(+/-)-(4aR,7R,8aS)-2-phenyl-4a,7,8,8a-tetrahydro-4H-1,3-benzodioxin-7-yl butyrate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (+/-)-(4aR,7R,8aS)-2-phenyl-4a,7,8,8a-tetrahydro-4H-1,3-benzodioxin-7-yl butyrate
• 英文别名: [(4aR,7R,8aS)-2-phenyl-4a,7,8,8a-tetrahydro-4H-1,3-benzodioxin-7-yl] butanoate
• 化学式: C₁₈H₂₂O₄
• 分子量: 302.37
• InChiKey: KHQQEWOTJAPUSV-PGQZYJQNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-(4aR,7R,8aS)-2-phenyl-4a,7,8,8a-tetrahydro-4H-1,3-benzodioxin-7-yl butyrate 在 吡啶 、 porcine liver esterase 、 phosphate buffer 、 三氟乙酸 作用下， 以 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 50.0h， 生成 N⁶-benzoyl-9-[(1S,4R,5S)-5-hydroxy-4-hydroxymethyl-2-cyclohexenyl]adenine
  参考文献：
  名称：

  用于寡核苷酸合成的对映体纯的环己烯基核苷结构单元的合成

  摘要：

  脂肪酶用于拆分（±）（4a R，7 R，8a S）-2-苯基-4a，7,8,8a-四氢-4 H -1,3-苯并二恶英。该分离以制备规模进行，并用于合成八种环己烯基核苷的亚磷酰胺（d-和l-系列）。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2003.12.052
• 作为产物：
  描述：

  (4aR,7R,8aS)-2-phenyl-4a,7,8,8a-tetrahydro-4H-benzo[d][1,3]dioxin-7-ol 在 吡啶 、 porcine liver esterase 、 4-二甲氨基吡啶 、 phosphate buffer 作用下， 以 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 (+/-)-(4aR,7R,8aS)-2-phenyl-4a,7,8,8a-tetrahydro-4H-1,3-benzodioxin-7-yl butyrate
  参考文献：
  名称：

  用于寡核苷酸合成的对映体纯的环己烯基核苷结构单元的合成

  摘要：

  脂肪酶用于拆分（±）（4a R，7 R，8a S）-2-苯基-4a，7,8,8a-四氢-4 H -1,3-苯并二恶英。该分离以制备规模进行，并用于合成八种环己烯基核苷的亚磷酰胺（d-和l-系列）。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2003.12.052

文献信息

• ENZYMATIC RESOLUTION AND BASE PAIRING PROPERTIES OF <i>D</i>- AND <i>L</i>-CYCLOHEXENYL NUCLEIC ACIDS (CeNA)
  作者：Ping Gu、Guy Schepers、Carsten Griebel、Jef Rozenski、Hans-Joachim Gais、Piet Herdewijn、Arthur Van Aerschot

  DOI：10.1081/ncn-200060326

  日期：2005.4.1

  An enzymatic transesterification reaction afforded large scale resolution a the cyclohexenol precursor needed for preparation of both series of CeNA building blocks. CeNA olikos of "D-like" chirality display a strong and selective interaction with RNA, while preserving RNase H activity, and therefore have potential as antisense constructs. CeNAs of opposite chirality form a self-pairing system on their own.