3-(1H-imidazol-1-yl)-N-(pyridin-2-ylmethyl)propan-1-amine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 3-(1H-imidazol-1-yl)-N-(pyridin-2-ylmethyl)propan-1-amine
• 英文别名: 3-imidazol-1-yl-N-(pyridin-2-ylmethyl)propan-1-amine
• 化学式: C₁₂H₁₆N₄
• mdl: MFCD08757704
• 分子量: 216.286
• InChiKey: VQOPJBBWUKYHJD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  42.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(1H-imidazol-1-yl)-N-(pyridin-2-ylmethyl)propan-1-amine 、 9H-2,6-Di-tert-butyl-9-(2-hydroxyphenyl)-bis(1,3,4-thiadiazolo)[3,2-a:3',2'-d]-1,3,5-triazin-8-ium chloride 以95%的产率得到5-tert-Butyl-N'-(5-tert-butyl-[1,3,4]thiadiazol-2-yl)-2-(2-hydroxy-phenyl)-N-(3-imidazol-1-yl-propyl)-N-pyridin-2-ylmethyl-[1,3,4]thiadiazole-3-carboxamidine
  参考文献：
  名称：

  合成作为配体的Zn（II）和Cu（II）的氮唑基羧酰亚胺衍生物：Zn（II）配合物作为催化剂用于二氧化碳和环氧化物的共聚1

  摘要：

  由特定的三嗪鎓盐1和伯胺或仲胺2合成了一系列新颖的S，N-杂环（噻唑基）取代的碳亚氨基酰亚胺3和4，其产率最高为82％，所述伯胺或仲胺2还带有吡啶或咪唑单元。这些羧酰亚胺被用作定制配体，用于络合Cu（II）和Zn（II）。3和4的协调行为尤其是这些胺取代基的性质极大地影响了所得金属配合物的性能。新型络合物的最重要的结构特征是金属阳离子的连接是通过1,3,5-三氮杂戊二烯基阴离子系统实现的，与模型络合物Cu - 4d的X射线结构进行了比较。类似的Zn（II）络合物5，图6a，图6b，图6c，图7a和图7b从carboximidamides得到3，图4a，图4b，图4c，图4d和图4e与二乙基锌反应后。有趣的是，这些Zn（II）配合物具有催化环己烯氧化物和二氧化碳共聚以产生聚碳酸酯15的固有活性（TON最高为113；周转数：每摩尔锌消耗的底物14摩尔。至206·10 3 Da）。聚醚仅产生极少量的15污染。

  DOI：

  10.1021/jo052056n
• 作为产物：
  描述：

  吡啶-2-甲醛 、 1-(3-氨基丙基)咪唑 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.5h， 以99%的产率得到3-(1H-imidazol-1-yl)-N-(pyridin-2-ylmethyl)propan-1-amine
  参考文献：
  名称：

  发现具有内在选择性雌激素受体调节剂特性的基于氨基磺酸的类固醇硫酸酯酶抑制剂

  摘要：

  甾族硫酸酯酶（STS）是一种将无活性的硫酸化类固醇前体转化为活性激素的酶，是治疗雌激素敏感性乳腺癌的有前途的治疗靶标。我们在此报告具有选择性雌激素受体调节剂（SERM）作用的双重作用STS抑制剂的合成和体外研究。通过固相化学合成了四氢异喹啉-N-取代衍生物（酚类化合物）的文库，并在雌激素敏感性乳腺癌T-47D细胞上进行了测试。从该筛选中发现了三种没有雌激素活性和毒性的酚类化合物。然后合成了它们的氨基磺酸类似物，并在STS转染的HEK-293细胞中进行了测试，发现它们是该酶的有效抑制剂（IC 50分别为3.9、8.9和16.6 nM。当在T-47D细胞中进行测试时，它们没有显示雌激素活性，并且产生了中等程度的抗雌激素活性。该化合物在成骨细胞样Saos-2细胞上进行了进一步测试，发现可显着刺激其增殖以及其碱性磷酸酶活性，因此表明其具有SERM活性。这些结果得到分子对接实验的支持。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2016.04.044

文献信息

• SUBSTITUTED 1,2,3,4-TETRAHYDROISOQUINOLINE DERIVATIVES FOR THE TREATMENT OF HORMONE-DEPENDENT DISEASES
  申请人：UNIVERSITÉ LAVAL

  公开号：US20160200685A1

  公开（公告）日：2016-07-14

  Provided are compounds of general formula A and A′, wherein X 1 and X 2 are each C, CH or N; R 3 and R 4 are each H, optionally substituted C 1 -C 30 saturated or unsaturated chemical group, or together form an optionally substituted C 5 -C 8 cycle; Z 1 ; Z 2 and Z 3 are each N or CH; V is C═O, C═S or CH 2 ; n is from 1 to 12; W 1 and W 2 are each H, CH 2 , O or S; and R 1 and R 2 are each H, Cr 1 C 6 alkyl, C 1 C 6 aryl, C 1 C 12 alkylaryl, optionally substituted phenyl, C 1 C 6 alkoxy, C 1 C 6 thioalkoxy, F, Cl, Br or I. These compounds inhibit steroid sulfatase (STS), act as selective estrogen receptor modulators (SERMs), increase alkaline phosphatase (ALP) activity, and are useful in the treatment of medical conditions involving hormones such as breast cancer, prostate cancer, endometriosis, osteoporosis, benign prostatic hyperplasia and endometrial cancer.

