ethyl 2-methoxy-2-(ethoxycarbonyl)-4-(trimethylsilyl)-3-butynoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl 2-methoxy-2-(ethoxycarbonyl)-4-(trimethylsilyl)-3-butynoate
• 英文别名: Diethyl 2-methoxy-2-(2-trimethylsilylethynyl)propanedioate
• 化学式: C₁₃H₂₂O₅Si
• 分子量: 286.4
• InChiKey: WJYYRRGGMDGRCE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.38
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-methoxy-2-(ethoxycarbonyl)-4-(trimethylsilyl)-3-butynoate 在 氢氧化钾 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以87%的产率得到ethyl 2-methoxy-2,3-butadienoate
  参考文献：
  名称：

  Expeditious Syntheses of Conjugated Allenyl Esters and Oxazoles through a Cascade Reaction of .ALPHA.-Alkynyl Malonates under Alkaline Conditions

  摘要：

  α-炔基-α-甲氧基丙二酸二乙酯 (2a-e) 在碱性条件下使用 1 N KOH 的 EtOH 溶液顺利水解，然后脱羧，以高产率得到共轭丙二烯基酯 (6a-e)，并且对α-炔基-α-乙酰氨基丙二酸二乙酯(5a、b、d、e)进行类似的碱处理，意外地以优异的产率提供了具有三个取代基的恶唑(7a、b、d、e)。

  DOI：

  10.1248/cpb.54.196
• 作为产物：
  描述：

  硫酸二甲酯 、 三甲基乙炔基硅 、 酮基丙二酸二乙酯 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.5h， 以67%的产率得到ethyl 2-methoxy-2-(ethoxycarbonyl)-4-(trimethylsilyl)-3-butynoate
  参考文献：
  名称：

  Expeditious Syntheses of Conjugated Allenyl Esters and Oxazoles through a Cascade Reaction of .ALPHA.-Alkynyl Malonates under Alkaline Conditions

  摘要：

  α-炔基-α-甲氧基丙二酸二乙酯 (2a-e) 在碱性条件下使用 1 N KOH 的 EtOH 溶液顺利水解，然后脱羧，以高产率得到共轭丙二烯基酯 (6a-e)，并且对α-炔基-α-乙酰氨基丙二酸二乙酯(5a、b、d、e)进行类似的碱处理，意外地以优异的产率提供了具有三个取代基的恶唑(7a、b、d、e)。

  DOI：

  10.1248/cpb.54.196

文献信息

• Expeditious Syntheses of Conjugated Allenyl Esters and Oxazoles through a Cascade Reaction of .ALPHA.-Alkynyl Malonates under Alkaline Conditions
  作者：Shigeki Sano、Hisashi Shimizu、Kweon Kim、Woo Song Lee、Motoo Shiro、Yoshimitsu Nagao

  DOI：10.1248/cpb.54.196

  日期：——

  Diethyl α-alkynyl-α-methoxymalonates (2a—e) were smoothly hydrolyzed and then decarboxylated under alkaline conditions employing 1 N KOH in EtOH to give conjugated allenyl esters (6a—e) in high yields, and similar alkaline treatment of diethyl α-alkynyl-α-acetylaminomalonates (5a, b, d, e) furnished unexpectedly the oxazoles (7a, b, d, e) having three substituent groups in excellent yields.

  α-炔基-α-甲氧基丙二酸二乙酯 (2a-e) 在碱性条件下使用 1 N KOH 的 EtOH 溶液顺利水解，然后脱羧，以高产率得到共轭丙二烯基酯 (6a-e)，并且对α-炔基-α-乙酰氨基丙二酸二乙酯(5a、b、d、e)进行类似的碱处理，意外地以优异的产率提供了具有三个取代基的恶唑(7a、b、d、e)。