3-benzyl-3-((4-bromophenyl)sulfonyl)indolin-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-benzyl-3-((4-bromophenyl)sulfonyl)indolin-2-one
• 英文别名: 3-benzyl-3-(4-bromophenyl)sulfonyl-1H-indol-2-one
• 化学式: C₂₁H₁₆BrNO₃S
• 分子量: 442.333
• InChiKey: GYZBUEDFCMETHH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  71.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-benzyl-3-bromoindolin-2-one 、 钠盐 在 potassium phosphate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 8.0h， 以97%的产率得到3-benzyl-3-((4-bromophenyl)sulfonyl)indolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过将亚磺酸盐加到3-卤代辛醇中来制备3-磺酰化的3,3-二取代的羟吲哚

  摘要：

  已经开发了制备3-磺酰化的3，3-二取代的羟吲哚衍生物的有效方法。该方案包括在3-卤代硫醇中催化亚磺酸盐的碱催化加成反应，在温和条件下以良好或优异的收率提供了多种3-磺酰化的3,3-二取代的羟吲哚。进行了不对称催化形式的初步试验，并给出了有希望的对映选择性。在质谱分析的帮助下，初步探索了该反应的机理。

  DOI：

  10.1021/jo502270a

文献信息

• Preparation of 3-Sulfonylated 3,3-Disubstituted Oxindoles by the Addition of Sulfinate Salts to 3-Halooxindoles
  作者：Jian Zuo、Zhi-Jun Wu、Jian-Qiang Zhao、Ming-Qiang Zhou、Xiao-Ying Xu、Xiao-Mei Zhang、Wei-Cheng Yuan

  DOI：10.1021/jo502270a

  日期：2015.1.2

  An efficient method for the preparation of 3-sulfonylated 3,3-disubstituted oxindole derivatives has been developed. The protocol involves a base-catalyzed addition of sulfinate salts to 3-halooxindoles, affording a wide range of 3-sulfonylated 3,3-disubstituted oxindoles in good to excellent yields under mild conditions. A preliminary trial of asymmetric catalytic version was conducted and gave promising

  已经开发了制备3-磺酰化的3，3-二取代的羟吲哚衍生物的有效方法。该方案包括在3-卤代硫醇中催化亚磺酸盐的碱催化加成反应，在温和条件下以良好或优异的收率提供了多种3-磺酰化的3,3-二取代的羟吲哚。进行了不对称催化形式的初步试验，并给出了有希望的对映选择性。在质谱分析的帮助下，初步探索了该反应的机理。
• Enantioselective sulfonylation to construct 3-sulfonylated oxindoles
  作者：Hongye Li、Yuqiao Zhou、Zheng Tan、Xiangyu Wang、Yuxin Zhang、Fei Wang、Xiaoming Feng、Xiaohua Liu

  DOI：10.1039/d4cc00802b

  日期：2024.4.16

  Asymmetric synthesis of 3-sulfonylated 3-substituted oxindoles has been achieved using chiral nickel complexes of N,N′-dioxides.