2-(allyloxy)-1-iodo-4-methoxybenzene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2-(allyloxy)-1-iodo-4-methoxybenzene
• 英文别名: 1-Iodo-4-methoxy-2-prop-2-enoxybenzene；1-iodo-4-methoxy-2-prop-2-enoxybenzene
• 化学式: C₁₀H₁₁IO₂
• 分子量: 290.101
• InChiKey: ZNSMNVKYWPLOKY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(allyloxy)-1-iodo-4-methoxybenzene 在 二乙二醇单甲醚 、 氧气 、 sodium hydride 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 24.0h， 以56%的产率得到6-methoxy-3-methyl-2,3-dihydro-benzofuran
  参考文献：
  名称：

  醇盐作为电子链还原剂通过电子催化对芳基，烯基，炔基和烷基碘进行自由基加氢碘化反应

  摘要：

  报道了一种简单有效的自由基加氢碘化方法。新颖的方法使用电子催化。将原位生成的Na-醇盐作为自由基链还原剂引入，并与廉价的引发剂O 2一起反应。加氢碘化作用作用于芳基，烯基，炔基碘化物，叔烷基碘化物也可通过该方法还原。尽管不太通用，该方法也可用于还原芳基溴化物。该新型试剂已成功用于进行典型的还原性自由基环化反应，并已报道了机理研究。

  DOI：

  10.1002/anie.201601930
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基水杨酸 在 potassium phosphate 、 碘 、 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 2-(allyloxy)-1-iodo-4-methoxybenzene
  参考文献：
  名称：

  无过渡金属脱羧碘化：脱羧氧化交叉偶联的新途径

  摘要：

  从廉价且丰富的原材料中构建具有高合成价值的产品非常重要。芳基碘是合成功能性分子的重要组成部分，从化学原料合成芳基碘的有效方法受到高度追捧。在这里，我们报告了一种低成本的脱羧碘化反应，它可以简单地从容易获得的苯甲酸和 I2 中发生。该反应是可扩展的，并且反应的范围和稳健性得到了彻底检查。机理研究表明，该反应不是通过自由基机制进行的，这与经典的 Hunsdiecker 型脱羧卤化反应相反。此外，DFT 研究允许在我们的程序和当前的过渡金属催化脱羧之间进行比较。该程序的实用性在其通过脱羧/C-H 或双脱羧活化（使用 I2 作为末端氧化剂）用于芳烃的氧化交叉偶联中得到证明。该策略允许制备以前无法通过脱羧方法获得的联芳基化合物，并且由于避免了化学计量过渡金属，因此与现有脱羧氧化偶联相比具有其他优势。

  DOI：

  10.1021/jacs.7b05155

文献信息

• Enantioselective Au(I)/Au(III) Redox Catalysis Enabled by Chiral (P,N)-Ligands
  作者：Chetan C. Chintawar、Vivek W. Bhoyare、Manoj V. Mane、Nitin T. Patil

  DOI：10.1021/jacs.2c02799

  日期：2022.4.27

  Presented herein is the first report of enantioselective Au(I)/Au(III) redox catalysis, enabled by a newly designed hemilabile chiral (P,N)-ligand (ChetPhos). The potential of this concept has been demonstrated by the development of enantioselective 1,2-oxyarylation and 1,2-aminoarylation of alkenes which provided direct access to the medicinally relevant 3-oxy- and 3-aminochromans (up to 88% yield

  本文介绍了对映选择性 Au(I)/Au(III) 氧化还原催化的第一份报告，该催化由新设计的半可比手性 (P,N)-配体 (ChetPhos) 实现。烯烃的对映选择性 1,2-氧基芳基化和 1,2-氨基芳基化的发展证明了这一概念的潜力，这提供了直接获得药用相关的 3-氧基和 3-氨基色满（产率高达 88% 和 99 %ee)。进行了 DFT 研究以解开对映决定步骤，这表明磷的更强反式影响允许将底物选择性定位在氮周围存在的C 2 -对称手性环境中，从而赋予高水平的对映选择性。
• CN115286599
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