ethyl 6-methyl-4-(2-pyridyl)-1,2,3,4-tetrahydro-(2H)-pyrimidine-2-one-5-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: ethyl 6-methyl-4-(2-pyridyl)-1,2,3,4-tetrahydro-(2H)-pyrimidine-2-one-5-carboxylate
• 英文别名: ethyl 6-methyl-2-oxo-4-(2-pyridyl)-1,2,3,4-tetrahydro-5-pyrimidinecarboxylate；ethyl 6-methyl-2-oxo-4-(2-pyridyl)-1,2,3,4-tetrahydropyrimidin-5-carboxylate；ethyl 4-(2-pyridyl)-6-methyl-3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-one-5-carboxylate；ethyl 6-methyl-2-oxo-4-pyridin-2-yl-3,4-dihydro-1H-pyrimidine-5-carboxylate
• 化学式: C₁₃H₁₅N₃O₃
• 分子量: 261.28
• InChiKey: XWMUTYNLPOOVOV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  80.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  吡啶-2-甲醛 、 乙酰乙酸乙酯 、 尿素 在 1‑(1‑carboxymethyl)‑3‑methylimidazolium tetrafluoroborate 作用下， 反应 0.03h， 以89%的产率得到ethyl 6-methyl-4-(2-pyridyl)-1,2,3,4-tetrahydro-(2H)-pyrimidine-2-one-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  在离子液体中使用微波促进的Biginelli方案合成3,4-二氢嘧啶-2-（1 H）-ones的简便方法

  摘要：

  羧基官能化的离子液体[cmmim] [BF 4 ]已被证明是在微波辐射下一锅合成3,4-二氢嘧啶-2-（1 H）-一个杂环的高效绿色催化剂。离子液体微波策略可以轻松获得具有高收率和纯度的Biginelli化合物。发现该方案与不同结构上不同的醛相容。离子液体被循环使用，并在至少六个随后的具有一致活性的反应中重新使用。 羧基官能化的离子液体[cmmim] [BF 4 ]被证明是在微波辐射下一锅合成3,4-二氢嘧啶-2-（1 H）-ones杂环的高效绿色催化剂。这种方法论代表了容易获得高收率和高纯度的比吉内利化合物的方法。离子液体被回收利用，结果一致。

  DOI：

  10.1007/s12039-012-0278-5

文献信息

• A facile approach for the synthesis of 3,4-dihydropyrimidin-2-(1H)-ones using a microwave promoted Biginelli protocol in ionic liquid
  作者：ABHISHEK N DADHANIA、VAIBHAV K PATEL、DIPAK K RAVAL

  DOI：10.1007/s12039-012-0278-5

  日期：2012.7

  recycled and reused in at least six subsequent reactions with consistent activity. Carboxy functionalized ionic liquid [cmmim][BF4] is shown to be an efficient and green catalyst for the one pot synthesis of 3,4-dihydropyrimidin-2-(1H)-ones heterocycles under microwave irradiation. This methodology represents an easy access to Biginelli compounds with high yields and purity. The ionic liquid was recycled

  羧基官能化的离子液体[cmmim] [BF 4 ]已被证明是在微波辐射下一锅合成3,4-二氢嘧啶-2-（1 H）-一个杂环的高效绿色催化剂。离子液体微波策略可以轻松获得具有高收率和纯度的Biginelli化合物。发现该方案与不同结构上不同的醛相容。离子液体被循环使用，并在至少六个随后的具有一致活性的反应中重新使用。 羧基官能化的离子液体[cmmim] [BF 4 ]被证明是在微波辐射下一锅合成3,4-二氢嘧啶-2-（1 H）-ones杂环的高效绿色催化剂。这种方法论代表了容易获得高收率和高纯度的比吉内利化合物的方法。离子液体被回收利用，结果一致。
• Synthesis of Biginelli Compounds Using Cobalt Hydrogen Sulfate
  作者：Hamid Reza Memarian、Mahnaz Ranjbar