  提供了一般式为A和A'的化合物，其中X1和X2分别为C、CH或N；R3和R4分别为H、可选取代的C1-C30饱和或不饱和化学基团，或共同形成可选取代的C5-C8环；Z1、Z2和Z3分别为N或CH；V为C═O、C═S或CH2；n为1至12；W1和W2分别为H、CH2、O或S；R1和R2分别为H、Cr1C6烷基、C1C6芳基、C1C12烷基芳基、可选取代的苯基、C1C6烷氧基、C1C6硫代烷氧基、F、Cl、Br或I。这些化合物抑制类固醇磺酸酯酶（STS），作为选择性雌激素受体调节剂（SERMs），增加碱性磷酸酶（ALP）活性，并可用于治疗涉及激素的医疗条件，如乳腺癌、前列腺癌、子宫内膜异位症、骨质疏松症、良性前列腺增生和子宫内膜癌。
• Farnesyl protein transferase inhibitors
  申请人：Kelly M. Joseph

  公开号：US20070213340A1

  公开（公告）日：2007-09-13

  Disclosed are compounds of the formula: wherein R 13 represents an imidazole ring; R 14 represents a carbamate, urea, amide or sulfonamide group, and the remaining substituents are as defined herein. Also disclosed is a method of treating cancer and a method of inhibiting farnesyl protein transferase using the disclosed compounds.
• US9708305B2
  申请人：——

  公开号：US9708305B2

  公开（公告）日：2017-07-18
• Synthesis of Azolyl Carboximidamides as Ligands for Zn(II) and Cu(II):  Application of the Zn(II) Complexes as Catalysts for the Copolymerization of Carbon Dioxide and Epoxides¹
  作者：Martin Walther、Kurt Wermann、Marion Lutsche、Wolfgang Günther、Helmar Görls、Ernst Anders

  DOI：10.1021/jo052056n

  日期：2006.2.1

  A series of novel S,N-heterocyclic (thiazolyl) substituted carboximidamides 3 and 4 was synthesized in yields up to 82% from specific triazinium salts 1 and primary or secondary amines 2 which additionally bear pyridine or imidazole units. These carboximidamides are used as tailor-made ligands for the complexation of Cu(II) and Zn(II). The coordination behavior of 3 and 4 and the properties of the

  由特定的三嗪鎓盐1和伯胺或仲胺2合成了一系列新颖的S，N-杂环（噻唑基）取代的碳亚氨基酰亚胺3和4，其产率最高为82％，所述伯胺或仲胺2还带有吡啶或咪唑单元。这些羧酰亚胺被用作定制配体，用于络合Cu（II）和Zn（II）。3和4的协调行为尤其是这些胺取代基的性质极大地影响了所得金属配合物的性能。新型络合物的最重要的结构特征是金属阳离子的连接是通过1,3,5-三氮杂戊二烯基阴离子系统实现的，与模型络合物Cu - 4d的X射线结构进行了比较。类似的Zn（II）络合物5，图6a，图6b，图6c，图7a和图7b从carboximidamides得到3，图4a，图4b，图4c，图4d和图4e与二乙基锌反应后。有趣的是，这些Zn（II）配合物具有催化环己烯氧化物和二氧化碳共聚以产生聚碳酸酯15的固有活性（TON最高为113；周转数：每摩尔锌消耗的底物14摩尔。至206·10 3 Da）。聚醚仅产生极少量的15污染。
• Discovery of a sulfamate-based steroid sulfatase inhibitor with intrinsic selective estrogen receptor modulator properties
  作者：Charles Ouellet、René Maltais、Étienne Ouellet、Xavier Barbeau、Patrick Lagüe、Donald Poirier

  DOI：10.1016/j.ejmech.2016.04.044

  日期：2016.8

  Steroid sulfatase (STS), the enzyme which converts inactive sulfated steroid precursors into active hormones, is a promising therapeutic target for the treatment of estrogen-sensitive breast cancer. We report herein the synthesis and in vitro study of dual-action STS inhibitors with selective estrogen-receptor modulator (SERM) effects. A library of tetrahydroisoquinoline-N-substituted derivatives (phenolic

  甾族硫酸酯酶（STS）是一种将无活性的硫酸化类固醇前体转化为活性激素的酶，是治疗雌激素敏感性乳腺癌的有前途的治疗靶标。我们在此报告具有选择性雌激素受体调节剂（SERM）作用的双重作用STS抑制剂的合成和体外研究。通过固相化学合成了四氢异喹啉-N-取代衍生物（酚类化合物）的文库，并在雌激素敏感性乳腺癌T-47D细胞上进行了测试。从该筛选中发现了三种没有雌激素活性和毒性的酚类化合物。然后合成了它们的氨基磺酸类似物，并在STS转染的HEK-293细胞中进行了测试，发现它们是该酶的有效抑制剂（IC 50分别为3.9、8.9和16.6 nM。当在T-47D细胞中进行测试时，它们没有显示雌激素活性，并且产生了中等程度的抗雌激素活性。该化合物在成骨细胞样Saos-2细胞上进行了进一步测试，发现可显着刺激其增殖以及其碱性磷酸酶活性，因此表明其具有SERM活性。这些结果得到分子对接实验的支持。