3,5,6-trimethyl-6-phenylcyclohexa-2,4-dienone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,5,6-trimethyl-6-phenylcyclohexa-2,4-dienone
• 英文别名: 3,5,6-Trimethyl-6-phenylcyclohexa-2,4-dien-1-one；3,5,6-trimethyl-6-phenylcyclohexa-2,4-dien-1-one
• 化学式: C₁₅H₁₆O
• 分子量: 212.291
• InChiKey: JTOAVIJWKMNENF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,3,5-三甲基苯酚 、 diphenyliodonium chloride 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 反应 20.0h， 以63%的产率得到1,2,5-trimethyl-3-phenoxybenzene
  参考文献：
  名称：

  Oxidative Dearomatization of Phenols and Anilines via λ3- and λ5-Iodane-Mediated Phenylation and Oxygenation

  摘要：

  对2-甲基苯酚与氯(diphenyl)-λ3-碘烷的反应促进了其区域选择性去芳构化反应，生成了环己-2,4-二烯酮衍生物，这一过程通过提出的配体耦合反应实现。同样，在这方面的研究中，2-甲基苯胺与λ5-碘烷2-碘氧苯甲酸（IBX）试剂的反应导致其区域选择性去芳构化，形成了先前未描述的邻-喹啉亚胺。

  DOI：

  10.3390/10010201

文献信息

• Regioselective Hypervalent-Iodine(III)-Mediated Dearomatizing Phenylation of Phenols through Direct Ligand Coupling
  作者：Aurélie Ozanne-Beaudenon、Stéphane Quideau

  DOI：10.1002/anie.200501638

  日期：2005.11.4
• Oxidative Dearomatization of Phenols and Anilines via λ3- and λ5-Iodane-Mediated Phenylation and Oxygenation
  作者：S. Quideau、L. Pouységu、A. Ozanne、J. Gagnepain

  DOI：10.3390/10010201

  日期：——

  Treatment of 2-methylphenols with chloro(diphenyl)-λ3-iodane led to theirregioselective dearomatizing 2-phenylation into cyclohexa-2,4-dienone derivatives via aproposed ligand coupling reaction. In the same vein of investigation, treatment of2-methylanilines with the λ5-iodane 2-iodoxybenzoic acid IBX reagent led to theirregioselective dearomatization into previously undescribed ortho-quinol imines.

  对2-甲基苯酚与氯(diphenyl)-λ3-碘烷的反应促进了其区域选择性去芳构化反应，生成了环己-2,4-二烯酮衍生物，这一过程通过提出的配体耦合反应实现。同样，在这方面的研究中，2-甲基苯胺与λ5-碘烷2-碘氧苯甲酸（IBX）试剂的反应导致其区域选择性去芳构化，形成了先前未描述的邻-喹啉亚胺。