  DOI：10.1002/jccs.201190016

  日期：2011.8

  Efficient synthesis of various 2‐oxo(thioxo)‐1,2,3,4‐tetrahydropyrimidines containing acetyl, carboethoxy, carbomethoxy and carboxamide groups on 5‐position of the N1‐substituted and N1‐unsubstituted heterocyclic ring was achieved using cobalt hydrogen sulfate Co(HSO4)2 under thermal conditions. Good to high yield, shorter reaction times, easy work up and simple preparation of Co(HSO4)2 are the advantages

  使用钴实现了在N 1-取代和N 1-未取代的杂环的5位上含有乙酰基，碳乙氧基，碳甲氧基和羧酰胺基团的各种2-氧代（thioxo）-1、2、3、4-四氢嘧啶的高效合成在热条件下产生硫酸氢Co（HSO 4）2。该合成方法的优点是产率高至高，反应时间短，易于后处理和制备Co（HSO 4）2简便。
• The Biginelli Condensation: A Novel and Efficient Regioselective Synthesis of Dihydropyrimidin-2(1<i>H</i>)-ones Using Lithium Bromide
  作者：Partha P. Baruah、Sunil Gadhwal、Dipak Prajapati、Jagir S. Sandhu

  DOI：10.1246/cl.2002.1038

  日期：2002.10

  Various substituted 3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-ones were synthesised in one-pot reaction of aldehydes, β-ketoesters and urea using LiBr in tetrahydrofuran in excellent yields without any side reactions as observed by Biginelli and others.

  多种取代的3,4-二氢嘧啶-2(1H)-酮通过醛、β-酮酯和尿素的一锅反应合成，使用LiBr在四氢呋喃中反应，产率极佳且未观察到任何副反应，正如Biginelli等人所报告的。
• ZnO Nanoparticles as an Efficient, Heterogeneous, Reusable, and Ecofriendly Catalyst for One-Pot, Three-Component Synthesis of 3,4-Dihydropyrimidin-2(1<i>H</i>)-(thio)one Derivatives in Water
  作者：Akbar Hassanpour、Rahim Hosseinzadeh Khanmiri、Jafar Abolhasani

  DOI：10.1080/00397911.2014.987350

  日期：2015.3.19

  Abstract An extremely efficient heterogeneous protocol is reported for the one-pot, three-component synthesis of a series of dihydropyrimidinones (DHPMs) in the presence of ZnO nanoparticles in water as a green solvent. The ZnO nanoparticles exhibited excellent catalytic activity and the proposed methodology is capable of providing the desired products in good yields (65–94%) within short reaction

  摘要 报告了一种极其有效的异质方案，用于在作为绿色溶剂的水中存在 ZnO 纳米颗粒的情况下，一锅三组分合成一系列二氢嘧啶酮 (DHPM)。ZnO 纳米粒子表现出优异的催化活性，并且所提出的方法能够在短时间内以良好的产率（65-94%）提供所需的产物。反应过程结束后，ZnO 纳米颗粒可以回收再利用，而不会明显降低活性，这使得这种环保工艺具有成本效益。图形概要
• Synthesis of novel 3,4-dihydropyrimidinones on water soluble solid support catalyzed by indium triflate
  作者：P. Shanmugam、G. Annie、P. T. Perumal

  DOI：10.1002/jhet.5570400521

  日期：2003.9

  Syntheses of several new 3,4-dihydropyrimidinones (DHPMs) on sodium sulfate solid support have been reported. The microwave enhanced rapid synthesis of the title compounds yielded a good percentage of the DHPMs. The catalytic activity of indium triflate enables to prepare a wide range of DHPMs. Syntheses of 2-hydroxyphenyl, 2-hydroxy-4-methoxyphenyl pendant groups on DHPMs scaffold are advantages of

  已有报道在硫酸钠固体载体上合成了几种新的3,4-二氢嘧啶酮（DHPM）。微波增强了标题化合物的快速合成，产生了很高百分比的DHPM。三氟甲磺酸铟的催化活性使得可以制备多种DHPM。DHPMs支架上的2-羟基苯基，2-羟基-4-甲氧基苯基侧基的合成是本方法的优势，非常易于环化，并且通过D 2 O交换研究证实了苯环上存在游离羟基。预计反应机理将通过吸收固体载体上的底物，然后通过In（OTf）3促进反应来进行 加上微波照射。