N-[(5-methylfuran-2-yl)methyl]-3-nitropyridin-2-amine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: N-[(5-methylfuran-2-yl)methyl]-3-nitropyridin-2-amine
• 化学式: C₁₁H₁₁N₃O₃
• 分子量: 233.227
• InChiKey: OHWRBZYUTFYJML-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  83.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[(5-methylfuran-2-yl)methyl]-3-nitropyridin-2-amine 在 盐酸 、 水 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 以74%的产率得到1-[(3-nitropyridin-2-yl)amino]hexane-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  通过呋喃开环-吡咯环闭合序列连接至吡咯并[1,2-a]喹喔啉

  摘要：

  基于容易获得的N-（呋喃-2-基甲基）-2-硝基苯胺或其杂环类似物随后加关键的酸促进的呋喃开环，开发了一种合成吡咯并[1,2-a]喹喔啉的方法相应的硝基-1,4-二酮的还原性Paal-Knorr环化反应。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2019.151532
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-3-硝基吡啶 、 5-甲基糠胺 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 以99%的产率得到N-[(5-methylfuran-2-yl)methyl]-3-nitropyridin-2-amine
  参考文献：
  名称：

  通过呋喃开环-吡咯环闭合序列连接至吡咯并[1,2-a]喹喔啉

  摘要：

  基于容易获得的N-（呋喃-2-基甲基）-2-硝基苯胺或其杂环类似物随后加关键的酸促进的呋喃开环，开发了一种合成吡咯并[1,2-a]喹喔啉的方法相应的硝基-1,4-二酮的还原性Paal-Knorr环化反应。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2019.151532

文献信息

• Route to pyrrolo[1,2-a]quinoxalines via a furan ring opening-pyrrole ring closure sequence
  作者：Elena Y. Zelina、Tatyana A. Nevolina、Ludmila N. Sorotskaja、Dmitry A. Skvortsov、Igor V. Trushkov、Maxim G. Uchuskin

  DOI：10.1016/j.tetlet.2019.151532

  日期：2020.2

  A method was developed for the synthesis of pyrrolo[1,2-a]quinoxalines based on an acid-promoted furan ring opening of readily accessible N-(furan-2-ylmethyl)-2-nitroanilines or their heterocyclic analogues followed by a key reductive Paal-Knorr cyclization of the corresponding nitro-1,4-diketones.

  基于容易获得的N-（呋喃-2-基甲基）-2-硝基苯胺或其杂环类似物随后加关键的酸促进的呋喃开环，开发了一种合成吡咯并[1,2-a]喹喔啉的方法相应的硝基-1,4-二酮的还原性Paal-Knorr环化反应。