3,4-dimethyl-6-oxo-5-(triisopropylsilyl)-3,6-dihydropyran-2,2-dicarboxylic acid diethyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3,4-dimethyl-6-oxo-5-(triisopropylsilyl)-3,6-dihydropyran-2,2-dicarboxylic acid diethyl ester
• 英文别名: diethyl 3,4-dimethyl-6-oxo-5-tri(propan-2-yl)silyl-3H-pyran-2,2-dicarboxylate
• 化学式: C₂₂H₃₈O₆Si
• 分子量: 426.626
• InChiKey: KEOSTKWLQYXJNJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.58
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  78.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E)-3-甲基-2-(三异丙基甲硅烷基)戊-1,3-二烯-1-酮 、 酮基丙二酸二乙酯 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.25h， 以94%的产率得到3,4-dimethyl-6-oxo-5-(triisopropylsilyl)-3,6-dihydropyran-2,2-dicarboxylic acid diethyl ester
  参考文献：
  名称：

  （三烷基甲硅烷基）乙烯基乙烯酮的杂[4 + 2]环加成。α，β-不饱和δ-戊内酯和-内酰胺的合成。

  摘要：

  描述了（三烷基甲硅烷基）乙烯基烯酮（TAS-乙烯基烯酮）与羰基和亚氨基二烯亲和物的杂Diels-Alder反应。TAS-乙烯基乙烯酮与富马二烯作为酮基戊二酸二乙酯参加[4 + 2]环加成反应，以高收率提供α，β-不饱和δ-戊内酯。不可烯化的N-烷基-和N-（三甲基甲硅烷基）亚胺与TAS-乙烯基烯酮结合形成α，β-不饱和δ-戊内酰胺。与大多数涉及未活化亚胺的Diels-Alder反应相反，这些环加成不需要路易斯酸的促进，并且通常以高度的立体选择性进行。

  DOI：

  10.1021/ol9907217

文献信息

• Hetero [4 + 2] Cycloadditions of (Trialkylsilyl)vinylketenes. Synthesis of α,β-Unsaturated δ-Valerolactones and -Lactams
  作者：Dawn M. Bennett、Iwao Okamoto、Rick L. Danheiser

  DOI：10.1021/ol9907217

  日期：1999.8.1

  [formula: see text] Hetero Diels-Alder reactions of (trialkylsilyl)vinylketenes (TAS-vinylketenes) with carbonyl and imino dienophiles are described. TAS-vinylketenes participate as electron-rich dienes in [4 + 2] cycloadditions with diethyl ketomalonate to afford alpha,beta-unsaturated delta-valerolactones in good yield. Nonenolizable N-alkyl- and N-(trimethylsilyl)imines combine with TAS-vinylketenes

  描述了（三烷基甲硅烷基）乙烯基烯酮（TAS-乙烯基烯酮）与羰基和亚氨基二烯亲和物的杂Diels-Alder反应。TAS-乙烯基乙烯酮与富马二烯作为酮基戊二酸二乙酯参加[4 + 2]环加成反应，以高收率提供α，β-不饱和δ-戊内酯。不可烯化的N-烷基-和N-（三甲基甲硅烷基）亚胺与TAS-乙烯基烯酮结合形成α，β-不饱和δ-戊内酰胺。与大多数涉及未活化亚胺的Diels-Alder反应相反，这些环加成不需要路易斯酸的促进，并且通常以高度的立体选择性进行。