(2S,1'R)-2-[hydroxy(pyrid-2-yl)methyl]cyclohexan-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: (2S,1'R)-2-[hydroxy(pyrid-2-yl)methyl]cyclohexan-1-one
• 英文别名: (S)-2-((R)-hydroxy(2-pyridil)methyl)cyclohexan-1-one；(S)-2-[(R)-hydroxy-2-pyridylmethyl]cyclohexanone；(R)-2-[hydroxy(2-pyridyl)methyl]cyclohexanone；2-[hydroxy(pyridin-2-yl)methyl]cyclohexanone；(2S)-2-[(R)-hydroxy(pyridin-2-yl)methyl]cyclohexan-1-one
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₂
• 分子量: 205.257
• InChiKey: GCALCDOAVVIEMV-BXKDBHETSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  50.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  吡啶-2-甲醛 、 环己酮 在 1,1'-(((5,5'-((1,4-phenylenebis(azanediyl))bis(carbonyl))bis(1-((benzyloxy)carbonyl)pyrrolidine-5,3-diyl))bis(oxy))bis(5-oxopentane-5,1-diyl))bis(3-methyl-1H-imidazol-3-ium) hexafluorophosphate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以98%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  简单的离子液体负载的 C2-对称双脯氨酰胺作为可回收的有机催化剂，用于在水存在下进行不对称羟醛反应

  摘要：

  合成了用离子基团修饰并带有非手性二胺单元的 C2-对称 (S)-脯氨酰胺。证明了它们作为可重复使用的有机催化剂的效力，用于环烷酮或甲基酮与芳香（杂芳香）醛在水存在下的不对称醛醇反应。在所研究的条件下，1,4-二氨基苯衍生催化剂在至少 15 个反应-再生循环中表现出良好的催化性能和优异的可回收性。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201201144

文献信息

• Organocatalysis of asymmetric aldol reaction in water: comparison of catalytic properties of (S)-valine and (S)-proline amides
  作者：A. S. Kucherenko、D. E. Siyutkin、R. R. Dashkin、S. G. Zlotin

  DOI：10.1007/s11172-013-0132-z

  日期：2013.4

  (S)-Valine amides containing (S)- or (R)-α-phenylethyl substituents at N1 atom efficiently catalyze asymmetric aldol reactions between cyclic (heterocyclic) ketones and aromatic aldehydes in water, predominantly giving rise to the aldol anti-diastereomers in high yields (up to 98%) and enantiomeric excess (up to 94%).

  含有在N1原子上带有(S)-或(R)-α-苯乙基取代基的(S)-缬氨酰胺，能高效催化水中环状（杂环）酮与芳香醛的不对称Aldol反应，主要生成高产率（高达98%）和高对映体过量（高达94%）的Aldol反式异构体。
• Indium-trichloride catalyzed mukaiyama-aldol reaction in water: Solubility, aggregation and internal pressure effect
  作者：Teck-Peng Loh、Jian Pei、Kevin Siong-Ve Koh、Guo-Qiang Cao、Xu-Ran Li

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)00595-9

  日期：1997.5

  Studies on the effects of water and the binding characteristic of InCl3 in the Mukaiyama-aldol reaction with an in depth mechanistic probe on the probable internal pressure and aggregation effects exerted in this media.

  用深度机理探针研究在Mukaiyama- aldol反应中水和InCl 3的结合特性对在该介质中施加的可能的内部压力和聚集效应的影响。
• (1R,2R)-Bis[(S)-prolinamido]cyclohexane Modified with Ionic Groups: The First C2-Symmetric Immobilized Organocatalyst for Asymmetric Aldol Reactions in Aqueous Media
  作者：Sergei V. Kochetkov、Alexandr S. Kucherenko、Sergei G. Zlotin

  DOI：10.1002/ejoc.201100707

  日期：2011.10

  The first C2-symmetric immobilized organocatalyst for asymmetric aldol reactions containing the (1R,2R)-bis[(S)-prolinamido]cyclohexane unit tagged with two imidazolium+/PF6– ion pairs has been synthesized. In its presence, (hetero)aromatic aldehydes reacted with linear or cyclic ketones in aqueous media to yield chiral aldols with high diastereo- and enantioselectivities and the catalyst could be

  已经合成了第一个用于不对称醛醇反应的 C2 对称固定化有机催化剂，该催化剂包含 (1R,2R)-双 [(S)-脯氨酰胺] 环己烷单元，并用两个咪唑鎓+/PF6- 离子对标记。在它的存在下，（杂）芳族醛与线性或环状酮在水性介质中反应以产生具有高非对映选择性和对映选择性的手性醛醇，并且催化剂可以回收和重复使用至少 10 次，而反应速率或选择性没有任何降低。
• Electron deficiency of aldehydes controls the pyrrolidine catalyzed direct cross-aldol reaction of aromatic/heterocyclic aldehydes and ketones in water
  作者：Swapandeep Singh Chimni、Dinesh Mahajan

  DOI：10.1016/j.tet.2005.03.045

  日期：2005.5

  A synthetically useful pyrrolidine catalyzed direct cross-aldol reaction of aromatic/heterocyclic aldehydes with ketones in water affords the aldol addition product in up to 93% yield. Electrophilicity of the aldehydes controls the course of the reaction.

  在水中，芳族/杂环醛与酮的合成上有用的吡咯烷催化的直接羟醛缩合反应以高达93％的产率提供了羟醛加成产物。醛的亲电性控制反应过程。
• Simple amphiphilic isosteviol–proline conjugates as chiral catalysts for the direct asymmetric aldol reaction in the presence of water
  作者：Ya-Jie An、Yun-Xiao Zhang、Ya Wu、Zhao-Min Liu、Chao Pi、Jing-Chao Tao

  DOI：10.1016/j.tetasy.2010.04.019

  日期：2010.4

  activity (up to >99% yield) and stereoselectivity (up to 99:1 dr, >99% ee) for the direct aldol reaction of cyclohexanone and substituted benzaldehydes at room temperature in the presence of water. In addition, solvent effects, catalyst loading, substrate scope, temperature, and the influence of water on the reactions were investigated. These results demonstrate that the catalysts with a chiral concave

  通过一锅法将异osteviol与l-脯氨酸缩合，合成了两种新型的两亲催化剂3和4。在仅1 mol％的负载量下，催化剂3在室温下于室温下对环己酮和取代的苯甲醛的直接羟醛反应显示出优异的活性（高达> 99％的收率）和立体选择性（高达99：1 dr，> 99％ee）。水的存在。此外，还研究了溶剂效应，催化剂负载量，底物范围，温度以及水对反应的影响。这些结果表明，在1-脯氨酸的4-位上具有手性凹和疏水取代基的催化剂为反应提供了高活性和立体选择性。