TOF值下进行炔烃的硼氢化反应是非常重要和必要的，但迄今为止尚未有相应的研究报道。在此，成功合成了具有混合价 Cu(I) 和 Cu(II) 嵌段的新型 Cu-有机骨架1，并将其用于炔烃与双（频哪醇）二硼（B 2 Pin 2）的硼氢化反应。1显示出良好的热稳定性和优异的溶剂稳定性。催化探索表明1可以作为该反应的高效多相催化剂，在温和条件下具有创纪录的 310 h -1 的TOF 值，并且1作为催化剂可以在不添加任何助催化剂的情况下循环使用至少 5 次。机理研究表明，1骨架中的Cu(I)和Cu(II)簇在炔烃的硼氢化反应中具有协同催化作用，可以有效地激活炔烃与B 2 Pin 2反应。密度泛函理论 (DFT) 计算明确阐明了反应途径，结果表明 Cu(I) 和 Cu(II) 簇在

  DOI：

  10.1016/j.jcat.2021.09.033

文献信息

• Efficient heterogeneous hydroboration of alkynes: enhancing the catalytic activity by Cu(0) incorporated CuFe₂O₄ nanoparticles
  作者：Xianghua Zeng、Chunhua Gong、Haiyang Guo、Hao Xu、Junyong Zhang、Jingli Xie

  DOI：10.1039/c8nj03708f

  日期：——

  Nano-copper ferrite supported Cu catalysts are active for hydroboration of alkynes to vinylboronates.

  纳米铜铁氧体负载的铜催化剂对炔烃的氢硼化反应具有活性，生成乙烯硼酸酯。
• Solvent- and metal-free hydroboration of alkynes under microwave irradiation
  作者：Bruna Gioia、Alexandre Arnaud、Sylvie Radix、Nadia Walchshofer、Anne Doléans-Jordheim、Luc Rocheblave

  DOI：10.1016/j.tetlet.2020.151596

  日期：2020.3

  versatile building blocks extensively used in organic chemistry and essential to a variety of coupling reactions. In this work, the hydroboration reactions of alkynes were performed without metal catalysts using concomitant microwave irradiation that allowed a significantly reduced reaction time. Another interesting outcome of this study was that the reaction could be carried out under solvent-free conditions

  硼酸酯是广泛用于有机化学的通用结构单元，对于各种偶联反应必不可少。在这项工作中，炔烃的硼氢化反应在不使用金属催化剂的情况下使用伴随的微波辐射进行，这大大缩短了反应时间。这项研究的另一个有趣的结果是，该反应可以在无溶剂条件下进行，这突出了我们方法的环境友好性质。很容易从相应的炔烃中合成各种芳基硼酸和烷基硼酸频哪醇酯。
• [EN] THERAPEUTIC COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS THÉRAPEUTIQUES
  申请人：GENENTECH INC

  公开号：WO2021108483A1

  公开（公告）日：2021-06-03

  The present disclosure relates to compounds of formula (I) and pharmaceutically acceptable salts thereof, and compositions and uses thereof. The compounds are useful as inhibitors of the YAP:TEAD protein:protein interaction. Also included are pharmaceutical compositions comprising a compound of formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt thereof, and methods of using such compounds and salts in the treatment of various YAP:TEAD-mediated disorders, including cancer.

  本公开涉及式(I)的化合物及其药用盐，以及其组合物和用途。这些化合物可用作YAP:TEAD蛋白质相互作用的抑制剂。还包括含有式(I)的化合物或其药用盐的药物组合物，以及使用这些化合物和盐治疗各种YAP:TEAD介导的疾病的方法，包括癌症。
• A Domino 10-Step Total Synthesis of FR252921 and Its Analogues, Complex Macrocyclic Immunosuppressants
  作者：Yong Chen、Guilhem Coussanes、Caroline Souris、Paul Aillard、Dainis Kaldre、Kathrin Runggatscher、Stefan Kubicek、Giovanni Di Mauro、Boris Maryasin、Nuno Maulide

  DOI：10.1021/jacs.9b07185

  日期：2019.9.4

  efficient and flexible synthesis has hindered further biological studies, mostly due to the fact that the natural products appear to be kinetic isomers regarding the triene moiety. Herein, we report the development and application of an unprecedented, unique domino Suzuki–Miyaura/4π-electrocyclic ring-opening macrocyclization, resulting in a concise, unified, and stereoselective synthetic route to these complex

  FR252921、FR252922 和 FR256523 是一类具有新作用方式的强效大环多烯免疫抑制剂。然而，缺乏有效和灵活的合成阻碍了进一步的生物学研究，主要是由于天然产物似乎是关于三烯部分的动力学异构体。在此，我们报告了一种前所未有的、独特的多米诺 Suzuki-Miyaura/4π-电环开环大环化的开发和应用，只需 10 个步骤即可获得这些复杂目标的简明、统一和立体选择性合成路线。这反过来又使人们能够很容易地获得一系列非天然类似物，其中几种化合物对 T 淋巴细胞增殖的抑制水平与天然产物本身相同或更高。
• Chromium-Catalyzed Selective Borylation of Vinyl Triflates and Unactivated Aryl Carboxylic Esters with Pinacolborane
  作者：Li Gong、Chao Li、Fangyan Yuan、Senlin Liu、Xiaoming Zeng

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c01015

  日期：2022.5.6

  catalysis via the selective formation of vinyl and aryl boronate esters. The competing hydrided reduction or allylic borylation proceeds sluggishly or does not occur, therefore providing a selective strategy for the incorporation of boronate into olefins and arenes. Mechanistic studies indicate that the σ-bond metathesis or oxidative addition mechanism may be considered to be responsible for the cleavage

  使用频哪醇硼烷对丰富的乙烯基三氟甲磺酸酯和未活化的芳基羧酸酯进行硼酸化是通过铬催化选择性形成乙烯基和芳基硼酸酯实现的。竞争性氢化还原或烯丙基硼化反应缓慢或不发生，因此为将硼酸盐结合到烯烃和芳烃中提供了一种选择性策略。机理研究表明，σ键复分解或氧化加成机制可能被认为是酯支架断裂的原因。