diethyl 2-(1,3-dioxoindan-2-ylidene)-1,3-oxathiolane-4,4-dicarboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: diethyl 2-(1,3-dioxoindan-2-ylidene)-1,3-oxathiolane-4,4-dicarboxylate
• 英文别名: Diethyl 2-(1,3-dioxoinden-2-ylidene)-1,3-oxathiolane-5,5-dicarboxylate
• 化学式: C₁₈H₁₆O₇S
• 分子量: 376.387
• InChiKey: PXASTQJEPBQJTG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  121
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-bis(methylthio)methylene-1,3-indandione 在 cesium fluoride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 生成 diethyl 2-(1,3-dioxoindan-2-ylidene)-1,3-oxathiolane-4,4-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  S-甲硅烷基甲基取代的烯酮二硫缩醛作为一种新型的1,3-偶极试剂亚烷基硫代羰基叶立德的合成等同物；合成和[3 + 2]环加成反应

  摘要：

  由2-双（甲硫基）亚甲基-1,3-茚满二酮（9）与三甲基甲硅烷基甲基硫醇（10）反应制备的2-（三甲基甲硅烷基甲硫基）（甲硫基）亚甲基-1,3-茚满二酮（1）显示为亚烷基-硫代羰基内酯的合成当量。在羰基化合物和活性烯烃之类的反应性杂双极性亲和剂存在下，用氟离子处理该化合物，得到羰基取代的对应物，形成1,3-双极性环加合物，2-亚烷基-1,3-氧杂噻吩基和2-亚烷基噻吩基。伴随的去甲硅烷基化。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)73236-9

文献信息

• S-silylmethyl-substituted ketene dithioacetals as synthetic equivalent of a novel 1,3-dipolar reagent, alkylidenethiocarbonyl ylide; synthesis and [3+2] cycloaddition reactions
  作者：Yoshinori Tominaga、Satoshi Takada、Shinya Kohra

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)73236-9

  日期：1994.5

  reaction of 2-bis(methylthio)methylene-1,3-indanedione(9) with trimethylsilylmethylmercaptane(10), was shown to be the synthetic equivalent of alkylidene-thiocarbonyl ylide. Treatment of this compound with fluoride ions in the presence of reactive hetero-dipolarophiles such as carbonyl compounds and active alkenes afforded 1,3-dipolar cycloadducts, 2-alkyliden-1,3-oxathiolanes and 2-alkylidenethiophenes

  由2-双（甲硫基）亚甲基-1,3-茚满二酮（9）与三甲基甲硅烷基甲基硫醇（10）反应制备的2-（三甲基甲硅烷基甲硫基）（甲硫基）亚甲基-1,3-茚满二酮（1）显示为亚烷基-硫代羰基内酯的合成当量。在羰基化合物和活性烯烃之类的反应性杂双极性亲和剂存在下，用氟离子处理该化合物，得到羰基取代的对应物，形成1,3-双极性环加合物，2-亚烷基-1,3-氧杂噻吩基和2-亚烷基噻吩基。伴随的去甲硅烷基化。
• Tominaga Yoshinori, Takada Satoshi, Kohra Shinya, Tetrahedron Lett, 35 (1994) N 21, S 3555-3558
  作者：Tominaga Yoshinori, Takada Satoshi, Kohra Shinya

  DOI：——

  日期：——
• 1,3-Dipolar Cycloaddition Reaction of 2-((Trimethylsilylmethylamino)(methylthio))methylene-1,3-indandione and 2-((Trimethylsilylmethylthio)(methylthio))methylene-1,3-indandione: Synthetic Equivalents of Cyclic Dicarbonyl Alkylideneazomethine and Alkylidenethiocarbonyl Ylides as Novel 1,3-Dipolar Reagents.
  作者：Yoshinori TOMINAGA、Satoshi TAKADA、Shinya KOHRA

  DOI：10.1248/cpb.44.653

  日期：——

  2-[(Trimethylsilylmethylamino)(methylthio)]methylene- and 2-[(trimethylsilylmethylthio)(methylthio)]methylene-1, 3-indandiones (1a, b), which are readily prepared by reaction of the corresponding 2-bis(methylthio)methylene-1, 3-indandione (12) with trimethylsilylmethylamine (13a) and trimethylsilylmethylmercaptan (13b), were found to be synthetic equivalents of carbonyl alkylidene-azomethine and alkylidene-thiocarbonyl ylides. Reaction of 1a, b with reactive hetero-dipolarophiles such as aldehydes and ketones and reactive alkenes in the presence of cesium fluoride gave 1, 3-dipolar cycloadducts, 4, 5-dihydro-2-(1, 3-dioxoindan-2-ylidene)-1, 3-oxazoles (6a-f, 7a-c), 4, 5-dihydro-2-(1, 3-dioxoindan-2-ylidene)pyrroles (8a-c), 2-alkylidene-1, 3-oxathiolanes (9a-k, 10a, b), and 2-alkylidenethiophenes (11a-c), via formation of the counterpart of the carbonyl-substituted intermediate with concomitant desilylation.

  2-[(三甲基硅甲基氨基)(甲硫基)]亚甲基和 2-[(三甲基硅甲硫基)(甲硫基)]亚甲基-1, 3-茚二酮（1a, b）很容易通过相应的 2-双(甲硫基)亚甲基-1、3-茚二酮（12）与三甲基硅甲胺（13a）和三甲基硅甲硫醇（13b）反应后，发现它们是羰基亚烷基氮杂环丁烷和亚烷基硫代羰基酰化物的合成等价物。在氟化铯存在下，1a、b 与反应性杂二极亲和剂（如醛、酮和反应性烯）反应，得到 1，3-二极环加载产物、4，5-二氢-2-（1，3-二氧代茚-2-亚基）-1，3-噁唑（6a-f，7a-c）、4、5-二氢-2-（1, 3-二氧代茚满-2-亚基）吡咯（8a-c）、2-亚烷基-1, 3-氧硫杂环戊烷（9a-k、10a、b）和 2-亚烷基噻吩（11a-c），通过形成羰基取代中间体的对应物并同时脱硅。