butane-1,2-diyl dimethanesulfonate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: butane-1,2-diyl dimethanesulfonate
• 英文别名: 1,2-Butanediyl dimethanesulfonate；2-methylsulfonyloxybutyl methanesulfonate
• 化学式: C₆H₁₄O₆S₂
• 分子量: 246.306
• InChiKey: MOGQEDFBXLBFSW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  butane-1,2-diyl dimethanesulfonate 在 sodium azide 作用下， 反应 5.0h， 以60%的产率得到1,2-diazidobutane
  参考文献：
  名称：

  右雷佐生类似物的构效关系研究表明，ICRF-193 由于其与拓扑异构酶 IIβ 的强相互作用，是对抗蒽环类药物对心肌细胞毒性最有效的双二氧代哌嗪

  摘要：

  右雷佐生 (ICRF-187) 是唯一临床批准的抗蒽环类药物引起的心脏毒性的药物，其心脏保护活性传统上归因于其铁螯合代谢物。然而，最近的实验证据表明，右雷佐生抑制和/或消耗拓扑异构酶 IIβ (TOP2B) 可能具有心脏保护作用。因此，我们评估了一系列右雷佐生类似物，发现它们的心脏保护活性与其与心肌细胞中TOP2B的相互作用密切相关，但与其铁螯合能力无关。 4,4'-(丁烷-2,3-二基)双(哌嗪-2,6-二酮)的立体异构形式证明了非常紧密的结构-活性关系。与其外消旋形式12相比，内消旋衍生物11 (ICRF-193)在计算机模拟中显示出与拓扑异构酶 II 良好的结合模式，比右雷佐生更有效地抑制和耗尽心肌细胞中的 TOP2B，并显示出最高的心脏保护效率。重要的是，观察到的 ICRF-193 心脏保护作用不会干扰蒽环类药物的抗增殖活性。因此，本研究将 ICRF-193 确定为开发有效心脏保护剂的新先导化合物。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.0c02157
• 作为产物：
  描述：

  甲基磺酰氯 、 1,2-丁二醇 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 以76%的产率得到butane-1,2-diyl dimethanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  右雷佐生类似物的构效关系研究表明，ICRF-193 由于其与拓扑异构酶 IIβ 的强相互作用，是对抗蒽环类药物对心肌细胞毒性最有效的双二氧代哌嗪

  摘要：

  右雷佐生 (ICRF-187) 是唯一临床批准的抗蒽环类药物引起的心脏毒性的药物，其心脏保护活性传统上归因于其铁螯合代谢物。然而，最近的实验证据表明，右雷佐生抑制和/或消耗拓扑异构酶 IIβ (TOP2B) 可能具有心脏保护作用。因此，我们评估了一系列右雷佐生类似物，发现它们的心脏保护活性与其与心肌细胞中TOP2B的相互作用密切相关，但与其铁螯合能力无关。 4,4'-(丁烷-2,3-二基)双(哌嗪-2,6-二酮)的立体异构形式证明了非常紧密的结构-活性关系。与其外消旋形式12相比，内消旋衍生物11 (ICRF-193)在计算机模拟中显示出与拓扑异构酶 II 良好的结合模式，比右雷佐生更有效地抑制和耗尽心肌细胞中的 TOP2B，并显示出最高的心脏保护效率。重要的是，观察到的 ICRF-193 心脏保护作用不会干扰蒽环类药物的抗增殖活性。因此，本研究将 ICRF-193 确定为开发有效心脏保护剂的新先导化合物。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.0c02157

文献信息

• Aminoplast curable coating compositions containing sulfonic acid esters
  申请人：PPG Industries, Inc.

  公开号：US04477618A1

  公开（公告）日：1984-10-16

  A high solids, organic solvent based, sprayable coating composition which is capable of acid catalyzed crosslinking is composed of an active hydrogen-containing resin, a curing agent present externally and/or internally as a part of the active hydrogen-containing resin, and a catalytic amount of a non-ionic ester of a sulfonic acid. The sulfonic acid ester is represented by the following structural formula: ##STR1## wherein: Z is a radical selected from the group consisting of amino and an organic radical, said organic radical being connected to the sulfur atom by a carbon atom; ##STR2## C.sub.3 -C.sub.20 cycloalkyl; and R.sub.1, R.sub.2, R.sub.3, R.sub.4, R.sub.5 are independently hydrogen or an organic radical. These groups can be particularly described as follows: R.sub.1 is hydrogen, carboalkoxy, C.sub.3 -C.sub.20 alkyl, C.sub.6 -C.sub.18 aryl, or C.sub.3 -C.sub.20 cycloalkyl; R.sub.2 is hydrogen, carboalkoxy, C.sub.3 -C.sub.20 alkyl, C.sub.6 -C.sub.18 aryl, or C.sub.3 -C.sub.20 cycloalkyl; R.sub.3 is hydrogen, carboalkoxy, acyloxy, N-alkylcarbamyloxy, N-arylcarbamyloxy, C.sub.3 -C.sub.20 alkyl, C.sub.6 -C.sub.18 aryl, or C.sub.3 -C.sub.20 cycloalkyl; R.sub.4 is hydrogen, carboalkoxy, acyloxy, N-alkylcarbamyloxy, N-arylcarbamyloxy, C.sub.3 -C.sub.20 alkyl, C.sub.6 -C.sub.18 aryl, or C.sub.3 -C.sub.20 cycloalkyl, and R.sub.5 is hydrogen, carboalkoxy, acyloxy, N-alkylcarbamyloxy, N-arylcarbamyloxy, C.sub.3 -C.sub.20 alkyl, C.sub.6 -C.sub.18 aryl, or C.sub.3 -C.sub.20 cycloalkyl.

  这是一种高固体含量、有机溶剂基的可喷涂涂料组合物，能够酸催化交联，由含活性氢树脂、作为活性氢树脂外部和/或内部的固化剂以及非离子磺酸酯的催化量组成。磺酸酯的结构式如下：##STR1## 其中：Z是从氨基和有机基组成的基团，所述有机基团通过碳原子与硫原子连接；##STR2## C.sub.3 -C.sub.20环烷基；R.sub.1、R.sub.2、R.sub.3、R.sub.4、R.sub.5独立地是氢或有机基团。这些基团可以特别描述如下：R.sub.1是氢、羧烷氧基、C.sub.3 -C.sub.20烷基、C.sub.6 -C.sub.18芳基或C.sub.3 -C.sub.20环烷基；R.sub.2是氢、羧烷氧基、C.sub.3 -C.sub.20烷基、C.sub.6 -C.sub.18芳基或C.sub.3 -C.sub.20环烷基；R.sub.3是氢、羧烷氧基、酰氧基、N-烷基氨基甲酰氧基、N-芳基氨基甲酰氧基、C.sub.3 -C.sub.20烷基、C.sub.6 -C.sub.18芳基或C.sub.3 -C.sub.20环烷基；R.sub.4是氢、羧烷氧基、酰氧基、N-烷基氨基甲酰氧基、N-芳基氨基甲酰氧基、C.sub.3 -C.sub.20烷基、C.sub.6 -C.sub.18芳基或C.sub.3 -C.sub.20环烷基；R.sub.5是氢、羧烷氧基、酰氧基、N-烷基氨基甲酰氧基、N-芳基氨基甲酰氧基、C.sub.3 -C.sub.20烷基、C.sub.6 -C.sub.18芳基或C.sub.3 -C.sub.20环烷基。
• US4477618A
  申请人：——

  公开号：US4477618A

  公开（公告）日：1984-10-16